Tecniche di base di chimica organica

Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain presso l'Università del Massachusetts Amherst, MA, USA

1. Sintesi dell'Acido BenzoicoExpand

   In questo laboratorio imparerai diverse tecniche importanti che utilizzerai durante questa lezione. Ciò include la misurazione della massa o del volume dei reagenti e dei prodotti, i metodi di riscaldamento e raffreddamento delle miscele di reazione, la corretta selezione e manipolazione della vetreria e la separazione di solidi e liquidi mediante filtrazione sotto vuoto. Innanzitutto, sintetizzerai l'acido benzoico protonando il benzoato di sodio con l'acido cloridrico, o HCl, usando l'acqua come solvente. Il benzoato di sodio è molto solubile in acqua, ma l'acido benzoico non lo è, quindi è possibile filtrare il prodotto solido dalla soluzione.

   Utilizzerai la filtrazione sottovuoto, che viene utilizzata per i solidi polverosi, per filtrare l'acido benzoico. L'acido benzoico è meno solubile in acqua a temperature più basse, quindi raccoglierai più prodotto se raffreddi la soluzione di reazione prima di filtrarla. Quando fai questo laboratorio, ricorda che l'HCl è tossico e un acido forte. È sempre meglio lavorare con acidi forti e solventi organici in una cappa aspirante. Se versi HCl, segui le procedure del tuo laboratorio per neutralizzare e ripulire gli acidi forti.

   • Indossa un camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile. Cambia i guanti se ci metti sopra acido o solvente organico.
   • Porta un becher pulito da 50 ml e il tuo quaderno da laboratorio alla bilancia, quindi tara una barca di pesata vuota pulita sulla bilancia.
   • Usa una spatola pulita per misurare ~2 g di benzoato di sodio. nota: Rimane tra 1,9 e 2,1 g.
   • Smaltisci il benzoato di sodio in eccesso nell'apposito contenitore per rifiuti. Chiudi il flacone di benzoato di sodio quando hai finito.
   • Scrivi la massa di benzoato di sodio e versala nel tuo becher. Pulisci la spatola con una salvietta da laboratorio in modo che possa essere riutilizzata e rimessa nella cappa aspirante.

     Tabella 1: Resa di reazione dell'acido benzoico

     Massa di sodio benzoato (g)	Moles di sodio benzoato	Volume di HCl (mL)	talpe di Hcl	Moles di benzoic acido	Massa di benzoico acido (g)
     				Resa teorica
     -	-	-	-	Rendimento percentuale

     Clicca qui per scaricare la Tabella 1
   • Prendi un cilindro graduato pulito da 10 ml e misura 10 ml di acqua deionizzata. Versare l'acqua nel becher di benzoato di sodio. Mescolare la soluzione con una bacchetta di vetro fino a quando il benzoato di sodio non si è completamente sciolto.
   • Procurati un cilindro graduato pulito da 5 ml e misura 5 ml di HCl da 3 M. Nota: Se ne versi troppo, usa una pipetta Pasteur per trasferire l'eccesso in un piccolo becher etichettato come "rifiuto acido". Chiudi la bottiglia e rimettila quando hai finito.
   • Usa una pipetta Pasteur pulita per prelevare una piccola quantità di HCl dal tuo cilindro graduato. Iniziare ad aggiungere l'HCl alla soluzione di benzoato di sodio a una velocità di circa una goccia ogni 6 secondi o 10 gocce/min. Mescolare spesso la soluzione con la bacchetta di vetro. Questo dovrebbe richiedere circa 10 minuti. Nota: man mano che aggiungi più HCl, inizierai a vedere l'acido benzoico precipitare dalla soluzione.
   • Quando hai finito, riempi un becher da 600 ml circa a metà con ghiaccio tritato e aggiungi acqua del rubinetto per riempire gli spazi tra il ghiaccio per fare un bagno di ghiaccio.
   • Posiziona il bagno di ghiaccio vicino a un supporto da laboratorio nella tua cappa aspirante e usa un morsetto medio per tenere il becher di reazione nel bagno. Assicurati che la superficie della soluzione sia sotto il ghiaccio.
   • Blocca un termometro nella soluzione di reazione.
   • Mentre la reazione si raffredda, procurati 25 ml di acqua deionizzata in un cilindro graduato da 50 ml. Posizionare il cilindro graduato in un becher da 600 ml e compattare il ghiaccio intorno ad esso per raffreddare l'acqua.
   • Una volta che la soluzione di reazione raggiunge i 10 °C, è pronta per essere filtrata. Allestisci un altro supporto da laboratorio e procurati un pallone filtrante pulito da 250 ml. Fissare il pallone in posizione verticale sul supporto da laboratorio.
   • Assicurati che il tuo tubo del vuoto sia collegato alla fonte del vuoto, quindi spingi con cautela l'estremità libera del tubo sul braccio spinato della fiaschetta.
   • Posiziona un adattatore di gomma e un imbuto Büchner nella bocca della fiaschetta. Verificare che la soluzione di reazione abbia raggiunto i 10 °C e rimuovere il termometro dal becher.
   • Prendi un pezzo di carta da filtro circolare e mettilo nell'imbuto Büchner in modo che i piccoli fori siano completamente coperti.
   • Prendi una nuova pipetta Pasteur e usa alcune gocce di acqua fredda deionizzata per bagnare la carta da filtro. nota: Questo aiuta a mantenere la carta da filtro in posizione quando si versa la soluzione nell'imbuto.
   • Apri parzialmente la linea del vuoto per ridurre la pressione nel pallone.
   • Rimuovi il becher dal bagno di ghiaccio, mescola bene la soluzione con l'asta di vetro fino a quando il solido non gira nel liquido, e poi versalo lentamente sulla carta da filtro. nota: Se il liquido non si muove rapidamente attraverso l'imbuto, assicurarsi che non vi siano spazi vuoti tra l'imbuto, l'adattatore e il pallone, quindi aprire gradualmente l'aspirapolvere fino a quando il liquido non scorre rapidamente nel pallone.
   • Usa una pipetta Pasteur pulita per sciacquare le pareti interne del becher con ~10 ml di acqua fredda deionizzata e versa il risciacquo nell'imbuto. Versare il resto dell'acqua fredda deionizzata sull'acido benzoico sul filtro per lavarlo. nota: Questo è un passaggio importante che rimuove le impurità, i prodotti collaterali e i composti non reagiti.
   • Lascia l'acido benzoico nell'imbuto con il vuoto in funzione fino a quando non è completamente asciutto. nota: Questo di solito richiede ~2 ore, quindi nel frattempo continuiamo con la seconda metà del laboratorio.
2. Tetraidrofurano a Reflusso (THF) e Misurazione della Massa del ProdottoExpand

   Mentre l'acido benzoico si asciuga, praticherai il reflusso del tetraidrofurano, o THF, che ha un punto di ebollizione di 66 °C. Il THF è volatile, infiammabile e irritante, quindi evita di lasciare che tocchi la pelle e lavoralo sempre in una cappa aspirante. Il riflusso è una tecnica che condensa costantemente il vapore e lo restituisce al pallone. Ciò consente di eseguire reazioni ad alte temperature, ad esempio al punto di ebollizione del solvente, senza perdere il solvente per evaporazione.

   Il riflusso si ottiene con uno speciale pezzo di vetreria chiamato condensatore, che viene attaccato direttamente al pallone. Il condensatore viene raffreddato con l'acqua che scorre attraverso la camera esterna. Quando il vapore sale attraverso il condensatore, perde calore nelle pareti fredde, si condensa e gocciola di nuovo nel pallone.

   Il riflusso viene solitamente eseguito in un pallone a fondo tondo. Questi palloni devono essere riscaldati in un bagno di riscaldamento o con attrezzature specializzate, ma di conseguenza forniscono un riscaldamento più uniforme rispetto a un pallone o a un becher Erlenmeyer. I bagni d'acqua sono tipicamente utilizzati per esperimenti eseguiti a temperature inferiori a 80 – 100 °C.

   • Prepara la vetreria e l'attrezzatura per il reflusso. Posiziona un martinetto da laboratorio vicino al supporto da laboratorio disponibile e posiziona sopra di esso una piastra riscaldante. Clamp un pallone a fondo tondo da 50 ml ad almeno 12 cm sopra la piastra.
   • Porta un cilindro graduato da 50 ml alla cappa del solvente e misura 25 ml di THF. Se ne versi troppo, etichetta un piccolo bicchiere "rifiuti organici" e pipetta l'eccesso. Ricordati di tappare la bottiglia quando hai finito.
   • Versa con cura il THF nel pallone a fondo tondo, pulisci eventuali fuoriuscite con una salvietta da laboratorio o un tovagliolo di carta e aggiungi una piccola barra di agitazione oblunga al pallone.
   • Posiziona un morsetto medio ~20 cm sopra il pallone. Procurarsi un condensatore e applicare grasso per vuoto sul giunto inferiore in vetro smerigliato.
   • Inserisci il condensatore nel pallone e ruotali in direzioni opposte fino a quando il grasso sottovuoto non si diffonde uniformemente tra le due superfici di vetro smerigliato.
   • Blocca il condensatore in posizione e usa una salvietta da laboratorio per rimuovere il grasso in eccesso dal collegamento tra i due pezzi di vetreria.
   • Attacca un tubo di gomma a ciascuna delle porte del condensatore. Posizionare l'estremità libera del tubo collegata alla porta superiore, che è l'uscita, nello scarico. Collegare l'estremità libera del tubo dalla porta inferiore, che è l'ingresso, alla linea di galleggiamento.
   • Riempi un becher da 250 ml con ~200 ml di acqua di rubinetto e posiziona questo bagnomaria sulla piastra. Utilizzare il martinetto da laboratorio per sollevare la vasca fino a quando il livello dell'acqua non è a circa 2/3 della parte sferica del pallone. Ciò assicurerà che il THF si riscaldi in modo uniforme.
   • Fissa un termometro (intervallo 0 – 100 °C) nella vasca da bagno usando il morsetto del termometro.
   • Apri lentamente il rubinetto dell'acqua, osserva il condensatore per perdite mentre si riempie e conferma che l'acqua sta fluendo nello scarico.
   • Alza lentamente l'agitatore magnetico finché il THF non si agita bene. Se l'ancoretta rimbalza, abbassa il motore di agitazione e riprova più lentamente.
   • Inizia a riscaldare il bagno d'acqua a circa 70 °C fino a quando il THF inizia a bollire. nota: Vedrai il vapore condensarsi nella parte inferiore del condensatore).
   • Monitora il THF di riflusso per 10 min. Nota: Abbassa il calore se il bagno supera i 70 °C o se il vapore esce dal condensatore.
   • Dopo 10 minuti, rimuovi il termometro e spegni il fuoco e il motore di agitazione. Abbassare con cautela il martinetto da laboratorio fino a quando il pallone non è libero dal bagnomaria. Attendere almeno altri 10 minuti affinché la configurazione si raffreddi, quindi scollegare e rimuovere la piastra.
   • Chiudi il rubinetto dell'acqua, sblocca il condensatore e staccalo con cura dal pallone. Inclinare il condensatore fino a quando la maggior parte dell'acqua non è fluita attraverso il tubo di uscita nello scarico. Quindi, scollegare il tubo di ingresso dal condensatore e lasciare che l'acqua rimanente scorra nello scarico. Fai lo stesso per il tubo di uscita.
   • Usa salviette da laboratorio per rimuovere il grasso sottovuoto dal condensatore e dal pallone, poi recupera la barra di agitazione dal pallone.
   • Porta la fiaschetta nella cappa di scarico e svuotala nel contenitore dei rifiuti organici non alogenati. Versare l'eccesso di HCl o THF rispettivamente nei rifiuti acidi e organici. Svuotare i bagni di ghiaccio e acqua nel lavandino e sciacquare i bicchieri con acqua di rubinetto.
   • Pulisci la maggior parte degli altri tuoi articoli in vetro mentre l'acido benzoico di prima finisce di asciugarsi secondo le pratiche standard del tuo laboratorio. Di solito, sciacqui la tua vetreria sia con un solvente organico, come l'acetone, sia con detersivo e acqua deionizzata. nota: Il tuo laboratorio potrebbe avere procedure specifiche per la vetreria utilizzata con acidi. In tal caso, seguire questa procedura per pulire il cilindro graduato utilizzato con HCl e il becher per rifiuti acidi, se applicabile.
   • Rimuovi le lampadine riutilizzabili e getta le tue pipette nel contenitore di vetro per rifiuti. Getta le salviette da laboratorio usate e i tovaglioli di carta nella spazzatura del laboratorio.
   • Controlla il tuo acido benzoico. Se è asciutto, spegnere l'aspirapolvere e rompere il sigillo del vuoto scollegando il tubo dal pallone del filtro. Posiziona delicatamente l'imbuto nel becher da 250 ml e porta sulla bilancia insieme al tuo quaderno da laboratorio.
   • Prendi una barca per pesare e usa una spatola pulita per trasferire il prodotto sulla barca per pesare. Registra la massa del tuo prodotto nel tuo quaderno di laboratorio.
   • Allora, metti il prodotto nella spazzatura del laboratorio e pulisci la spatola. Smaltire il filtrato nell'apposito contenitore acquoso.
   • Pulisci il resto della tua vetreria, butta via la carta da filtro e gli altri rifiuti nella spazzatura del laboratorio e metti via la tua attrezzatura da laboratorio. Infine, pulisci il pavimento della cappa aspirante con un tovagliolo di carta umido.
3. RisultatiEspandi
   • Calcola la resa di reazione per la protonazione del benzoato di sodio. Identificare per primo il reagente che la reazione esaurisce, chiamato reagente limitante.
   • Calcola il numero di moli di benzoato di sodio e HCl che hai usato. nota: Hai usato circa 0,014 moli di benzoato di sodio e 0,015 moli di HCl. Pertanto, la resa massima di acido benzoico è uguale alla quantità iniziale di benzoato di sodio in moli.
   • Converti la massa del tuo acido benzoico in moli, dividila per le moli di benzoato di sodio che hai usato e moltiplicala per 100 per ottenere la resa percentuale. nota: La resa recuperata per questa reazione è solitamente compresa tra l'80% e il 98% perché una piccola quantità di acido benzoico rimane in soluzione. Se la resa è superiore al 100%, è probabile che il tuo prodotto fosse ancora bagnato quando lo hai pesato. Anche le impurità, i composti non reagiti e i prodotti delle reazioni collaterali possono influire sull'accuratezza dei calcoli della resa.