התמרה ארומטית אלקטרופילית: אצילציה של בנזן של פרידל-קרפטס

שלא כמו אלקילציה של פרידל-קראפט, אצילציה של פרידל-קראפטס כוללת החלפת מימן של טבעת ארומטית בקבוצת אציל.

בהחלפה ארומטית אלקטרופילית זו, בנזן מגיב עם אציל כלוריד בנוכחות אלומיניום כלורי, זרז חומצה לואיס, ליצירת אריל קטון.

המנגנון מתחיל בתגובה של אציל כלוריד עם אלומיניום כלורי ליצירת קומפלקס, אשר לאחר מכן מתנתק ליצירת יון אציליום, המיוצב על ידי תהודה.

יון האציליום, הפועל כאלקטרופיל, מגיב עם בנזן ליצירת יון ארניום.

לאחר מכן, יון ארניום הוא deprotonated, לשחזר ארומטיות נותן קטון אריל.

הקטון המתקבל, הפועל כבסיס לואיס, מגיב עם אלומיניום כלורי ליצירת תרכובת, אשר עם הידרוליזה משחררת את הקטון החופשי אריל.

באופן מעניין, ניתן לצמצם את קבוצת הקרבוניל של אריל קטון לקבוצת מתילן באמצעות הפחתת קלמנסן, עם HCl ו-Zn

.