מאמר שיטה

סינתזה של טרפולימרים בטמפרטורות מתונות באמצעות קשרי גופרית דינמיים ב פולי (בנזין)

DOI:

10.3791/59620

⸱

20 במאי 2019

 ,  , 
1Department of Chemistry, Ball State University

במאמר זה

סיכום

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

המטרה של פרוטוקול זה היא ליזום הפלמור באמצעות איגרות החוב הדינמיות של הגופרית בטמפרטורה קלה (90 ° c) ללא שימוש בממיסים. Terpolymers מאופיינים על ידי GPC, DSC ו 1H nmr, נבדק עבור שינויים מסיסות.

תקציר

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

גופרית אלמנטלים (S8) הוא תוצר לוואי של תעשיית הנפט עם מיליוני טונות המיוצרים מדי שנה. ייצור כזה שופע ויישומים מוגבלים להוביל גופרית כמו מגיב חסכוני לסינתזה פולימר. גיפור הופכי משלב גופרית היסודות עם מגוון של ונומרים לטופס polysulfides פונקציונלי ללא צורך ממיסים. זמני תגובה קצרים ושיטות מלאכותי ישר קדימה הובילו להתרחבות מהירה של הגיפור ההופכי. עם זאת, טמפרטורות תגובה גבוהות (> 160 ° c) מגבילות את סוגי ה-ונומרים שניתן להשתמש בהם. כאן, קשרי הגופרית הדינמיים בפולי (S-דיאילליס) משמשים ליזום פולימוניזציה בטמפרטורות נמוכות בהרבה. איגרות החוב של ה-S-S בפרפולימר הם פחות יציבים מאיגרות החוב S-s ב-S8, המאפשר היווצרות רדיקלי ב 90 ° c ולא 159 ° c. מגוון רחב של כלים ויניל שולבו ליצירת טרפולימרים. החומרים הנובעים מאופיין על ידי 1H nmr, כרומטוגרפיה החדירות ג'ל, והקלורימטריה סריקה משלים, כמו גם בחינת שינויים מסיסות. שיטה זו מרחיבה את הכימיה הרדיקלית של הממס, מנוצל על ידי גיפור הופכי כדי ליצור polysulfides בטמפרטורות מתונות. התפתחות זו מרחיבה את מגוון המונמרים שניתן לשלב ובכך להרחיב את תכונות החומרים הנגישים ויישומים אפשריים.

מבוא

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

המרה של תרכובות אורגאוגופרית ל-S8 במהלך העידון הנפט הובילה לצבירת מלאי גדול של גופרית1. גופרית היסודות משמש בעיקר לייצור של חומצה גופרתית פוספטים עבור דשנים2. השפע היחסי מספק מגיב זמין וזול ביצוע גופרית היסודות ההאכלה האידיאלי לפיתוח חומרים.

הגיפור הופכי היא טכניקת פילמור חדשה יחסית, המטרה מחדש גופרית לחומרים פונקציונליים3. טבעת ה-S8 ממירה לשרשרת בעלת שרשרת מרכזית ולינארית עם חימום מעל 159 ° c. לאחר מכן, הרדיקלים האלה מפעילים פלוניזציה עם המונמרים ליצור פוליסולפידס3. בנוסף לפולימריציות קיצוניות מסורתיות, משתמשים בגיפור הופכי ליזום פלוניזציה עם בנזוקסרינס4. הפולימרים המתקבלים שימשו למגוון רחב של יישומים כולל cathodes בסוללות Li-S1,5,6,7, הריפוי עצמית עדשות אופטי8,9 , מרקורי ונפט סורבנטים5,10,11,12,13,14,15, מבודד תרמי15, כדי לסייע ב שחרור איטי של דשן16 , כמו גם הוכחת כמה פעילות מיקרוביאלית17. קבוצה אחת סיפקה ניתוח שיטתי יסודית של polysulfides אלה לספק מידע נוסף על אופי בידוד תכונות מכניות עם תוכן S מגוון18. הפרטים הספציפיים עשויים לסייע בפיתוח יישומים נוספים. הקשרים הדינמיים המצויים בחומרים אלה גם היו מנוצלים כדי למחזר polysulfides19,20. עם זאת, הטמפרטורות הגבוהות הנדרשות על-ידי גיפור הופכי, בדרך כלל 185 ° c, וחוסר השגות עם S8, מגבילות את ה-ונומרים שניתן להשתמש בהם3.

מאמצים מוקדמים התמקדו הפילמור של פחמימנים ארומטיים, פחמימנים מורחבים, ו ונומרים טבעי עם נקודות רתיחה גבוה5. שיטות אלה הורחבו באמצעות פולי (S-יריעות) כמו מקדם פולימר שיפור בין S8 ועוד מונמרים קוטבי כולל אקריליק, במיוחד, ופונקציונליזציה styrenic מונמרים21. שיטה נוספת מנצלת מפעילי אמין לשיפור שיעורי התגובה וטמפרטורת התגובה הנמוכה ביותר22. עם זאת, ונומרים רבים יש נקודות רתיחה היטב מתחת 159 ° צ' ובכך דורשים שיטה חלופית עבור היווצרות פוליגופרתי.

בצורת הכתר היציב, איגרות החוב S-S הם החזקים ביותר, ובכך דורשים טמפרטורות גבוהות עבור מחשוף23. ב polysulfides, גופרית מופיע כמו רשתות לינאריות או לולאות, המאפשר איגרות החוב s-s להיות ביקח בטמפרטורות נמוכות הרבה1,24. באמצעות פולי (S-DVB) (DVB, בנזין דיאיללי) כמו מקדם פולימר, מונומר השני עם נקודת רתיחה נמוכה יותר כגון 1, 4-cyclohexanedimethanol דיויאתר (CDE, נקודת רתיחה של 126 ° c), ניתן להציג24. עבודה זו ממחישה שיפור נוסף על ידי הפחתת טמפרטורת התגובה ל 90 ° c עם משפחה של allyl ו-ויניל האתר. תגובות שילוב של מונומר השני נשארים ללא ממיסים.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

פרוטוקול

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. סינתזה של פולי בנזן

  1. כדי להכין את פולי (בנזין S-דיאילל), לשלב גופרית היסודות (S8) ו בנזן דיאילליס (DVB) ביחס משקל שונים (30:70, 40:60, 50:50, 60:40, 70:30, 80:20, ו 90:10 של S8:D vb). הכינו את התגובה לפי שיטות קודמות המתוארות מתחת לגיל3,25.
    הערה: כל התגובות כאן נערכו בקנה מידה 1.00 g. תגובה אופיינית מכיל 500 מ"ג של S8 ו 500 מ"ג של DVB.
    1. מניחים את הריאגנטים בבקבוקון 1-דראם מצויד בר מגנטי מעורר. הכנס את הבקבוקונים לאמבט שמן ב-185 ° c למשך 30 דקות.
    2. הסירו את הדגימות ממרחץ השמן והוציאו מיד את התגובה על ידי הצבת הבקבוקונים בחנקן נוזלי. לשבור לפתוח את הבקבוקונים כדי להסיר את הפולימר. חנקן נוזלי לא רק מאשר את התגובה אלא גם מסייע הסרה מלאה של הפולימר.
      התראה: כל הדגימות חמות מאוד בעת הסרתו מהאמבטיה. נקוט זהירות בעת טיפול בדגימות. השתמש ב-PPE הנכון בעת התמודדות עם זכוכית שבורה.

2. הכנת טרפולימרים

  1. לסנתז טרפולימרים על ידי שילוב פולי (S-DVB) ומונומר נוסף בבקבוקון 1-דראם מצויד בר מגנטי מעורר.
    הערה: כל הדגימות הוכנו בסולם 600 mg. Monomers נבדק כוללים 1, 4-cyclohexanedimethanol האתר הסיקסיל (CDE), האתר ויניל ציקלוהקקסיל (CVE), ו-allyl אתר (AE).
    1. לרסק פולי (S30-90%-DVB10-70%) עם מרגמה ומשטחים לאינטראקציה עם השטח הגבוה יותר עם cde. לשנות את הרכב על ידי שינוי היחס של פולי (S-DVB): CDE מ 1:1 עד 1:100 לפי משקל. מונמרים נוספים נבדקים רק ביחס 1:1 של פולי (S50%-DVB50%): מונומר.
    2. מניחים את הדגימות באמבט שמן ב 90 ° c עבור 24 שעות ואז קריר לטמפרטורת החדר. זמני תגובה ארוכים יותר נדרשים עבור מונמרים.
    3. חלק מהתגובות לא יגרמו לשילוב מוחלט של מונומר. לתגובות אלו, התמוססות את החלקים הפולימריים המסיסים ב-diלורומתאן (DCM) ומזרז במתנול קר. עבור דגימות עם מסיסות מוגבלת, לשטוף את דגימות פולימר מוצק עם מתנול קר להסיר מונומר הגיב.
  2. הכנת טרפולימרים באמצעות מלמיד
    הערה: למאלאימיד אין נקודת רתיחה נמוכה. עם זאת, יש לו רק אתר אחד תגובתי לקראת שינוי רדיקלי thiyl.
    1. סנתז פרפולימר מסוג פולי (S-DVB) תוך שימוש בשיטות ששונו מעט. שילוב גופרית ו-DVB ב 30:70 S8:D vb יחס. לשלב את הריאגנטים בבקבוקון זכוכית מצויד בר לערבב מגנטי בקנה מידה 5.00 g.
    2. מניחים את הבקבוקונים באמבט שמן ב-185 ° c עבור 1 h. מניחים מיד את הדגימות בחנקן נוזלי עם הסרת ממרחץ השמן.
    3. לשלב את prepolymer עם maleimide בקבוקון זכוכית 1-דראם עם 3:1 פולי (S-DVB): יחס maleimide (w/w). הכינו את כל הדגימות בקנה מידה 200 mg והתמוססות ב-10 מ"ג/μL של דימתיל (DMF). הניחו את הבקבוקונים באמבט שמן ב-100 ° c למשך 24 שעות.
      התראה: תגובת הגיפור ההפוכה מפיקה כמות קטנה של גז. לתגובות מעל קנה מידה 1.00 g, להשתמש בבקבוקונים גדול או לקדוח חור בכובע בקבוקון כדי למנוע את הצטברות של לחץ.
      הערה: פולימרים שאינם מחרבים יותר אינם יכולים להיות מרוסקים לאבקה. עם זאת, פולימרים אלה מתרככים בקלות כאשר מחוממים מספק מוטעה עם רוב monomers.
  3. הצג אחוז המרה לתוספת של מגוון מונמרים (CDE, CVE, AE ו-maleimide).
    1. הכן את כל הדגימות באמצעות פולי (S-DVB) כמתואר בסעיף 2.2.1-2.2.2. סנתז פולי (S-dvb-CDE), פולי (s-dvb-) ו-פולי (S-DVB-AE) בבקבוקון זכוכית 1-דראם עם 3:1 פולי (S-DVB): יחס מונומר לפי משקל. מדגם אופייני צריך 150 מ"ג של prepolymer ו 50 mg מונומר. אין צורך ממס עבור רוב הפוליריציות האלה. עם זאת, על מנת לעבור מלאימיד ו פולי (S-DVB) כדי אינטראקציה באופן מלא, 20 μL של DMF יש להוסיף.
    2. הסר את הדגימות בנקודות זמן שונות (t = 0, 15, 30, 60, 180, 360, 720 ו-1440 min). לפזר את הפולימר ב 600 μL של כלורופורם-d ולנתח אותם על ידי 1H nmr.

3. בקרת פוליריציות

  1. סנתז פולי (S50%-DVB50%) כמתואר בסעיף 1.1. לאחר מכן ניתן להשתמש במדגם בשלוש תגובות שליטה. שילוב פולימר מעוך דק עם DVB נוסף. מקם רק פולי (S-DVB) בבקבוקון נפרד. החום את כל הדגימות ב 90 ° c עבור 24 שעות, ואז לצנן אותם לטמפרטורת החדר.
  2. מבחן גופרית היסודות תחת מגוון רחב של תנאים כדי לאשר כי גופרית מן הפולימר ולא S8 נדרש עבור פולימוניזציה. לנהל תגובות בודדות על ידי שילוב S8 עם CDE, DVB ו-AE, כמו גם באמצעות s8 לבד. שילוב S8, cde, ו-פולי (s50%-DVB50%) בבקבוקון אחר. מחממים את כל הדגימות בגובה 90 ° צלזיוס למשך 24 שעות, ואז מצננים את טמפרטורת החדר.

4. אפיון פולימרי

  1. השתמש בכרומטוגרפיה של שכבה דקה לאיתור התחלתי של S8 בפולימרים. דגימות פולימר ספוט על לוחית. ב hexanes, S8 יש ערך Rf של 0.7, ופולימרים לא זזים מקו הבסיס, Rf ≈ 0.
  2. לנתח את כל הפולימרים ב 1H nmr ב כלורופורם-d. לשלב את התוצאה של 1H-nmr ספקטרום כדי לקבוע את מידת התגובה. הכינו את כל הדגימות על ידי המסת פולימר העניין ב כלורופורם-d. בצע סינון פשוט כדי להסיר חלקיקים שאינם מומס.
  3. לנתח את הדגימות על ידי ג'ל חדירות כרומטוגרפיה (GPC) באמצעות משחררות DCM. השתמש ב-GPC עם שתי עמודות mesopore ברצף וגלאי השבירה לניתוח.
    1. בשל מסיסות נמוכה יחסית של רוב terpolymers ופולידיסטיטיות רחב, לפזר כל פולימר בריכוז גבוה לכאורה, 75 mg/mL ב-DCM. להסיר חלקיקים מהחלק מסיס באמצעות מסנן הידרופובי 0.45 יקרומטר.
    2. לקבוע את הממוצע מספר משקולות משקל מולקולרי ( mn ו m בהתאמה) מבוסס על עקומת כיול של תקני פוליסטירן. השתמש בערכים אלה כדי לקבל את האינדקס הרב (PDI).
  4. למדו את המאפיינים התרמיים. של דגימות הפולימר ממלאים את סירי אלומיניום עם 30-50 mg של פולימר מתן מספיק דגימה כדי להבחין כראוי את טמפרטורת המעבר זכוכית (Tg) מן התרמוגרמות הנובעות. סרוק את הדגימות מ-50 ° צ' עד 150 ° c בקצב של 10 ° c/min, להתקרר עד-50 ° c במהירות 20 ° צ'/מינימום ו150 לחמם אותם שוב כדי להגיע ל-° c ב-10 ° c/min. השג את כל ערכי T g מהסריקה השנייה.

5. לימודי מסיסות

הערה: Terpolymers הפגינו מסיסות הגבוהה ביותר DCM. מסיסות של פולימרים ניתן לשנות על ידי שינוי הרכב.

  1. למדוד כ 150 מ"ג של כל פולימר לתוך בקבוקון שקלת מראש ולפזר ב-DCM כדי להגיע 75 mg/mL. מפזר את הדגימות עבור 8 שעות לפני הסרת החלק המסיס. שטוף את החלק המסיסים עם DCM פעמיים ויבש את המדגם שנותר בתנור במשך 10 דקות כדי להסיר את הממס הנותר.
  2. שוקלים מחדש את הבקבוקון לאחר שנתת למבחנה להתקרר לטמפרטורת החדר. חישוב מסיסות אחוז על-ידי קביעת ההפרש בהתחלה ובמשקולות הסופי.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

תוצאות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

פולי (S-DVB) היה מסונתז על פי פרוטוקולים שפורסמו באמצעות טמפרטורות גבוהות (185 ° c) כדי ליזום S8 מחשוף טבעת היוצרים רדיקלים3. לאחר מכן, הרדיקלים הללו מפעילים פלוניזציה עם DVB. הגופרית המותכת והנוזל ה-DVB מנטרלים את הצורך בממיסים. בתוך 30 דקות, גופרית ו-DVB מגיבים לחלוטין לטופס פולי (S-DVB). עם ההסרה מתוך הבקבוקון, הפולימר הוא חומר קשה ושביר בתוכן גופרית נמוך יותר (30-40%). תוכן גופרית באמצע טווח (50-60%) מייצרת חומר דביק שהוא מאוד נזיל, ותוכן גופרית גבוה...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

דיון

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

היתרון העיקרי של שיטה זו היא היכולת ליצור polysulfides בטמפרטורות מתון, 90 ° צ' לעומת > 159 ° צ' לגיפור הפוך מסורתי. רשתות הגופרית המורחבות ולולאות הגופרית ב-פולי (S-DVB) הינן פחות יציבות מאיגרות החוב של ה-s-s ב-823,26. טמפרטורות נמוכות לאחר מכן ניתן להשתמש כדי לגרום המספריים הומוחרדה והיווצרות הרדיקלי thiyl24. עבור ונומרים עם נקודות התכה היטב מתחת לטמפרטורת התגובה, זה עדיין יכול להתבצע ללא צורך ממיסים. פולימרים יציבים הושגו עם ...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

גילויים

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

. למחברים אין מה לגלות

תודות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

תודה החוב האמריקאי החברה הכימית מחקר נפט האגודה (PRF 58416-UNI7) לתמיכה כספית.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

חומרים

רשימת החומרים שנעשה בהם שימוש במאמר זה
שםחברהמספר קטלוגהערות
גופרית, 99.5%, סובלימציה, ACROS OrganicsFisher ScientificAC201250250SDS
divinylbenzeneFisher ScientificAA4280422
1,4-Cyclohexanedimethanol divinyl ether, תערובת של איזומריםSigma Aldrich406171
Cyclohexyl ויניל אתרפישר ScientificAC395420500
Allyl etherSigma Aldrich259470
maleimideSigma Aldrich129585
dichlormethaneFisherScientific D37
N, N-dimethylformamideFisher ScientificD119
דגימה אוטומטית מחבתות דגימת אלומיניום, 50µ L, 0.1 מ"מ, אטוםPerkin ElmerB0143017
דגימה אוטומטית אלומיניום מדגם מכסהPerkin ElmerB0143003
EMD Millipore 13 מ"מ מסנני מזרק Millex לא סטריליים - קרום PTFE הידרופובי, 0.45 אוםפישר סיינטיפיקSLFHX13NL

מקורות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Griebel, J. J., Glass, R. S., Char, K., Pyun, J. Polymerizations with Elemental Sulfur: A Novel Route to High Sulfur Content Polymers for Sustainability, Energy and Defense. Progress in Polymer Science. 58, 90-125 (2016).
  2. Chung, W. J., et al. Elemental Sulfur as a Reactive Medium for Gold Nanoparticles and Nanocomposite Materials. Angewandte Chemie International Edition. 50, 11409-11412 (2011).
  3. Chung, W. J., et al. The Use of Elemental Sulfur as an Alternative Feedstock for Polymeric Materials. Nature Chemistry. 5, 518-524 (2013).
  4. Shukla, S., Ghosh, A., Roy, P. K., Mitra, S., Lochab, B. Cardanol Benzoxazines - A Sustainable Linker for Elemental Sulphur Based Copolymers via Inverse Vulcanisation. Polymer. 99, 349-357 (2016).
  5. Worthington, M. J. H., Kucera, R. L., Chalker, J. M. Green Chemistry and Polymers Made from Sulfur. Green Chemistry. 19, 2748-2761 (2017).
  6. Boyd, D. A. Sulfur and Its Role In Modern Materials Science. Angewandte Chemie International Edition. 55, 15486-15502 (2016).
  7. Shukla, S., Ghosh, A., Sen, U. K., Roy, P. K., Mitra, S., Lochab, B. Cardanol Benzoxazine‐Sulfur Copolymers for Li‐S Batteries: Symbiosis of Sustainability and Performance. Chemistry Select. 1, 594-600 (2016).
  8. Griebel, J. J., et al. Dynamic Covalent Polymers via Inverse Vulcanization of Elemental Sulfur for Healable Infrared Optical Materials. ACS Macro Letters. 4, 862-866 (2015).
  9. Griebel, J. J., et al. New Infrared Transmitting Material via Inverse Vulcanization of Elemental Sulfur to Prepare High Refractive Index Polymers. Advandced Materials. 26, 3014-3018 (2014).
  10. Crockett, M. P., et al. Sulfur-Limonene Polysulfide: A Material Synthesized Entirely from Industrial By-Products and Its Use in Removing Toxic Metals from Water and Soil. Angewandte Chemie International Edition. 55, 1714-1718 (2016).
  11. Hasell, T., Parker, D. J., Jones, H. A., McAllister, T., Howdle, S. M. Porous Inverse Vulcanized Polymers for Mercury Capture. Chemical Communications. 52, 5383-5386 (2016).
  12. Thielke, M. W., Bultema, L. A., Brauer, D. D., Richter, B., Fischer, M., Theato, P. Rapid Mercury(II) Removal by Electrospun Sulfur Copolymers. Polymers. 8, 266(2016).
  13. Worthington, M. J. H., et al. Laying Waste to Mercury: Inexpensive Sorbents Made from Sulfur and Recycled Cooking Oils. Chemistry A European Journal. 23, 16219-16230 (2017).
  14. Worthington, M. J. H., et al. Sustainable Polysulfides for Oil Spill Remediation: Repurposing Industrial Waste for Environmental Benefit. Advanced Sustainable Systems. 2, 1800024(2018).
  15. Abraham, A. M., Kumar, S. V., Alhassan, S. M. Porous Sulphur Copolymer for Gas-phase Mercury Removal and Thermal Insulation. Chemical Engineering Journal. 332, 1-7 (2018).
  16. Mann, M., et al. Sulfur Polymer Composites as Controlled-release Fertilisers. Organic and Biomolecular Chemistry. , (2018).
  17. Deng, D., Hoefling, A., Théato, P., Lienkamp, K. Surface Properties and Antimicrobial Activity of Poly(sulfur‐co‐1,3‐diisopropenylbenzene) Copolymers. Macromolecular Chemistry and Physics. 219, 1700497(2018).
  18. Diez, S., Hoefling, A., Theato, P., Pauer, W. Mechanical and Electrical Properties of Sulfur-Containing Polymeric Materials Prepared via Inverse Vulcanization. Polymers. 9, 59(2017).
  19. Parker, D. J., Chong, S. T., Hasell, T. Sustainable Inverse-vulcanised Sulfur Polymers. RSC Advances. 8, 27892-27899 (2018).
  20. Arslan, M., Kiskan, B., Yagci, Y. Recycling and Self-Healing of Polybenzoxazines with Dynamic Sulfide Linkages. Scientific Reports. 7, 5207(2017).
  21. Zhang, Y. Y., Konopka, K. M., Glass, R. S., Char, K., Pyun, J. Chalcogenide Hybrid Inorganic/Organic Polymers (CHIPs) via Inverse Vulcanization and Dynamic Covalent Polymerizations. Polym Chemistry. 8, 5167-5173 (2017).
  22. Zhang, Y., et al. Nucleophilic Activation of Elemental Sulfur for Inverse Vulcanization and Dynamic Covalent Polymerizations. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 57, 7-12 (2019).
  23. Tobolsky, A. V. Polymeric Sulfur and Related Polymers. Journal of Polymer Science: Polymer Symposia. 12, 71-78 (1966).
  24. Westerman, C. R., Jenkins, C. L. Polysulfides Initiate Dynamic Monomer Incorporation Forming Cross-linked Terpolymers. Macromolecules. 51, 7233-7238 (2018).
  25. Arslan, M., Kiskan, B., Cengiz, E. C., Demir-Cakan, R., Yagci, Y. Inverse Vulcanization of Bismaleimide and Divinylbenzene by Elemental Sulfur for Lithium Sulfur Batteries. European Polymer Journal. 80, 70-77 (2016).
  26. Pickering, T. L., Saunders, K. J., Tobolsky, A. V. Disproportionation of Organic Polysulfides. Journal of the American Chemical Society. 89, 2364-2367 (1967).
  27. Zhang, Y. Y., et al. Inverse Vulcanization of Elemental Sulfur and Styrene for Polymeric Cathodes in Li-S Batteries. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 55, 107-116 (2017).
  28. Zubov, V. P., Kumar, M. V., Masterova, M. N., Kabanov, V. A. Reactivity of Allyl Monomers in Radical Polymerization. Journal of Macromolecular Science: Part A. 13, 111-131 (1979).
  29. Wei, Y. Y., et al. Solution Processible Hyperbranched Inverse-Vulcanized Polymers as New Cathode Materials in Li-S Batteries. Polymer Chemistry. 6, 973-982 (2015).

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

הדפסות חוזרות והרשאות

בקש הרשאה לשימוש חוזר בטקסט או באיורים של מאמר JoVE זה

בקש הרשאה

תגיות

NMR

מאמרים קשורים