5.4

תגובות שלב I: חמצון של מערכות פחמן-הטרואטום ומערכות שונות

636 views01:15 min

מערכות פחמן-חנקן, הכוללות אמינים אליפטיים ואליציקליים, עוברות תגובות חמצון.

אמינים שניוניים ושלישוניים עוברים בעיקר N-dealkylation, ומניבים קרבינולמין ביניים, אשר מתארגן מחדש ליצירת מוצר N-dealkylated.

דה-אמינציה חמצונית עוקבת אחר מסלול דומה לזה של N-דילקילציה. עם זאת, מוצר קרבוניל שומר על רוב מבנה האב עם אמינים פשוטים יותר שנוצרו, כמו במקרה של אמפטמין.

תגובות נוספות כוללות היווצרות תחמוצת N בחנקנים בסיסיים ו-N-הידרוקסילציה כאשר החנקן אינו בסיסי או חסר מימן α.

במערכות פחמן-גופרית מתרחשות S-דילקילציה, דה-גופרית וחמצון S. מערכות פחמן-חמצן, לעומת זאת, עוברות בעיקר O-dealkylation. דוגמה קלאסית לתרופה שעוברת תגובה זו היא קודאין.

מלבד אלה, תגובות dehalogenation חמצון, כמו כלורופורם ו dehydrogenation, כמו nifedipine, יכול להתרחש גם.

Overview

Loading...

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

תגובות חמצון הן תהליכים מרכזיים במטבוליזם של תרכובות רבות, כולל תרופות. תגובות אלו מתרחשות לעיתים במערכות פחמן-הטרואטום, כגון פחמן-חנקן, פחמן גופרית, ופחמן-חמצן.

במערכות פחמן-חנקן, אמינים אליפטיים וארומטיים עשויים לעבור תגובות חמצון. אמינים שניוניים ושלישוניים, כמו אלו המצויים בנוגדי דיכאון טריציקליים, יכולים לעבור N-דה-אלקילציה, תהליך הכולל חמצון של קבוצות אלקיל. בנוסף, עשויה להתרחש דה-אמינציה חמצונית, המובילה להיווצרות אמינים פשוטים יותר, כדוגמת אמפטמין.

יכולות להתרחש גם טרנספורמציות נוספות, כגון היווצרות N-אוקסידים בחנקן בסיסי ו-N-הידרוקסילציה בחנקן שאינו בסיסי או בחנקן החסר אטום מימן אלפא.

מערכות פחמן-גופרית עשויות לעבור תהליכים כמו S-דה-סולפוריזציה, ו-S-אלקילציה, דה-סולפוריזציה, ו-S-חמצון. סולפונאמידים ותיאולים, הנפוצים בתרופות שונות, נוטים לעבור תגובות אלו. לעומת זאת, מערכות פחמן-חמצן עוברות בעיקר O-דה-אלקילציה. דוגמה קלאסית לתרופה העוברת תגובה מסוג זה היא אספירין.

בנוסף לתגובות ספציפיות אלו, קיימות גם תגובות חמצוניות שונות. למשל, דה-הלוגנציה חיזורית יכולה להתרחש בפלואורוקרבונים כמו הלותאן, ואילו חיזור קבוצות המכילות גופרית נצפה בתרופות כגון דיסולפירם. הבנה מעמיקה של תגובות ביוכימיות מורכבות אלו היא קריטית בתעשיית התרופות. חוקרים ואנשי מקצוע בתחום הבריאות יכולים לתכנן ולתת טיפולים בטוחים ויעילים יותר על ידי הבנת האופן שבו תרכובות שונות מתקשרות עם התהליכים המטבוליים של הגוף.

Transcript

Key Terms and Definitions

Learning Objectives

Questions that this video will help you answer

Explore More Videos

Phase I Reactions

Oxidative Reactions

Carbon heteroatom Systems

Carbon nitrogen Systems

Aliphatic Amines

Oxidative Deamination

Carbon sulfur Systems

Miscellaneous Oxidative Reactions

Reductive Dehalogenation

Pharmaceutical Industry