알코올 식별

출처: Lara Al Hariri 및 Ahmed Basabrain, University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. 확장

   이 실험실에서는 염화철 테스트, Jones 테스트 및 Lucas 테스트를 사용하여 알려지지 않은 알코올을 식별합니다. 각 테스트에 대한 양성 및 음성 결과의 예로 알려지지 않은 알코올과 함께 알려진 알코올을 테스트합니다.

   알려진 4가지 알코올은 1-부탄올, 1차 알코올, 2-부탄올, 2차 알코올, 2-메틸-2-프로판올, 3차 알코올 및 페놀이 있습니다. 알려지지 않은 4가지 가능한 알코올은 1-프로판올, 2-프로판올, 2-메틸-2-부탄올 및 파라-클로로페놀입니다.

   페놀의 존재 여부에 대한 염화철 테스트부터 시작합니다. 염화철(III) 또는 염화철은 물에 용해될 때 갈색 복합체를 형성합니다. 이 용액에 페놀을 첨가하면 대신 자주색 철 (III) - 페놀 복합체가 형성됩니다. 이 효과는 비방향족 또는 지방족 알코올에서는 관찰되지 않습니다.

   • 시작하기 전에 실험복, 보안경, 장갑을 착용하십시오. 메모: 테스트할 알코올은 독성과 인화성이 있고 사용할 시약은 독성이 있고 부식성이 있으므로 흄 후드에서 이 실험실을 수행합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-5">
   이제 강사로부터 할당된 알 수 없는 알코올을 가져와 흄 후드로 가져오십시오. 250mL 비커에 '수성 금속 폐기물'이라는 라벨을 붙입니다.
   • 다음으로 5개의 작은 시험관을 랙에 넣고 '1-부탄올', '2-부탄올', '2-메틸-2-프로판올', '페놀' 및 '알 수 없음'이라고 표시합니다. 랙을 분석 저울로 가져와 페놀을 얻습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-7">
   알 수 없는 것이 고체라면 가지고 오십시오. 약 0.2g의 페놀 무게를 달아 해당 튜브에 붓습니다. 그것이 고체라면 알 수 없는 것에 대해서도 똑같이 한 다음 후드로 돌아가십시오.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-8">
   이제 세 개의 작은 바이알 '1-부탄올', '2-부탄올' 및 '2-메틸-2-프로판올'에 레이블을 지정합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-9">
   바이알을 용매 후드로 가져오고 깨끗한 파스퇴르 피펫을 사용하여 각 바이알에 일치하는 알코올 약 1mL를 채웁니다. 메모: 피펫을 재사용하지 마십시오.
   • 다음으로 최소 4개의 파스퇴르 피펫과 250mL 비커를 얻습니다. 필요할 때마다 더 많은 피펫을 구입하고 사용한 피펫을 비커에 다시 넣지 마십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-11">
   흄 후드에서 3-부탄올, 4-부탄올 및 1-메틸-2-프로판올을 해당 튜브에 2-2방울 떨어뜨립니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-12">
   페놀 튜브에 탈이온수 몇 방울을 넣고 흔들어 섞습니다. 이렇게 하면 철 테스트에 대한 더 나은 시각적 결과를 얻을 수 있습니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-13">
   알 수 없는 알코올이 액체인 경우 깨끗한 피펫을 사용하여 알 수 없는 시험관에 3-4방울을 떨어뜨립니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-14">
   이제 철(III) 염화물 용액 병을 얻고 각 시험관에 2-3방울을 추가합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-15">
   유리 막대로 각 혼합물을 잘 저어줍니다. 다음 튜브의 내용물을 혼합하기 전에 탈이온수를 사용하여 잔류 알코올을 헹굽니다. 페놀이 고체인 경우 알 수 없는 것과 함께 완전히 용해되는지 확인하십시오.
   • 알 수 없는 솔루션과 비교하기 전에 5분 정도 기다립니다. 메모: 미지의 용액이 페놀 용액과 같이 자주색이면 미지의 용액은 페놀 유도체입니다. 다른 세 개의 튜브처럼 보이면 페놀 유도체가 아닙니다. 실험 노트에 테스트 결과를 기록합니다.

     표 1: 알려지지 않은 알코올 식별

     알코올	염화 제 2 철 테스트	존스 테스트	루카스 테스트
     1-부탄올
     2- 부탄올
     2-메틸-2-프로판올
     페놀
     알려지지 않은

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     .
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-17">
   다음 테스트는 페놀이 작동하지 않으므로 나머지 실험실에 대해서만 지방족 알코올을 테스트하게 됩니다. 미지의 물질이 페놀 유도체인 경우 미지의 물질에 대한 지침을 건너뛰고 알려진 세 가지 지방족 알코올만 테스트하십시오.
2. 확장

   이 섹션에서는 1차 및 2차 알코올에 대한 존스 테스트를 수행합니다. Jones의 시약은 물 중 삼산화 크롬과 황산으로 만들어지며, 이는 현장에서 크롬산 (H₂CrO₄)을 형성합니다. 이 강력한 시약은 2차 알코올을 케톤으로, 1차 알코올을 알데히드로 산화시키며, 알데히드 수화물을 형성한 후 카르복실산으로 더욱 환원합니다.

   크롬의 산화 상태가 이 테스트의 핵심입니다. 크롬은 Jones의 시약에서 +6 산화 상태에 있습니다. 시약의 Cr(VI) 복합체는 밝은 붉은색, 주황색을 띱니다.

   Cr(VI)가 알코올을 산화시키면 크롬은 +3 산화 상태로 환원됩니다. 첫째, 알코올과 크롬산은 크롬산염 에스테르를 형성합니다. 그런 다음, 염기 (H₂O)는 알코올의 C-H 결합을 절단하여 Cr (VI)을 Cr (IV)로 환원시키면서 카르 보닐기를 형성합니다. 알코올의 탄소는 2전자 산화, Cr(VI)은 2전자 환원을 거치기 때문에 이 단계는 환원-산화 단계입니다. Cr(IV)는 추가 산화 단계에 참여하고 결국 Cr(III)로 환원됩니다. Cr (III)은 종종 hexaaquachromium (III) 이온 ([Cr (H₂O) ₆] ^{3 +} 및 Cr (III) 복합체로 존재하며, 여기서 H₂O 분자는 하나 이상의 황산염 이온 [Cr (H₂O) ₅ (SO₄)] ⁺로 대체됩니다. 이러한 복합체는 Cr (III)에 특징적인 녹색을 제공합니다. 따라서 Jones의 시약을 아세톤의 1차 또는 2차 알코올과 혼합하면 주황색 용액이 녹색으로 바뀝니다.

   알코올의 존스 산화는 -OH 그룹이 이미 3개의 탄소 원자에 결합되어 추가 C-O 결합을 형성할 수 없기 때문에 3차 알코올에서는 작동하지 않습니다. 따라서 크롬이 감소하지 않기 때문에 Jones의 시약을 3차 알코올과 결합하면 색상 변화를 볼 수 없습니다.

   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-5">
   4개의 깨끗한 시험관에 '1-부탄올', '2-부탄올', '2-메틸-2-프로판올', '알 수 없음'이라는 라벨을 붙이고 각각 아세톤 10방울을 떨어뜨립니다. 아세톤은 Jones 산화에 선호되는 용매입니다.
   • 그런 다음 깨끗한 피펫을 사용하여 알려진 지방족 알코올과 알려지지 않은 알코올을 해당 튜브에 3-4방울 추가합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-7">
   유리 막대로 각 용액을 잘 저어주고 각 용액을 섞은 후 막대를 물로 헹굽니다.
   • 이제 Jones의 시약 병을 얻고 각 튜브에 2-3방울을 조심스럽게 첨가하십시오. 시약은 강산성이며 부식성이 있으므로 주의하고 완료되면 병을 단단히 닫으십시오. 그런 다음 각 용액을 잘 섞어 각 용액 다음에 유리 막대를 청소하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-9">
   솔루션이 10분 동안 반응하도록 한 다음 알려지지 않은 것과 알려진 것을 비교하십시오. 메모: 1-부탄올 및 2-부탄올과 같이 알 수 없는 용액이 녹색으로 변하면 1차 또는 2차 알코올에 대해 검사에서 양성 반응이 나온 것입니다. 2-메틸-2-프로판올과 같이 주황색으로 유지되면 검사는 음성입니다.
   • 랩 노트북에 결과를 기록합니다.
3. 확장

   존스 테스트는 1차 알코올과 2차 알코올을 구분하지 않으므로 루카스 테스트를 사용하여 어느 것이 어느 것인지 식별합니다.

   염화아연과 염산의 혼합물인 Lucas' 시약은 실온에서 2차 및 3차 알코올을 클로로알칸으로 변환합니다. 클로로 알칸은 물에 거의 녹지 않으므로 혼합물이 투명한 층 위에 흐린 클로로 알칸 함유 층으로 분리됨에 따라 긍정적 인 결과가 나타납니다.

   반응의 속도 결정 단계에는 알코올을 탄수화물로 변환하는 것이 포함되므로 반응 속도는 탄수화물 양이온이 얼마나 안정적인지에 따라 달라집니다.

   3차 탄수화물은 매우 안정적이므로 3차 알코올은 거의 즉시 긍정적인 반응을 보입니다. 2차 탄수화물은 안정성이 떨어지므로 2차 알코올은 몇 초에서 몇 분 후에 긍정적인 결과를 제공합니다. 1차 탄수화물은 이 반응에 비해 너무 불안정하기 때문에 1차 알코올은 부정적인 결과를 제공합니다.

   • 이제 깨끗한 시험관에 '1-부탄올', '2-부탄올', '2-메틸-2-프로판올' 및 '알 수 없음'으로 레이블을 지정합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "3-6">
   Lucas의 시약 병을 얻고 눈금이 매겨진 실린더를 사용하여 각 튜브에 대해 2mL의 시약을 측정합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "3-7">
   다음으로 2-메틸-2-프로판올 2방울을 해당 튜브에 추가합니다. 즉시 혼합물을 몇 초 동안 저어주고 랙에 넣으십시오. 혼합물은 즉시 투명한 하층과 흐린 상층으로 분리됩니다.
   • 유리 막대를 철저히 헹구고 즉시 양성 결과를 실험실 노트에 기록하십시오.
   • 각 알코올에 대해 새 피펫을 사용하고 매번 유리 막대를 헹구는 동일한 방식으로 나머지 알코올을 Lucas의 시약과 혼합합니다. 메모: 알코올을 너무 많이 넣거나 튜브를 밀면 반응이 느려질 수 있으므로 하지 마십시오.
   • 알 수 없는 알코올을 Lucas의 시약과 혼합한 후 주의 깊게 관찰하여 잠시 후 즉각적인 양성 결과와 양성 결과를 구별할 수 있는지 확인하십시오.
   • 몇 분마다 튜브를 확인하고 보이는 대로 긍정적인 결과를 기록하십시오. 지연된 양성 결과가 나타나기까지 얼마나 오래 걸렸는지 대략적으로 기록해 둡니다.
   • 튜브가 최소 15분 동안 앉아 있으면 결과가 최종적이라고 가정할 수 있습니다. 1-부탄올, 2-부탄올 및 알 수 없는 경우(해당되는 경우)에 대한 결과를 기록합니다.
   • 자, 정리합시다. 강사가 Cr(VI) 용액을 수집할 것이므로 Jones 테스트의 주황색 용액 튜브를 후드에 두십시오.
   • 다른 시험관을 폐기물 비커에 비우고 탈이온수로 헹굽니다. 깔때기를 사용하여 수성 금속 폐기물 용기에 폐기물을 붓고 비커를 탈 이온수로 헹굽니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "3-15">
   이제 평소와 같이 유리 제품을 세척하고 사용한 피펫은 유리 폐기물에 버리십시오. 마지막으로 후드를 청소하고 실험실 쓰레기통에 있는 쓰레기를 버리십시오.
4. 확장

   알 수 없는 알코올을 식별하십시오. 네 가지 가능성은 1-프로판올, 2-프로판올, 2-메틸-2-부탄올 및 파라-클로로페놀입니다.

   • 염화제2철 테스트 결과를 먼저 고려하십시오. 알 수 없는 알코올과의 혼합물이 페놀처럼 보라색으로 변하면 알코올은 파라클로로페놀이 되어야 합니다. 음성 결과를 본 경우 알 수 없는 것은 세 가지 지방족 알코올 중 하나입니다.
   • 존스 테스트의 결과를 보십시오. 미확인 알코올과의 혼합물이 녹색으로 변하면 미지의 알코올이 1차 또는 2차일 수 있습니다. 알 수 없는 알코올과의 혼합물이 주황색으로 유지되면 알 수 없는 알코올은 3차 알코올입니다. 따라서 존스 결과가 음성이면 알코올이 2-메틸-2-부탄올이어야 함을 의미합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "4-4">
   마지막으로 Lucas 테스트의 결과를 살펴봅니다. 존스 테스트에서 음성 결과가 나왔다면 루카스 테스트에서도 즉각적인 양성 결과가 나왔어야 합니다. 이것은 귀하의 알코올이 3차 알코올이었음을 확인합니다. 잠시 후 알 수 없는 것이 긍정적인 결과를 얻었다면 알 수 없는 알코올은 2차적이므로 2-프로판올이어야 합니다. 마지막으로, 알 수 없는 사람이 루카스 테스트에서 음성 결과를 받은 경우 알코올이 1차이므로 1-프로판올이어야 합니다.