אלקילציה של β-דיאסטרים אנולאטים: סינתזת אסטר מאלונית

בסינתזת אסטר מלונית, β-diesters הנושאים פרוטוני α חומציים בנוכחות בסיס ואלקיל-הליד מייצרים חומצות אצטיות חלופיות באמצעות מתווכי אסטר מלוניים אלקילטים.

בתחילה, הבסיס מסיר את הפרוטון α של הדיסטר כדי ליצור יון אנולט נוקלאופילי המיוצב מאוד על ידי שלושה מבני תהודה.

אלקילציה של הפחמן האניוני באמצעות מנגנון S_N2 מייצרת אסטר אלקיל מלוני מתווך. זה עובר הידרוליזה ואחריה החמצה כדי לתת את β-diacid.

ה-β-diacid, בטמפרטורות גבוהות, עובר תהליך מרוכז שפולט_CO2 כדי לייצר אנול. זה עובר במהירות לצורה קטוגנית יציבה של חומצה אצטית מוחלפת.

מכיוון שהתגובה כוללת חיסול של פרוטון יחיד, החומצה המתקבלת היא חד-תחליפה.

אם, לעומת זאת, הביניים המונואלקילציה נתונה לתהליך האלקילציה השני, תיווצר חומצה מוחלפת.