קטו-אנול טאוטומריות: מנגנון

תרכובות קרבוניל המורכבות α מימן tautomerize, interversion בין צורות קטו ואנול בנוכחות בסיס או חומצה.

בטאוטומריזציה המזורזת על ידי בסיס, בסיס מפשט את α H מטאוטומר קטו ליצירת קרבניון.

המטען השלילי על אטום הפחמן עובר דה-לוקליזציה מעל אטום החמצן, מה שמוביל ליון אנולט יציב יותר.

לבסוף, החומצה המצומדת של זרז הבסיס עושה פרוטונים לחמצן האנולט כדי לתת לאנול טאוטומר.

טאוטומריזציה המזורזת על ידי חומצה מתחילה כאשר חומצה מעבירה פרוטון לאטום החמצן של הצורה הקטוגנית כדי לתת יון אוקסוניום.

π האלקטרונים של קבוצת הקרבוניל הפרוטוני נעים לאטום החמצן כדי לתת קטיון מיוצב תהודה.

לבסוף, הבסיס המצומד של זרז החומצה מפשט את α H כדי לתת את צורת האנול.

שתי הטאוטומריזציה הפיכות ועוקבות אחר שני שלבים: פרוטונציה של חמצן קרבוניל ודה-פרוטונציה של α H, אם כי בסדר הפוך.