Estryfikacji
At the end of this lab, students should know...
Jaka jest ogólna struktura estru?
Ester składa się z karbonylu z grupą alkilową lub arylową po jednej stronie i tlenem związanym z inną grupą alkilową lub arylową po drugiej stronie.
Jaki wpływ na prosty ester ma długość łańcucha alkilowego i różne grupy?
Proste estry lub te z krótkimi łańcuchami alkilowymi mają zapachy i smaki owoców i kwiatów. Struktura łańcucha alkilowego wpływa na zapach estru. Zmiana dłu...
-
Stanowisko laboratoryjne5
-
zacisk 3-bolcowy10
-
Mieszanie płyty grzejnej5
-
Gniazdo laboratoryjne5
-
Płaszcz grzewczy z regulatorem temperatury5
-
Rurki do przewodów wodnych10
-
Klips do jointów5
-
Smar próżniowy5 probówki
-
Chusteczki laboratoryjne5 pudełka
-
10-mL szklany cylinder z podziałką5
-
Szklana zlewka 600-ml5
-
50-ml szklana kolba okrągłodenna z uchwytem na korek5
-
Standardowy skraplacz5
-
Mały mieszadło5
-
Szklany pręt do mieszania5
-
Pakiet papieru pH5
-
Żarówka do pipet Pasteura10
-
Mały szklany lejek5
-
Bibuła filtracyjna20
-
Kwas octowy20 ml
-
Kwas butanowy30 ml
-
Kwas anranalowy20 g
-
1-propanol20 ml
-
Alkohol izoamylowy30 ml
-
1-oktanol40 ml
-
1-butanol30 ml
-
Etanol20 ml
-
Metanol30 ml
-
3 M kwas siarkowy50 ml
-
Nasycony wodorowęglan sodu (9,3 - 9,6%)100 ml
-
Octan propylu5 ml
-
Izoamyl actetate5 ml
-
octan oktylu5 ml
-
Octan butylu5 ml
-
Octan etylu5 ml
-
Maślan metylu5 ml
-
Antranilan metylu5 ml
-
10-ml szklana fiolka z nakrętką odporną na rozpuszczalniki.14
-
Waga analityczna1
-
Waż łodzie2
-
Szpatułka1
-
Film parafinowy1 box
-
Nożyczki1
-
Pipety Pasteura-1 W zależności od wielkości laboratorium
-
Kruszony lód-1 W zależności od wielkości laboratorium
-
Szufelka do lodu-1 W zależności od wielkości laboratorium
-
Izolowana chłodnica lodu-1 W zależności od wielkości laboratorium
Źródło: Lara Al Hariri z University of Massachusetts Amherst, MA, USA
- Przygotowanie laboratorium
Pokazujemy tutaj przygotowanie laboratoryjne dla 10 studentów pracujących w parach, z pewnym nadmiarem. Dostosuj ilości w razie potrzeby.
-
Najpierw załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe. nuta: Niektóre odczynniki są lotne lub mają nieprzyjemne zapachy, więc poradzisz sobie z nimi w dygestorium.
-
Upewnij się, że masz pojemniki na szkło i odpady organiczne oraz że w każdym zlewie znajdują się ręczniki papierowe.
-
Postępuj zgodnie z tabelą, aby oznaczyć kody dla kwasów karboksylowych i alkoholi używanych w tym laboratorium. Kwasy karboksylowe są kodowane od A do C, a alkohole są kodowane od D do I. Studenci będą używać w reakcji stosunku molowego alkoholu do kwasu karboksylowego wynoszącym 3:1.
Kod Złożone MW
(g/mol)Gęstość przy RT (g/cm3) Pieprzyki na fiolkę Gramy na fiolkę cm3 na fiolkę Liczba fiolek A Kwas octowy 60.05 1.049 0.07 4.2035 4.0 3 B Kwas masłowy 88.11 0.953 0.07 6.1677 6.5 3 C Kwas antranilowy 137.14 - 0.07 9.5998 - 1 D 1-Propanol 60.10 0.803 0.21 12.6210 15.7 1 E Alkohol izoamylowy 88.15 0.810 0.21 18.512 22.8 1 F 1-butanol 74.12 0.810 0.21 15.565 19.2 1 G Etanol 46.07 0.789 0.21 9.6747 12.3 1 H Metanol 32.04 0.791 0.21 6.7284 8.5 2 I 1-oktanol 130.23 0.830 0.21 27.348 32.9 1 -
Przygotuj trzy kwasy karboksylowe: kwas octowy, kwas masłowy i kwas antranilowy. Każda grupa będzie potrzebować 0,07 mola przypisanego im kwasu karboksylowego w fiolce.
-
Testuj szklaną fiolkę o pojemności 10 ml na wadze analitycznej w dygestorium. Za pomocą pipety Pasteura odmierz 4,2035 g kwasu octowego, czyli około 4 ml. Nakrętkę należy zakryć fiolkę i oznaczyć ją symbolem "A". W ten sam sposób przygotować jeszcze dwie oznaczone fiolki z kwasem octowym.
-
Zważ 6,1677 g kwasu masłowego, który będzie miał około 6,5 ml, w wytarowanej 10-mililitrowej fiolce. Nakrętkę należy zakryć fiolkę i oznaczyć ją etykietą "B". Przygotuj dwie kolejne fiolki kwasu masłowego w ten sam sposób.
-
Użyj małej szpatułki, aby zważyć 9,5998 g stałego kwasu antranilowego w tarowanej fiolce o pojemności 10 ml. Nakrętkę należy zakryć fiolkę i oznaczyć ją symbolem "C". Powinieneś teraz mieć w sumie siedem fiolek z kwasem karboksylowym.
-
Przygotuj 7 alkoholi. Każda grupa będzie potrzebować 0,21 mola przydzielonego im alkoholu w fiolce. Skorzystaj z tabeli jako przewodnika, aby przygotować i oznaczyć jedną fiolkę każdego alkoholu. Przygotować i oznaczyć dwie fiolki metanolu.
-
Teraz powinieneś mieć w sumie siedem fiolek alkoholu. Na razie trzymaj fiolki z odczynnikami w kapturze instruktora i odłóż butelki z kwasami karboksylowymi i alkoholami.
-
Przypisz każdej grupie studentów jedną z tych siedmiu kombinacji odczynników.
Kod ester Kwas karboksylowy Alkohol Iloczyn estrowy Zapach AD Kwas octowy 1-Propanol Octan propylu Gruszka AE Kwas octowy Alkohol izoamylowy Octan izoamylu Banan AI Kwas octowy 1-oktanol octan oktylu Pomarańczowy BF Kwas masłowy 1-butanol Maślan butylu Ananas BG Kwas masłowy Etanol Maślan etylu Truskawka BH Kwas masłowy Metanol Maślan metylu Jabłko CH Kwas antranilowy Metanol Antranilan metylu Winogrono -
Przygotuj lub zdobądź siedem fiolek z zapachami owocowymi i oznacz je nazwami owoców jako odniesienia.
-
Ustaw następujące szkło i sprzęt na każdym stanowisku laboratoryjnym dla uczniów (sugerujemy, aby uczniowie pracowali w parach):
-
Umieść butelki z nasyconym wodorowęglanem sodu i 3 M kwasem siarkowym w dedykowanym dygestorio, razem z rolką plastikowej folii parafinowej i nożyczkami.
-
Umieść bibułę filtracyjną i pipety Pasteura w centralnym miejscu, aby każda grupa studentów miała do nich łatwy dostęp.
1 Stanowisko laboratoryjne 2 zaciski 3-bolcowe 1 Mieszaj talerz 1 gniazdo laboratoryjne 1 Płaszcz grzewczy 1 Regulator temperatury 2 kawałki rurki (do kondensatora) 1 Klips do łączenia 1 tubka smaru próżniowego 1 pudełko chusteczek laboratoryjnych 1 10-mililitrowy cylinder z podziałką 1 zlewka 600 ml 1 50-mL kolba okrągłodenna i podstawka pod kolbę 1 Standardowy kondensator 1 Mały pasek mieszania 1 Szklany pręt 1 Pakiet papieru pH 2 żarówki do pipet Pasteura -
Tuż przed laboratorium napełnij dużą izolowaną lodówkę kruszonym lodem. Umieść chłodziarkę i szufelkę do lodu w centralnym miejscu w laboratorium.
-
Gdy uczniowie przyjdą, pokaż im, jak bezpiecznie unosić opary, zanim dasz im przydzielone im odczynniki.
-
View the full transcript and gain access to JoVE Lab Manual videos
Q1: What safety equipment is required before starting an esterification lab?
Before beginning esterification work, put on a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves. Since many reagents are volatile or have unpleasant odors, you will handle them in a fume hood. Ensure glass and organic waste containers are available, and verify that each sink has paper towels for cleanup.
Q2: How do you prepare carboxylic acid vials for an esterification experiment?
Tare a 10-mL glass vial on an analytical balance in a fume hood. Use a Pasteur pipette to measure the required mass of liquid carboxylic acid, or use a small spatula for solid compounds like anthranilic acid. Cap and label each vial with its assigned code. Prepare the specified number of vials for each carboxylic acid according to the lab protocol.
Q3: What is the molar ratio of alcohol to carboxylic acid in esterification reactions?
Students use a 3:1 molar ratio of alcohol to carboxylic acid in the esterification reaction. This means each group needs 0.21 moles of their assigned alcohol and 0.07 moles of their assigned carboxylic acid. The specific masses and volumes for each reagent are provided in the preparation table based on molecular weight and density.
Q4: How many different ester products can be made from the available reagents?
Seven different ester products can be synthesized by combining three carboxylic acids with various alcohols. These include propyl acetate, isoamyl acetate, octyl acetate, butyl butyrate, ethyl butyrate, methyl butyrate, and methyl anthranilate. Each ester has a characteristic fruit scent, ranging from pear to grape, making the products easily identifiable.
Q5: What glassware setup is needed at each student lab station for esterification?
Each station requires a lab stand, heating mantle with temperature controller, stir plate, 50-mL round-bottom flask, standard condenser, lab jack, and supporting equipment like clamps and tubing. Additionally, students need graduated cylinders, beakers, glass rods, Pasteur pipettes, and pH paper. A tube of vacuum grease and laboratory wipes should also be available for assembly and maintenance.
Q6: Where should volatile reagents and ice be stored during an esterification lab?
Bottles of saturated sodium bicarbonate and sulfuric acid should be placed in a dedicated fume hood along with plastic paraffin film and scissors. A large insulated cooler filled with crushed ice should be set up in a central area of the lab with an ice scoop for easy access by all student groups during the experiment.
Q7: How should students be prepared before receiving their assigned esterification reagents?
Before students arrive, instructors should demonstrate how to safely waft vapors to smell chemical compounds without direct inhalation. This technique is essential because many esterification reagents are volatile or have strong odors. Once students understand proper vapor-wafting technique, they can safely receive their assigned carboxylic acid and alcohol vials for the reaction.