Estrazione

estrazione

L'estrazione è una tecnica comune utilizzata in chimica organica per isolare un composto bersaglio. Nel processo di estrazione, un soluto viene trasferito da una fase all'altra per separarlo dai materiali di partenza non reagiti o dalle impurità. L'estrazione viene utilizzata anche per facilitare l'isolamento di un soluto da un solvente di reazione difficile da rimuovere per evaporazione, come un solvente con un alto punto di ebollizione. In generale, ci sono tre tipi di estrazioni. In primo luogo, nell'estrazione solido-liquido, il soluto viene trasferito da una fase solida a una fase liquida. Nell'estrazione liquido-liquido, un soluto viene trasferito da un liquido all'altro. Nell'estrazione acido-base, un soluto viene trasformato in un composto ionico e trasferito da una fase organica a una acquosa. Un esempio comune di estrazione è la preparazione del caffè o del tè. La fase solida, che contiene la caffeina, gli aromi e gli odori delle piante, viene estratta dall'acqua calda nella fase liquida.

Estrazione Liquido-Liquido

Un'estrazione liquido-liquido trasferisce un composto organico disciolto in una fase acquosa a un solvente organico, oppure viene utilizzata per trasferire reagenti non reagiti, sali e altre impurità idrosolubili alla fase acquosa, lasciando il composto organico di interesse nella fase organica. I liquidi immiscibili sono liquidi che non formano mai una soluzione omogenea, anche se accuratamente miscelati. Invece, i liquidi immiscibili si separano in diverse fasi, come l'olio e l'acqua.

Un'estrazione liquido-liquido trasferisce un composto organico disciolto in una fase acquosa in un solvente organico. Per eseguire un'estrazione liquido-liquido, in primo luogo, la soluzione acquosa contenente il soluto viene aggiunta a un imbuto separatore. Quindi, un solvente organico non solubile in acqua viene aggiunto all'imbuto separatore. Quando il contenuto dell'imbuto è ben miscelato, il composto organico si divide nella fase organica in base alla sua maggiore solubilità nella fase organica rispetto alla fase acquosa.

Poiché i due solventi sono immiscibili, i due liquidi formano strati discreti, con il liquido denso sul fondo e il liquido meno denso sulla parte superiore. Una volta che le due fasi si sono stabilizzate in due strati, vengono separate aprendo il rubinetto sul fondo dell'imbuto separatore e lasciando defluire uno strato. Il liquido a cui è stato rimosso il soluto è chiamato raffinato, mentre il liquido che ha guadagnato il soluto è chiamato estratto.

Il composto organico viene suddiviso tra i due strati in base alla sua solubilità in ciascuna fase. L'equilibrio è raggiunto quando il potenziale chimico del soluto è lo stesso nelle due fasi. Il coefficiente di ripartizione per un soluto, K, è il rapporto tra la concentrazione del campione nello strato organico divisa per la concentrazione nella fase acquosa. Il coefficiente di ripartizione è una costante che dipende sia dal soluto che dalla coppia di solventi utilizzati nell'estrazione. Il coefficiente di ripartizione è un'espressione della preferenza del soluto per ciascuno dei due solventi. I soluti con un coefficiente di ripartizione elevato hanno una maggiore tendenza ad essere estratti nello strato di solvente organico. I soluti con piccoli coefficienti di partizione preferiscono passare alla fase acquosa.

Determinare quale coppia di solventi utilizzare per un'estrazione liquido-liquido è un passaggio fondamentale. Quando si sceglie quali solventi utilizzare, considerare quanto segue: Innanzitutto, il soluto deve essere più solubile nel solvente che in acqua. Pertanto, è necessario conoscere il coefficiente di partizione del soluto in una potenziale coppia di solventi. In secondo luogo, la coppia solvente deve essere immiscibile in acqua e non formare una soluzione omogenea quando viene miscelata. In terzo luogo, i solventi devono essere inerti e non reagire con il soluto. Il solvente deve anche essere volatile in modo da poter essere rimosso facilmente dal soluto. Il solvente organico immiscibile in acqua possiede generalmente una polarità non polare o bassa.

È anche fondamentale conoscere le densità dei solventi per determinare l'identità degli strati superiore e inferiore. La maggior parte dei liquidi organici ha una densità inferiore a quella dell'acqua, ad eccezione dei solventi organici clorurati, e si deposita sul fondo dell'imbuto separatore.

Estrazione acido-base

L'estrazione acido-base è un tipo di estrazione liquido-liquido che separa i composti organici in base alle loro proprietà acido-base. Se un soluto è un acido o una base, la sua carica cambia al variare del pH. Generalmente, la maggior parte dei composti organici sono neutri e quindi più solubili in solventi organici che in acqua. Tuttavia, se il composto organico diventa ionico, diventa più solubile in acqua. Questo è utile per estrarre un acido organico o un composto basico da una fase organica a una fase acquosa.

L'estrazione acido-base sfrutta questa proprietà trasformando il soluto nella sua forma salina solubile in acqua, modificandone così la solubilità. La solubilità del composto organico e del suo sale deve essere notevolmente diversa affinché la tecnica sia efficace.

Ad esempio, considera una miscela contenente un acido carbossilico organico, un'ammina e un composto neutro. Gli acidi carbossilici costituiti da sei o più atomi di carbonio sono insolubili in acqua e completamente solubili in solventi organici. Tuttavia, le loro basi coniugate (un composto ionico) sono solubili in acqua e insolubili in solventi organici. Un'ammina composta da almeno sette atomi di carbonio è insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. L'acido coniugato di quell'ammina (un composto ionico) è solubile in acqua e insolubile in solventi organici.

Quando reagisce con una base, l'acido carbossilico viene neutralizzato nella sua forma salina. Gli altri composti della miscela rimangono neutri. Una volta che l'acido carbossilico si è trasformato in sale, si dividerà nella fase acquosa, mentre i composti neutri rimangono nella fase organica.

L'estrazione acido-base viene utilizzata anche per separare due acidi deboli o due basi deboli con una differenza significativa nel loro pK_a. Nel caso degli acidi, l'acido relativamente più forte, avente un piccolo valore di pKa, viene neutralizzato in un sale utilizzando una base debole. La base debole non reagisce in modo efficiente con l'acido più debole e solo l'acido più forte viene trasformato in un sale. Quindi, il sale viene estratto nella fase acquosa durante l'estrazione. Il processo segue in modo simile per le basi deboli, dove la base relativamente più forte viene neutralizzata in un sale utilizzando un acido debole.

referenze

1. Harris, D.C. (2015). Analisi chimica quantitativa. New York, NY: W.H. Freeman e compagnia.