18.12: אפקט מכוון של מתמירים: קבוצות מכוונות-אורתו-פארה

מכווני אורתו-פארה הם קבוצות מתמירות המחוברות לטבעת הבנזן ומכוונות את הסיפוח של אלקטרופיל לעמדות אורתו או פארה למתמיר. כל הקבוצות התורמות אלקטרונים נחשבות למכווינות אורתו-פארה. הם תורמים אלקטרונים לטבעת והופכים את הטבעת לעשירה יותר באלקטרונים. לכן הטבעת רגישה לסיפוח של אלקטרופילים. מתמירים כגון אמינו, הידרוקסי או אלקוקסי, המכילים זוגות לא קושרים על האטום הסמוך לטבעת, תורמים אלקטרונים באמצעות רזוננס. לדוגמה, פנול יכול לעבור ניטרציה בעמדות אורתו, מטא או פארה. עם זאת, תוצרי הביניים האורתו ופארה קרבוקטיוניים יציבים יותר מתוצרי ביניים מטא מכיוון שיש להם יותר צורות רזוננס. יתרה מכך, קיימת צורה חיובית מסוימת בתוצרי ביניים אורתו ופרא-קרבוקאטיון - זו הנובעת מתרומת האלקטרונים הלא-קושרים של החמצן.

מתמירי אלקיל ללא זוגות לא קושרים מתפקדים גם כמכוויני אורתו-פארה. הם תורמים אלקטרונים באמצעות אפקט אינדוקטיבי. תוצרי הביניים הקרבוקטיונים המעורבים בהתקפת האורתו-פארה יציבים יותר ממטא. מכוויני האורתו-פארה פועלים על ידי ייצוב מטען חיובי ישירות על הפחמן המותמר במתיל. מכיוון שמדובר בעמדה שלישונית, ניתן לייצב את המטען החיובי על ידי ההשפעה האינדוקטיבית תורמת האלקטרונים של קבוצת המתיל.