有機化学の基礎技術

概念インストラクター準備学生プロトコル
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出典:Lara Al Hariri氏とAhmed Basabrain氏(米国マサチューセッツ州アマースト校

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  1. 安息香酸の合成

    このラボでは、このクラス全体で使用するいくつかの重要な手法を学習します。これには、反応物と生成物の質量または量の測定、反応混合物の加熱および冷却方法、ガラス器具の適切な選択と取り扱い、真空ろ過による固体と液体の分離が含まれます。まず、水を溶媒として使用して、安息香酸ナトリウムを塩酸(HCl)でプロトン化することにより、安息香酸を合成します。安息香酸ナトリウムは水に非常に溶けますが、安息香酸はそうではないため、溶液から固体製品をろ過できます。

    粉末状の固体に使用される真空ろ過を使用して、安息香酸をろ過します。安息香酸は低温では水に溶けにくいため、反応溶液をろ過する前に冷却すると、より多くの製品を集めることができます。このラボを行うときは、HClが有毒で強酸であることを忘れないでください。ドラフト内で強酸と有機溶剤を使用するのが常に最善です。HClをこぼした場合は、強酸の中和とクリーンアップに関するラボの手順に従ってください。

    • 白衣、安全メガネ、ニトリル手袋を着用してください。酸や有機溶剤が付着した場合は、手袋を交換してください。
    • きれいな50mLビーカーと実験ノートを天秤に持って行き、天秤にきれいな空の計量ボートを風袋引きします。
    • きれいなヘラを使用して、安息香酸ナトリウムの~2 gを測定します。 手記：1.9〜2.1gにとどまります。
    • 余分な安息香酸ナトリウムは適切な廃棄物容器に捨ててください。飲み終わったら、安息香酸ナトリウムのボトルを閉じます。
    • 安息香酸ナトリウムの塊を書き留めて、ビーカーに注ぎます。ヘラをラボワイプで清掃して、再度使用できるようにし、ドラフトに戻します。

      表1:安息香酸の反応収率

      ナトリウムの質量
      安息香酸エステル(g)      		ナトリウムのモル
      安息香 酸      		ボリューム
      塩酸 (mL)      		のほくろ
      HCl      		安息香酸のモル
      酸      		安息香酸の質量
      酸(g)
      理論上の歩留まり
      ----歩留まり率
      ここをクリックして表 1 をダウンロード
    • きれいな10mLメスシリンダーを用意し、10mLの脱イオン水を測定します。安息香酸ナトリウムのビーカーに水を注ぎます。安息香酸ナトリウムが完全に溶解するまで、ガラス棒で溶液を攪拌します。
    • きれいな5mLメスシリンダーを用意し、5mLの3M HClを測定します。注:注ぎすぎる場合は、パスツールピペットを使用して、余剰分を「酸性廃棄物」とラベル付けされた小さなビーカーに移します。ボトルを閉じて、終わったら元に戻します。
    • 清潔なパスツールピペットを使用して、メスシリンダーから少量のHClを吸い上げます。HClを安息香酸ナトリウム溶液に約6秒ごとに1滴または10滴/分の割合で追加し始めます。ガラス棒で溶液を頻繁にかき混ぜます。これには約10分かかります。注:HClを追加すると、溶液から安息香酸が沈殿し始めます。
    • 終わったら、600mLのビーカーに砕いた氷を半分ほど入れ、氷の隙間を埋めるだけの水道水を加えて氷浴を作ります。
    • アイスバスを実験室スタンドのそばのヒュームフードに置き、中程度のクランプを使用して反応ビーカーをバスに保持します。溶液の表面が氷の下にあることを確認してください。
    • 反応溶液に温度計をクランプします。
    • 反応が冷えている間に、50mLのメスシリンダーに25mLの脱イオン水を入れます。メスシリンダーを600mLのビーカーに入れ、その周りに氷を詰めて水を冷やします。
    • 反応溶液が10°Cに達すると、ろ過する準備が整います。別のラボスタンドを設置し、清潔な250 mLフィルターフラスコを入手します。フラスコをラボスタンドに直立させて固定します。
    • 真空チューブが真空源に接続されていることを確認してから、チューブの自由端をフラスコのとげのあるアームに慎重に押し込みます。
    • フラスコの口にゴム製のアダプターとビュヒナー漏斗を置きます。反応液が10°Cに達したことを確認し、ビーカーから温度計を取り外します。
    • 円形の濾紙を手に入れ、それをビュヒナー漏斗に入れて、小さな穴が完全に覆われ
      るようにします。
    • 新しいパスツールピペットを手に入れ、数滴の冷たい脱イオン水を使って濾紙を濡らしてください。手記： これにより、溶液を漏斗に注ぐときに濾紙を所定の位置に保つことができます。
    • 真空ラインを途中まで開けて、フラスコ内の圧力を下げます。
    • ビーカーを氷浴から取り出し、ガラス棒で溶液をよく攪拌し、固体が液体の中で渦巻くまで溶液を攪拌し、ゆっくりと濾紙に注ぎます。手記：液体が漏斗をすばやく移動しない場合は、漏斗、アダプター、フラスコの間に隙間がないことを確認してから、液体がフラスコに急速に流れ込むまで真空を徐々に開きます。
    • 清潔なパスツールピペットを使用して、ビーカーの内壁を~10 mLの冷たい脱イオン水ですすぎ、すすぎ液を漏斗に注ぎます。残りの冷たい脱イオン水をフィルターの安息香酸に注ぎ、洗浄します。手記：不純物や副生成物、未反応の化合物を除去する重要なステップです。
    • 完全に乾くまで真空を作動させたまま、安息香酸を漏斗に入れたままにします。手記： これには通常~2時間かかるので、その間にラボの後半に進みましょう。
  2. 還流テトラヒドロフラン(THF)と製品の質量の測定

    安息香酸が乾燥している間、沸点が66°Cのテトラヒドロフラン、またはTHFの還流を練習します。還流は、蒸気を常に凝縮してフラスコに戻す技術です。これにより、溶媒の沸点などの高温で反応を行うことができ、溶媒を蒸発によって失うことなく行うことができます。

    還流は、フラスコに直接取り付けられたコンデンサーと呼ばれる特別なガラス製品で実現されます。コンデンサーは、外側のチャンバーを流れる水で冷却されます。蒸気がコンデンサーを通って上昇すると、冷たい壁に熱が失われ、凝縮してフラスコに戻ります。

    還流は通常、丸底のフラスコで行われます。これらのフラスコは、加熱槽または特殊な機器で加熱する必要がありますが、結果として、三角フラスコやビーカーよりも均一な加熱が可能です。ウォーターバスは通常、80〜100°C未満で行われる実験に使用されます。

    • ガラス器具と機器を還流に備えて準備します。利用可能なラボスタンドのそばにラボジャッキを置き、その上に攪拌ホットプレートを置きます。50 mLの丸底フラスコをホットプレートの少なくとも12 cm上に固定します。.
    • 50mLメスシリンダーを溶媒フードに持ってきて、25mLのTHFを測定します。注ぎすぎる場合は、小さなビーカーに「有機廃棄物」のラベルを付け、余分なものをピペットで入れます。終わったらボトルにキャップをすることを忘れないでください。
    • THFを丸底のフラスコに慎重に注ぎ、こぼれたものはラボワイプまたはペーパータオルできれいにし、フラスコに小さな長方形の攪拌棒を追加します。
    • フラスコから~20cm上に中型クランプを配置します。コンデンサーを入手し、下部すりガラスジョイントに真空グリースを塗布します。
    • コンデンサーをフラスコに取り付け、真空グリースが2つのすりガラスの表面の間に均等に広がるまで、それらを反対方向に回転させます。
    • コンデンサーを所定の位置に固定し、ラボワイプを使用して、2つのガラス器具間の接続部から余分なグリースを取り除きます。
    • コンデンサーの各ポートにゴムチューブを取り付けます。上部ポートに接続されているチューブの自由端(出口)をドレンに入れます。チューブの自由端を、インレットである下部ポートからウォーターラインに接続します。
    • 250mLのビーカーに~200mLの水道水を入れ、このウォーターバスをホットプレートの上に置きます。ラボジャッキを使用して、水位がフラスコの球形部分の約2/3になるまでバスを上げます。これにより、THFが均一に加熱されます。
    • 温度計クランプを使用して、温度計(範囲0〜100°C)をお風呂に固定します。
    • ゆっくりと水道の蛇口を開け、コンデンサーが満タンになるときに漏れがないか確認し、水が排水管に流れ込んでいることを確認します。
    • THFがよく攪拌されるまで、マグネチックスターラーをゆっくりと上げます。攪拌子が跳ね返る場合は、攪拌モーターを下げて、よりゆっくりと再試行してください。
    • THFが沸騰し始めるまで、ウォーターバスを約70°Cに加熱し始めます。手記： コンデンサーの下部に蒸気が凝縮しているのがわかります)。
    • 還流THFを10分間監視します。注:浴が70°Cを超える場合、または蒸気がコンデンサーから出た場合は、熱を下げてください。
    • 10分後、温度計を取り外し、熱と攪拌モーターをオフにしてください。フラスコがウォーターバスから離れるまで、ラボジャッキを慎重に下げます。セットアップが冷えるまで少なくとも10分待ってから、ホットプレートのプラグを抜いて取り外します。
    • 水道の蛇口をオフにし、コンデンサーのクランプを外し、フラスコから慎重に取り外します。ほとんどの水が出口チューブを通って排水管に流れ込むまで、コンデンサーを傾けます。次に、インレットチューブをコンデンサーから外し、残りの水をドレンに流します。アウトレットチューブについても同じことを行います。
    • ラボワイプを使用してコンデンサーとフラスコから真空グリースを取り除き、フラスコから攪拌棒を取り出します。
    • フラスコを廃棄物フードに持ってきて、ハロゲン化されていない有機廃棄物容器に空にします。余分なHClまたはTHFをそれぞれ酸性廃棄物と有機廃棄物に注ぎます。氷と水浴をシンクに空にし、ビーカーを水道水ですすいでください。
    • 他のガラス器具のほとんどを洗浄し、以前の安息香酸がラボの標準的な方法に従って乾燥を終えます。通常、ガラス器具はアセトンなどの有機溶剤と、洗剤と脱イオン水の両方ですすいでください。手記：ラボによっては、酸と一緒に使用するガラス器具の手順が特定されている場合があります。その場合は、その手順に従って、HClと酸性廃棄物ビーカー(該当する場合)で使用されているメスシリンダーを清掃します。
    • 再利用可能なピペットの電球を取り外し、ピペットをガラスのゴミ箱に捨ててください。使用済みのラボ用ワイプとペーパータオルはラボのゴミ箱に捨てます。
    • 安息香酸を確認してください。乾いている場合は、バキュームをオフにし、フィルターフラスコからチューブを外してバキュームシールを破ります。漏斗を250mLビーカーにそっと置き、漏斗と実験ノートをバランスに持って行きます。
    • 秤量ボートを風袋引きし、きれいなヘラを使用して製品を秤量ボートに移します。製品の質量をラボノートに記録します。
    • 次に、製品をラボのゴミ箱に入れ、ヘラを拭き取ります。ろ液は水性廃棄物容器に捨てます。
    • 残りのガラス器具をきれいにし、濾紙やその他の廃棄物を研究室のゴミ箱に捨て、実験器具を片付けてください。最後に、湿らせたペーパータオルでドラフトの床を掃除します。
  3. Results
    • 安息香酸ナトリウムのプロトン化の反応収率を計算します。反応が最初になくなる試薬(制限試薬と呼ばれます)を特定します。
    • 使用した安息香酸ナトリウムとHClのモル数を計算します。手記：約0.014モルの安息香酸ナトリウムと0.015モルのHClを使用しました。したがって、安息香酸の最大収率は、モル単位の安息香酸ナトリウムの開始量に等しくなります。
    • 安息香酸の質量をモルに変換し、それを使用した安息香酸ナトリウムのモルで割り、100を掛けてパーセントの歩留まりを求めます。手記：この反応の回収収率は、少量の安息香酸が溶液中に留まるため、通常80%から98%の間です。歩留まりが100%を超える場合は、計量したときに製品がまだ濡れていた可能性があります。不純物、未反応の化合物、および副反応の生成物も、収率計算の精度に影響を与える可能性があります。