אלדהידים וקטונים לאלקנים: סקירה כללית של תגובת ויטיג

תגובת ויטיג ממירה אלדהידים או קטונים לאלקנים באמצעות זרחן איליד, או מגיב ויטיג.

זרחן איליד הוא מולקולה נייטרלית עם פחמן טעון שלילית ואטום זרחן טעון חיובית, המיוצב על ידי תהודה. הוא מסונתז מ אלקיל הלידים ללא הפרעה בשני שלבים.

ראשית, טריפנילפוספין תוקף את אלקיל הליד בתהליך S_N2, ויוצר מלח פוספוניום.

המלח מגיב עם בסיס חזק שמפרק את המימן α החומצי החלש, ויוצר את נוקלאופיל האיליד הקרבניוני.

תגובות ויטיג הן רגיוסלקטיביות, שכן הקשר החדש C⁠=⁠C נוצר במפורש במיקום הקרבוניל.

התגובות הן גם סטריאוסלקטיביות בהתאם לאילייד.

אילידים של זרחן עם קבוצות נסוגות אלקטרונים – המיוצבים על ידי מבנה תהודה נוסף – מייצרים בעיקר אלקנים מסוג E. ריאגנטים עם קבוצות אלקיל פשוטות יוצרים בעיקר אלקנים Z.

צפיפות סטרית סביב קבוצת הקרבוניל משפיעה על היבול של המוצרים שנוצרו: קטונים מעוכבים סטרילית נותנים יבולים נמוכים בהשוואה לאלדהידים ללא הפרעה.