חמצון רדיקלי של כוהל אלילי ובנזילי

אלכוהולים אליליים ובנזיליים עוברים חמצון סלקטיבי על ידי דו-תחמוצת מנגן פעילה (IV) באמצעות מתווך רדיקלי.

אלכוהולים אליליים ראשוניים נותנים אלדהידים, ואלכוהולים אליליים משניים יוצרים קטונים.

MnO2 מופעל מוכן על ידי תגובת חמצון-חיזור כאשר מלח Mn⁺², כגון מנגן גופרתי, מגיב עם אשלגן פרמנגנט.

ניתן להבין את הסלקטיביות הגבוהה של MnO₂ כלפי האלכוהול האלילי והבנזילי ממנגנון התגובה.

קבוצת ההידרוקסיל של אלכוהול מוסיפה בתחילה ל-MnO₂ ליצירת אסטר.

לאחר מכן, Mn(IV) מקבל אלקטרון, ואטום מימן מועבר מהפחמן האלילי או הבנזילי לחמצן המחובר למנגן.

פעולה זו מפחיתה את ה-Mn(IV) ל-Mn(III), ונותנת רדיקל פחמן אלילי או בנזילי, המיוצב בתהודה.

לבסוף, סידור מחדש נוסף של אלקטרונים מפחית את Mn(III) ל-Mn(II) יחד עם היווצרות אלדהיד או מוצר קטון.

יש לציין כי במהלך החמצון הרדיקלי, האלכוהול שאינו בנזילי אינו מושפע

.