1° אמינים למלחי דיאזוניום או אריאלדיאזוניום: דיאזוטיזציה עם מנגנון NaNO_2

במהלך תגובת דיאזוטיזציה, אמינים ראשוניים מגיבים עם יוני חנקן – הנוצרים באתרם באמצעות חומרים ניטרוזאטים – כדי להניב מלחי דיאזוניום באמצעות סדרה של צעדים.

המנגנון מתחיל בהתקפה נוקלאופילית של אמין 1° על יון החנקן האלקטרופילי ליצירת יון N-nitrosoaminium בלתי יציב - עם קשר N-N חדש - ואחריו דה-פרוטונציה ליצירת N-ניטרוזאמין.

ה-N-ניטרוזאמין, בתורו, הופך לדיאזוהידרוקסיד הנושא N=N.

לאחר מכן, פרוטונציה של קבוצת ה-OH גורמת לאיבוד מולקולת מים – קבוצה עוזבת מצוינת – כדי ליצור את יון הדיאזוניום.

יוני דיאזוניום אליפטיים ראשוניים, בהיותם מאוד לא יציבים, מתפרקים במהירות כדי לתת קרבוקטיונים על ידי שחרור חנקן מולקולרי – קבוצה עוזבת יציבה.

מאז קרבוקטיון שנוצר עובר החלפה נוקלאופילית, אלימינציה, או תגובות סידור מחדש כדי לספק תערובת של מוצרים; diazotization של אמינים אליפטיים ראשוניים הוא בדרך כלל לא שימושי.

לעומת זאת, יוני ארילדיאזוניום ראשוניים הם מתווכים יציבים יחסית. דיאזוטיזציה של אמינים ארומטיים ראשוניים וטיפול בריאגנט מתאים מביאים להחלפת קבוצת -NH₂ ליצירת תרכובות ארומטיות חלופיות.