Podstawowe techniki chemii organicznej

Źródło: Lara Al Hariri i Ahmed Basabrain z University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. Synteza kwasu benzoesowegoRozwiń

   W tym module nauczysz się kilku ważnych technik, których będziesz używać podczas tych zajęć. Obejmuje to pomiar masy lub objętości reagentów i produktów, metody ogrzewania i chłodzenia mieszanin reakcyjnych, właściwy dobór i obchodzenie się z naczyniami szklanymi oraz oddzielanie ciał stałych i cieczy przez filtrację próżniową. Najpierw zsyntetyzujesz kwas benzoesowy poprzez protonowanie benzoesanu sodu kwasem solnym lub HCl, używając wody jako rozpuszczalnika. Benzoesan sodu jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, ale kwas benzoesowy nie, więc można odfiltrować stały produkt z roztworu.

   Użyjesz filtracji próżniowej, która jest używana do sproszkowanych ciał stałych, aby odfiltrować kwas benzoesowy. Kwas benzoesowy jest gorzej rozpuszczalny w wodzie w niższych temperaturach, więc zbierzesz więcej produktu, jeśli schłodzisz roztwór reakcyjny przed jego przefiltrowaniem. Kiedy robisz to laboratorium, pamiętaj, że HCl jest toksyczny i jest mocnym kwasem. Zawsze najlepiej jest pracować z silnymi kwasami i rozpuszczalnikami organicznymi w dygestorium. W przypadku rozlania HCl należy postępować zgodnie z procedurami laboratorium dotyczącymi neutralizacji i czyszczenia silnych kwasów.

   • Załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe. Zmień rękawice, jeśli dostaniesz na nie kwas lub rozpuszczalnik organiczny.
   • Przynieś czystą zlewkę o pojemności 50 ml i notatnik laboratoryjny do wagi, a następnie wytaruj czystą, pustą łódkę wagową na wadze.
   • Użyj czystej szpatułki, aby odmierzyć ~2 g benzoesanu sodu. nuta: Utrzymuj wagę od 1,9 do 2,1 g.
   • Wyrzuć nadmiar benzoesanu sodu do odpowiedniego pojemnika na odpady. Zamknij butelkę benzoesanu sodu, gdy skończysz.
   • Zapisz masę benzoesanu sodu i wlej ją do swojej zlewki. Wyczyść szpatułkę chusteczką laboratoryjną, aby można było jej ponownie użyć i wrócić do dygestorium.

     Tabela 1: Wydajność reakcji kwasu benzoesowego

     Masa sodu benzoesan (g)	Mole sodu Benzoesan	Objętość HCl (ml)	Moles of Hcl	Mole benzoes kwas	Masa benzoes Kwas (g)
     				Wydajność teoretyczna
     -	-	-	-	Procentowa wydajność

     Kliknij tutaj, aby pobrać Tabelę 1
   • Weź czysty 10-mililitrowy cylinder z podziałką i odmierz 10 ml wody dejonizowanej. Wlej wodę do zlewki z benzoesanem sodu. Mieszaj roztwór szklaną pałeczką, aż benzoesan sodu całkowicie się rozpuści.
   • Zdobądź czysty cylinder z podziałką 5 ml i odmierz 5 ml 3 M HCl. Uwaga: Jeśli wlejesz za dużo, użyj pipety Pasteura, aby przenieść nadmiar do małej zlewki z napisem 'odpady kwasowe'. Zamknij butelkę i włóż ją z powrotem, gdy skończysz.
   • Użyj czystej pipety Pasteura, aby pobrać niewielką ilość HCl z cylindra z podziałką. Rozpocznij dodawanie HCl do roztworu benzoesanu sodu w ilości około jednej kropli co 6 sekund lub 10 kropli/min. Często mieszaj roztwór szklaną pałeczką. Powinno to zająć około 10 minut. Uwaga: Gdy dodasz więcej HCl, zaczniesz widzieć kwas benzoesowy wytrącający się z roztworu.
   • Gdy skończysz, napełnij 600-mililitrową zlewkę mniej więcej do połowy pokruszonym lodem i dodaj wodę z kranu, aby wypełnić przestrzenie między lodem i zrobić kąpiel lodową.
   • Umieść łaźnię lodową przy stanowisku laboratoryjnym w swoim dygestoria i użyj średniego zacisku do przytrzymania zlewki reakcyjnej w kąpieli. Upewnij się, że powierzchnia roztworu znajduje się poniżej lodu.
   • Zaciśnij termometr w roztworze reakcyjnym.
   • Podczas gdy reakcja stygnie, uzyskaj 25 ml dejonizowanej wody w 50-mililitrowym cylindrze z podziałką. Umieść cylinder z podziałką w zlewce o pojemności 600 ml i owiń go lodem, aby schłodzić wodę.
   • Gdy roztwór reakcyjny osiągnie temperaturę 10 °C, jest gotowy do filtracji. Ustaw kolejne stanowisko laboratoryjne i uzyskaj czystą kolbę filtracyjną o pojemności 250 ml. Clamp kolbę pionowo na stojaku laboratoryjnym.
   • Upewnij się, że przewód próżniowy jest podłączony do źródła podciśnienia, a następnie ostrożnie wepchnij wolny koniec rurki na kolczaste ramię kolby.
   • Umieść gumowy adapter i lejek Büchnera w otworze kolby. Sprawdzić, czy roztwór reakcyjny osiągnął temperaturę 10 °C i wyjąć termometr ze zlewki.
   • Weź kawałek okrągłej bibuły filtracyjnej i umieść go w lejku Büchnera, tak aby małe otwory były całkowicie zakryte.
   • Weź nową pipetę Pasteura i użyj kilku kropel zimnej, dejonizowanej wody, aby zwilżyć bibułę filtracyjną. nuta: Pomaga to utrzymać bibułę filtracyjną na miejscu po wlaniu roztworu do lejka.
   • Częściowo otwórz przewód podciśnieniowy, aby zmniejszyć ciśnienie w kolbie.
   • Wyjmij zlewkę z łaźni lodowej, dobrze wymieszaj roztwór szklanym prętem, aż ciało stałe zacznie wirować w cieczy, a następnie powoli wylej je na bibułę filtracyjną. nuta: Jeśli ciecz nie przepływa szybko przez lejek, upewnij się, że nie ma szczelin między lejkiem, adapterem i kolbą, a następnie stopniowo otwieraj próżnię, aż ciecz szybko spłynie do kolby.
   • Użyj czystej pipety Pasteura, aby przepłukać wewnętrzne ścianki zlewki ~10 ml zimnej dejonizowanej wody i wlej płukanie do lejka. Wlej resztę zimnej dejonizowanej wody na kwas benzoesowy na filtrze, aby go umyć. nuta: Jest to ważny krok, który usuwa zanieczyszczenia, produkty uboczne i nieprzereagowane związki.
   • Pozostaw kwas benzoesowy w lejku z włączonym odkurzaczem, aż całkowicie wyschnie. nuta: Zwykle zajmuje to ~2 godziny, więc w międzyczasie przejdźmy do drugiej połowy laboratorium.
2. Refluksujący tetrahydrofuran (THF) i pomiar masy produktuRozwiń

   Podczas wysychania kwasu benzoesowego będziesz ćwiczyć refluks tetrahydrofuranu lub THF, który ma temperaturę wrzenia 66 °C. THF jest lotny, łatwopalny i drażniący, więc nie pozwól, aby dotykał skóry i zawsze pracuj z nim w dygestorium. Refluks to technika, która stale kondensuje parę i zwraca ją do kolby. Pozwala to na przeprowadzanie reakcji w wysokich temperaturach, takich jak temperatura wrzenia rozpuszczalnika, bez utraty rozpuszczalnika w wyniku parowania.

   Refluks uzyskuje się za pomocą specjalnego kawałka szkła zwanego kondensatorem, który jest przymocowany bezpośrednio do kolby. Skraplacz jest chłodzony wodą przepływającą przez komorę zewnętrzną. Gdy para unosi się przez skraplacz, traci ciepło do chłodnych ścianek, skrapla się i kapie z powrotem do kolby.

   Refluks jest zwykle wykonywany w kolbie okrągłodennej. Kolby te muszą być podgrzewane w łaźni grzewczej lub za pomocą specjalistycznego sprzętu, ale w rezultacie zapewniają bardziej równomierne ogrzewanie niż kolba lub zlewka Erlenmeyera. Kąpiele wodne są zwykle używane do eksperymentów wykonywanych w temperaturze poniżej 80 – 100 °C.

   • Ustaw szkło i sprzęt do refluksu. Umieść podnośnik laboratoryjny przy dostępnym stojaku laboratoryjnym i ustaw na nim mieszającą płytę grzejną. Clamp kolbę okrągłodenną o pojemności 50 ml co najmniej 12 cm nad płytą grzejną.
   • Przynieś 50-mililitrowy cylinder z podziałką do okapu rozpuszczalnika i odmierz 25 ml THF. Jeśli wlejesz za dużo, oznacz małą zlewkę jako "odpady organiczne" i odpipetuj do niej nadmiar. Pamiętaj, aby zakręcić butelkę, gdy skończysz.
   • Ostrożnie wlej THF do kolby okrągłodennej, usuń wszelkie rozlane płyny chusteczką laboratoryjną lub ręcznikiem papierowym i dodaj do kolby mały podłużny pręt do mieszania.
   • Umieść średni zacisk ~20 cm nad kolbą. Zaopatrzyć się w skraplacz i nanieść smar próżniowy na dolne złącze ze szkłem.
   • Dopasuj kondensator do kolby i obracaj je w przeciwnych kierunkach, aż smar próżniowy zostanie równomiernie rozprowadzony między dwiema powierzchniami szlifowanego szkła.
   • Zaciśnij kondensator na miejscu i użyj chusteczki laboratoryjnej, aby usunąć nadmiar tłuszczu z połączenia między dwoma kawałkami szkła.
   • Podłącz gumowe rurki do każdego z portów w skraplaczu. Umieść wolny koniec rurki podłączony do górnego portu, który jest wylotem, w odpływie. Podłącz wolny koniec rurki od dolnego portu, który jest wlotem, do linii wodnej.
   • Napełnij zlewkę o pojemności 250 ml ~200 ml wody z kranu i umieść tę kąpiel wodną na płycie grzejnej. Użyj podnośnika laboratoryjnego, aby podnieść wannę, aż poziom wody znajdzie się około 2/3 wysokości kulistej części kolby. Zapewni to równomierne nagrzewanie się THF.
   • Zabezpiecz termometr (zakres 0 – 100 °C) w kąpieli za pomocą zacisku termometru.
   • Powoli otwórz kran, obserwuj skraplacz pod kątem wycieków podczas napełniania i upewnij się, że woda spływa do odpływu.
   • Powoli zwiększaj mieszadło magnetyczne, aż THF zacznie dobrze mieszać. Jeśli mieszadło podskakuje, zmniejsz silnik mieszadła i spróbuj ponownie wolniej.
   • Rozpocznij podgrzewanie łaźni wodnej do około 70 °C, aż THF zacznie wrzeć. nuta: Zobaczysz skraplającą się parę w dolnej części skraplacza).
   • Monitoruj refluks THF przez 10 minut. Uwaga: Zmniejsz temperaturę, jeśli temperatura kąpieli przekroczy 70 °C lub jeśli para opuszcza skraplacz.
   • Po 10 minutach wyjmij termometr i wyłącz ogrzewanie oraz silnik mieszający. Ostrożnie opuścić podnośnik laboratoryjny, aż kolba będzie wolna od łaźni wodnej. Poczekaj jeszcze co najmniej 10 minut, aż konfiguracja ostygnie, a następnie odłącz i wyjmij płytę grzejną.
   • Zakręć kran, odkręć skraplacz i ostrożnie odłącz go od kolby. Przechyl skraplacz, aż większość wody przepłynie przez rurkę wylotową do odpływu. Następnie odłącz rurkę dopływową od skraplacza i pozwól, aby pozostała woda spłynęła do odpływu. Zrób to samo z rurką wylotową.
   • Użyj chusteczek laboratoryjnych, aby usunąć tłuszcz próżniowy ze skraplacza i kolby, a następnie wyjmij mieszadło z kolby.
   • Przynieś kolbę do okapu na odpady i opróżnij ją do pojemnika na niehalogenowe odpady organiczne. Wlej nadmiar HCl lub THF odpowiednio do kwasu i odpadów organicznych. Opróżnij łaźnie lodowe i wodne do zlewu i opłucz zlewki wodą z kranu.
   • Wyczyść większość innych swoich szklanych naczyń, podczas gdy kwas benzoesowy z wcześniejszych etapów wysycha zgodnie ze standardowymi praktykami twojego laboratorium. Zwykle szklane naczynia płucze się zarówno rozpuszczalnikiem organicznym, takim jak aceton, jak i detergentem i wodą dejonizowaną. nuta: Twoje laboratorium może mieć określone procedury dotyczące naczyń szklanych używanych z kwasami. Jeśli tak, postępuj zgodnie z tą procedurą, aby wyczyścić cylinder z podziałką używany z HCl i zlewkę na odpady kwasowe, jeśli ma to zastosowanie.
   • Wyjmij bańki do pipet wielokrotnego użytku i wyrzuć je do szklanego pojemnika na odpady. Wyrzuć zużyte chusteczki laboratoryjne i ręczniki papierowe do kosza laboratoryjnego.
   • Sprawdź swój kwas benzoesowy. Jeśli jest suchy, wyłącz odkurzacz i rozłóż uszczelkę próżniową, odłączając rurkę od kolby filtra. Delikatnie umieść lejek w zlewce o pojemności 250 ml i umieść go wraz z notatnikiem laboratoryjnym na wadze.
   • Sprowadź łódkę do ważenia i użyj czystej szpatułki, aby przenieść produkt na łódź do ważenia. Zapisz masę swojego produktu w notatniku laboratoryjnym.
   • Następnie wrzuć produkt do kosza laboratoryjnego i zetrzyj szpatułkę. Usunąć filtrat do pojemnika na odpady wodne.
   • Wyczyść resztę swojego szkła, wyrzuć bibułę filtracyjną i inne odpady do kosza laboratoryjnego, a następnie odłóż swój sprzęt laboratoryjny. Na koniec wyczyść podłogę okapu za pomocą adamp ręcznik papierowy.
3. WynikiRozwiń
   • Oblicz wydajność reakcji protonacji benzoesanu sodu. Zidentyfikuj odczynnik, którego w pierwszej kolejności wyczerpie się w reakcji, który nazywa się odczynnikiem ograniczającym.
   • Oblicz liczbę moli benzoesanu sodu i HCl, które użyłeś. nuta: Użyłeś około 0,014 mola benzoesanu sodu i 0,015 mola HCl. Zatem maksymalna wydajność kwasu benzoesowego jest równa początkowej ilości benzoesanu sodu w molach.
   • Przelicz masę swojego kwasu benzoesowego na mole, podziel to przez mole benzoesanu sodu, którego użyłeś, i pomnóż to przez 100, aby uzyskać procentową wydajność. nuta: Odzyskana wydajność tej reakcji wynosi zwykle od 80% do 98%, ponieważ niewielka ilość kwasu benzoesowego pozostaje w roztworze. Jeśli wydajność przekracza 100%, prawdopodobnie produkt był jeszcze mokry w momencie ważenia. Zanieczyszczenia, nieprzereagowane związki i produkty reakcji ubocznych mogą również wpływać na dokładność obliczeń plonów.