Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.
שיטת המצולע ההיקפי תואמת את כלל 4n + 2 של Hückel ועוזרת ללמוד אם התרכובת הטבעתית הנתונה היא ארומטית או לא. התרכובת יציבה וארומטית אם כל אורביטל מולקולרי קושר (MO) מלא לחלוטין בזוג אלקטרונים. עם זאת, אם האורביטלים הלא-קושרים או האנטי-קושרים מלאים באלקטרונים, התרכובת אינה יציבה ואינה ארומטית. חשבו על דיאגרמות מעגל פרוסט עבור ציקלואלקנים המכילים 4 עד 8 פחמנים.
על ידי התבוננות במעגלי פרוסט, ניתן לראות שמספר ה-MO הקושר הוא תמיד אי-זוגי, והמספר הנדרש של אלקטרונים π ב-MO הקושר הוא 2 או 6. מספר האלקטרונים עונה באופן מושלם על כלל 4n + 2 של ארומטיות. לפיכך, התרכובות עם MO קושר מלא לחלוטין הן ארומטיות.
במקרה של ציקלובוטדיאן בעל ארבעה איברים עם 4π אלקטרונים וציקלוקטטטראן בעל שמונה איברים עם 8π אלקטרונים, ה-MO הקושר מתמלא לחלוטין, וכל אחד מה-MO הלא-קושר תפוס בנפרד. נוכחותם של אלקטרונים ב-MO הלא קושר באנרגיה גבוהה הופכת אותם לבלתי יציבים ולא ארומטיים. עם זאת, לאניון ציקלופנטדיניל בעל חמישה איברים, בנזן שישה איברים וקטיון ציקלוהפטטריאניל בן שבעה איברים יש 6π אלקטרונים, וה-MO הקושר המקביל תפוסים ויציבים לחלוטין, ולכן הם ארומטיים.
בסך הכל, מולקולות בעלות אורביטלים מולקולריים מלאים לחלוטין נחשבות ארומטיות, בעוד תרכובות עם אלקטרונים באורביטלים מלבד אורביטלים קושרים אינן ארומטיות.
על פי כלל האקל, בנזן הוא יציב וארומטי, בעוד cyclobutadiene ו cyclooctatetraene אינם יציבים ולא ארומטיים.
ניתן להבין את הארומטיות של תרכובות אלה מדיאגרמות מעגל הכפור שלהם.
במעגל פרוסט לבנזן יש שישה אורביטלים π מולקולריים. כל אורביטלי הקשר בעלי האנרגיה הנמוכה תפוסים במלואם בשישה אלקטרונים π, בעוד שהאורביטלים האנטי-קשריים בעלי האנרגיה הגבוהה ריקים. לכן, בנזן הוא יציב וארומטי.
למעגלי פרוסט עבור ציקלובוטאדיאן וציקלואוקטטראן יש ארבעה ושמונה אורביטלים מולקולריים π, בהתאמה.
אורביטלי הקשר תפוסים במלואם עבור שתי התרכובות, בעוד שהאורביטלים שאינם מקשרים מאוכלסים בנפרד. אורביטלי האנטי-בונדינג ריקים.
כפי שניתן לראות, נוכחותם של אלקטרונים π באורביטלים שאינם קשורים באנרגיה גבוהה הופכת את שתי התרכובות לבלתי יציבות ולא ארומטיות.
באופן כללי, מולקולה נתונה נחשבת ארומטית כאשר כל π האלקטרונים מזווגים באורביטלים מולקולריים מקשרים. תרכובות עם אלקטרונים באורביטלים שאינם קשורים אינן ארומטיות.
Aromatic Compounds
12.4K צפיות
Aromatic Compounds
9.3K צפיות
Aromatic Compounds
9.3K צפיות
Aromatic Compounds
10.9K צפיות
Aromatic Compounds
10.9K צפיות
Aromatic Compounds
12.0K צפיות
Aromatic Compounds
5.2K צפיות
Aromatic Compounds
3.3K צפיות
Aromatic Compounds
3.3K צפיות
Aromatic Compounds
3.4K צפיות
Aromatic Compounds
4.8K צפיות
Aromatic Compounds
5.5K צפיות
