חיזור בנזן לציקלוהקסאן: הידרוגנציה קטליטית

נזכיר כי הידרוגנציה קטליטית של קשר כפול אלקני מתרחשת בתנאי תגובה נורמליים. עם זאת, בתנאים דומים לא יופחת קשר כפול של בנזן.

זה מודגם בהידרוגנציה של סטילבן, שם בתנאים רגילים, רק הקשר האולפיני מופחת באופן סלקטיבי, ומשאיר את טבעות הבנזן ללא פגע.

הידרוגנציה של קשר כפול אלקני היא אקסותרמית, ואילו הידרוגנציה של הקשר הבלתי רווי הראשון בבנזן היא תהליך אנדותרמי. הסיבה לכך היא שטבעת הבנזן מיוצבת מאוד על ידי תהודה ומתנגדת להידרוגנציה.

הידרוגנציה של טבעת בנזן מתאפשרת אם משתמשים בתנאים קיצוניים של טמפרטורה ולחץ וזרזים ספציפיים.

לדוגמה, הפחתת הקשרים הכפולים של בנזן כדי לתת טבעת ציקלוהקסאן דורשת 3 שומות של מימן וזרז ניקל ב-100 אטמוספירה וב-150 מעלות צלזיוס.

התגובה מתרחשת דרך מתווכים תגובתיים מאוד שהם הרבה יותר תגובתיים מבנזן, ולכן לא ניתן לבודד אותם.

בנזן עובר הידרוגנציה הדרגתית, כאשר ΔH° של שלב ההידרוגנציה הראשון הוא חיובי. זה מסביר מדוע נדרשים תנאי תגובה קיצוניים כדי להפחית לחלוטין בנזן לציקלוהקסן.