18.5: התמרה ארומטית אלקטרופילית: כלורינציה וברומינציה של בנזן

כלור וברום הם סוגים חשובים של תחליפים ארומטיים אלקטרופיליים, שבהם בנזן מגיב עם כלור או ברום ליצירת תוצרי החלפה הלוגניים.

תגובות אלה מזרזות על ידי חומצות לואיס כמו אלומיניום כלורי או ברזל כלורי להכלרה וברזל ברומיד לברומינציה.

נזכיר כי במהלך ברום של אלקנים, ברום מקוטב והופך אלקטרופילי. עם זאת, הברום של בנזן דורש אלקטרופיל חזק הרבה יותר – זרז חומצת לואיס מאפשר זאת.

מנגנון הברום מתחיל בתגובת בסיס חומצה לואיס, שבה הברום מגיב עם ברזל ברומיד ליצירת קומפלקס, שהוא אלקטרופילי מספיק כדי להגיב עם בנזן.

לאחר מכן, האלקטרופיל מגיב עם π אלקטרונים של בנזן, ויוצר את יון ארניום, אשר מיוצב בתהודה.

לבסוף, deprotonation של יון ארניום יוצר bromobenzene, לשחזר ארומטיות ומחדש את הזרז.

הכלרה של בנזן בנוכחות ברזל כלורי עוקב אחר מנגנון דומה.