Punti di fusione

Melting Points
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Chemistry
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Melting Points
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05:12 min
March 26, 2020

Punti di fusione in chimica organica

Il punto di fusione di un composto è la temperatura alla quale la fase solida passa alla fase liquida a una pressione standard di 1 atmosfera. Il punto di fusione di un composto è una proprietà fisica, come la solubilità, la densità, il colore e l'elettronegatività che può essere utilizzata per identificare un composto. Determinare la temperatura esatta alla quale un composto inizia a sciogliersi è un compito impegnativo; Per questo motivo, il punto di fusione dei composti è riportato come intervallo. Il limite inferiore dell'intervallo del punto di fusione è la temperatura alla quale si osservano le prime gocce di liquido. Il limite superiore dell'intervallo è la temperatura alla quale tutta la fase solida è passata alla fase liquida. In letteratura esistono guide di riferimento con valori accettati, che vengono utilizzate per identificare i composti.

L'effetto delle forze intermolecolari sui punti di fusione

Uno dei principali fattori che influisce sul punto di fusione del composto è il tipo di forze intermolecolari che esistono all'interno del composto. Le forze intermolecolari sono attrattive o repulsive tra le molecole di un composto. Nella fase solida, le molecole di un composto formeranno una struttura reticolare organizzata poiché le molecole sono impacchettate vicine tra loro. Esistono tre tipi principali di forze intermolecolari:

  1. Legame idrogeno - Il legame idrogeno è un tipo di forza intermolecolare che si verifica a causa delle forze di attrazione tra un ossigeno elettronegativo e un atomo di idrogeno. Pertanto, affinché questo tipo di forza intermolecolare sia presente, il composto deve contenere ossigeno e idrogeno. Pertanto, i composti che contengono gruppi ossidrilici, come gli alcoli, formano facilmente legami idrogeno. All'interno del gruppo ossidrilico, si forma un dipolo quando l'ossigeno più elettronegativo attira la densità elettronica verso di esso, facendo sì che l'ossigeno abbia una carica negativa parziale. Questo lascia anche l'idrogeno con una carica positiva parziale. Gli ossigeni elettronegativi vicini sono attratti dalla carica parziale positiva, formando un legame idrogeno. Dei tre tipi di forze intermolecolari, il legame idrogeno è il più forte.
  2. Interazioni dipolo-dipolo - Il secondo tipo più forte di forza intermolecolare, le interazioni dipolo-dipolo si formano in molecole che contengono atomi elettronegativi come ossigeno, azoto e qualsiasi alogenuri come cloro e fluoro. Ad esempio, una molecola di idrocarburo contenente fluoro formerà interazioni dipolo-dipolo. Come? L'atomo di fluoro elettronegativo attirerà la densità elettronica verso di sé, facendogli avere una carica negativa parziale. L'atomo di connessione, il carbonio, perde parte di quella densità elettronica e quindi guadagna una carica negativa parziale. Questo forma un dipolo temporaneo in corrispondenza del legame fluoro-carbonio. Quando le cariche opposte si attraggono, il fluoro parzialmente negativo è attratto dal carbonio parzialmente positivo di un'altra molecola vicina, formando un'interazione dipolo-dipolo.
  3. Forze di dispersione di Londra - Questo tipo di interazione è una forma di forze di van der Waals ed è presente in tutti i composti. Le forze di dispersione di London sono il tipo più debole di forze intermolecolari. Come le interazioni dipolo-dipolo, c'è una ridistribuzione della densità elettronica attorno alla molecola, causando la formazione di cariche temporanee. A differenza delle interazioni dipolo-dipolo, i dipoli formati nelle forze di dispersione di Londra sono molto deboli e minimi. Ad esempio, i composti non polari come il metano, l'etano, il pentano e l'ottano interagiscono attraverso le forze di dispersione di London. L'area superficiale e la lunghezza della molecola determinano la forza delle forze attrattive, in modo tale che i composti con più area superficiale abbiano forze di dispersione di London maggiori rispetto ai composti più piccoli. Pertanto, l'ottano avrebbe forze di dispersione di Londra più forti del metano.

Ogni tipo di forza intermolecolare ha una diversa forza di attrazione. Pertanto, i composti contenenti legami idrogeno richiedono più energia per rompere l'attrazione tra le molecole rispetto a un composto non polare che ha solo forze di dispersione di Londra. Pertanto, la presenza di legami idrogeno aumenta il punto di fusione di un composto.

L'effetto delle impurità sui punti di fusione

I valori riportati in letteratura dei punti di fusione presuppongono che si disponga di un campione puro del composto in questione. Spesso in laboratorio o in campioni sconosciuti, i campioni da testare non sono composti puri. Le impurità fanno sì che il punto di fusione osservato di una miscela sia inferiore alla temperatura di fusione effettiva del composto puro. L'intervallo osservabile è maggiore di quello della sostanza pura.

In un composto puro, il solido è composto da una struttura uniforme e ordinata e richiede una certa quantità di temperatura per rompere la struttura affinché il composto passi alla fase liquida. In una miscela contenente impurità, la fase solida è composta da una struttura disorganizzata. Ciò richiede molta meno energia per passare alla fase liquida, abbassando così il punto di fusione. Questo fenomeno è noto come depressione del punto di fusione. Maggiore è il numero di impurità nel campione, più ampio è l'intervallo del punto di fusione e minore è la temperatura di fusione.

Transcript

Il punto di fusione di una sostanza è la temperatura alla quale tale sostanza inizia a passare dalla fase solida alla fase liquida. A questa temperatura, le fasi liquida e solida sono in equilibrio. Con ulteriore calore, la sostanza si scioglierà completamente. Ma cosa determina il punto di fusione di una sostanza? Pensiamo ai solidi e ai liquidi. Le molecole di un solido si tengono l’una con l’altra in una struttura rigida e ordinata chiamata reticolo, mentre le molecole di un liquido hanno interazioni più deboli e si muovono.

Il riscaldamento di un solido trasferisce energia alle molecole. Con abbastanza energia, le molecole superano le forze che le tengono nel reticolo e iniziano a muoversi. In altre parole, se riscaldiamo abbastanza un solido, si scioglie in un liquido. Quindi, il punto di fusione dipende dall’energia necessaria per superare le forze tra le molecole, o le forze intermolecolari, che le trattengono nel reticolo. Più forti sono le forze intermolecolari, maggiore è l’energia richiesta, quindi più alto è il punto di fusione.

Molte forze intermolecolari dipendono dalla forza con cui gli atomi nella molecola attraggono gli elettroni o dalla loro elettronegatività. L’azoto, l’ossigeno, il fluoro e il cloro sono altamente elettronegativi, mentre il carbonio, l’idrogeno e lo zolfo sono solo moderatamente elettronegativi. I legami tra atomi con elettronegatività significativamente diverse sono polari. Ad esempio, un tipico legame carbonio-ossigeno è polare, ma un tipico legame carbonio-idrogeno non lo è.

Gli elettroni di una molecola trascorrono più tempo intorno ai suoi atomi più elettronegativi, dandogli una leggera carica negativa su quel lato e una leggera carica positiva sull’altro lato. Questo è chiamato dipolo. Se il dipolo non è annullato da un dipolo uguale e uno contrario nella stessa molecola, la molecola ha un dipolo permanente ed è polare.

Ora, discutiamo tre importanti forze intermolecolari: legame idrogeno, interazioni dipolo-dipolo e forze di dispersione di London. Il legame idrogeno si verifica tra un atomo che si ritira di elettroni con una coppia solitaria di elettroni e un idrogeno legato a un atomo più elettronegativo. I legami idrogeno sono tra le forze intermolecolari più forti.

Le interazioni dipolo-dipolo si verificano tra molecole polari. In un’interazione dipolo-dipolo attrattivo, il lato negativo di un dipolo si allinea con il lato positivo di un altro dipolo. Le interazioni dipolo-dipolo sono generalmente più deboli dei legami idrogeno.

Le forze di dispersione di Londra derivano da brevi cambiamenti casuali nella distribuzione elettronica di una molecola, che causano cambiamenti corrispondenti nelle molecole vicine. Questi spostamenti casuali avvengono in ogni molecola, quindi questa è una delle poche interazioni disponibili per le molecole non polari. Le forze di dispersione di Londra sono tra le forze intermolecolari più deboli.

In precedenza, avevamo previsto che forze intermolecolari più forti corrispondevano a punti di fusione più elevati. Possiamo vederlo in azione con l’esadecano, il 2-esadecanone e l’acido esadecanoico. All’aumentare della forza delle interazioni intermolecolari disponibili per ciascuna molecola, aumenta anche il punto di fusione.

Le forze intermolecolari non sono l’unico fattore che determina il punto di fusione di una sostanza. La sua purezza influisce in modo significativo sui suoi punti di fusione e congelamento in un effetto chiamato “depressione del punto di congelamento”. Questo effetto significa che una soluzione ha un punto di congelamento più basso rispetto al solvente puro. Ecco perché le strade vengono cosparse di sale quando fa molto freddo. Se dell’acqua si raccoglie per strada, il sale si dissolve rapidamente per creare una soluzione con un punto di congelamento molto più basso rispetto all’acqua pura.

In un solido, le impurità sono incorporate nella struttura reticolare. Queste aree hanno spesso interazioni intermolecolari più deboli, rendendo parti della struttura più facili da distruggere. Quindi, rispetto a un solido puro, la fusione inizia a una temperatura più bassa e avviene in un intervallo di temperature più ampio.

In questo laboratorio, misurerai i punti di fusione di due composti organici noti e quindi analizzerai una miscela per esplorare come le impurità influenzano l’intervallo del punto di fusione.