סיפוח מצומד (1,4-סיפוח) לעומת סיפוח ישיה (1,2-סיפוח)

α,β תרכובות קרבוניל בלתי רוויות עוברות התקפה נוקלאופילית באמצעות שני מצבים אפשריים – מצומד או 1,4 חיבור ישיר או 1,2 תוספת.

מוצרי חיבור מצומדים נשלטים תרמודינמית. הם נוצרים לאט ככל שהפחמן β פחות אלקטרופילי, והם יציבים יותר מכיוון שהקשר הקרבוניל החזק יותר נשמר בעוד הקשר C=C π החלש יותר אובד.

מוצרי הוספה ישירה נשלטים באופן קינטי. הם נוצרים מהר יותר ככל שהפחמן הקרבוניל הוא אלקטרופילי יותר, והם פחות יציבים מכיוון שהקשר הקרבוניל החזק יותר אובד.

גורם משמעותי הקובע את סוג התוספת הנוקלאופילית הוא אופיים של הנוקלאופילים.

נוקלאופילים חזקים כמו LAH, ריאגנטים Grignard וריאגנטים אורגנוליטיום מעדיפים תוספת פשוטה של 1,2 כדי לתת מוצרים מתאימים.

מגיב Grignard, במקרים מסוימים, נותן תערובת של מוצרים. לכן, כדי לקבל באופן בלעדי את המוצר 1,2-תוספת, ריאגנטים אורגנוליטיום עדיפים.

נוקלאופילים חלשים כמו ליתיום דיאורגנוקופרט ואמינים ראשוניים מוסיפים לפחמן β, ונותנים בעיקר 1,4 מוצרים נוספים.