Identificação de álcoois

Álcoois

Os álcoois são compostos orgânicos que estão entre os mais reconhecíveis e familiares, pois têm amplas aplicações e usos na vida cotidiana. Os álcoois são moléculas orgânicas contendo um grupo funcional hidroxila conectado a um grupo alquil ou arila (ROH). Se o hidroxilo carbono tiver apenas um único grupo R, ele é conhecido como álcool primário. Se tiver dois grupos R, é um álcool secundário, e se tiver três grupos R, é um álcool terciário. Como muitos outros compostos orgânicos, os álcoois também podem ser aromáticos por conter um anel de benzeno. O álcool aromático mais simples é o fenol.

A identificação de um álcool em química orgânica pode ser alcançada explorando as diferentes propriedades dos tipos de álcoois. Embora vários métodos de análise de instrumentação, como ressonância magnética nuclear (RMN), possam ser usados, outros testes qualitativos também podem ser utilizados. Ao acoplar esses testes, a identidade de um álcool pode ser determinada de maneira semelhante à forma como os aldeídos e as cetonas podem ser identificados.

Teste de cloreto férrico

Um método para diferenciar entre um álcool alifático e um álcool aromático é usando cloreto de ferro (III). O composto de cloreto de ferro dá à solução uma aparência vermelho-laranja. Na presença de um álcool aromático, como o fenol, os átomos de cloreto são substituídos pelo álcool aromático, alterando a propriedade de coordenação do átomo de ferro central. Isso muda a cor da solução para uma cor roxa. Os álcoois alifáticos não reagem com o cloreto de ferro (III) e, portanto, a solução permanece vermelho-alaranjada.

Teste de Jones

O teste de Jones utiliza trióxido de cromo na presença de ácido sulfúrico para atuar como um poderoso agente oxidante. Na presença do reagente de Jones, um álcool primário é primeiro convertido em um aldeído e depois em um ácido carboxílico, enquanto um álcool secundário será oxidado em uma cetona. O estado de oxidação do cromo é a chave para este teste. O cromo está no estado de oxidação +6 no reagente de Jones. Os complexos Cr (VI) no reagente conferem-lhe sua cor avermelhada brilhante e laranja.

No processo da reação, o cromo é reduzido de Cr(VI) para o estado de oxidação +3 - Cr(III). Primeiro, o álcool e o ácido crômico formam um éster de cromato. Em seguida, uma base (H₂O) cliva a ligação CH do álcool, formando o grupo carbonila enquanto reduz Cr (VI) a Cr (IV). O carbono do álcool sofre uma oxidação de 2 elétrons e o Cr (IV) sofre uma redução de 2 elétrons, então esta é uma etapa de redução-oxidação.

Cr (IV) participa de outras etapas de oxidação e é eventualmente reduzido a Cr (III). O Cr(III) está frequentemente presente como íons hexaaquacromo(III) — [Cr(H₂O)₆]³⁺ — e complexos de Cr(III), onde as moléculas de H₂O são substituídas por um ou mais íons sulfato — [Cr(H₂O)₅(SO₄)]⁺. Esses complexos dão ao Cr (III) a cor verde característica.

Os álcoois terciários não reagem com o cromo e, portanto, nenhum precipitado é feito, mantendo a solução laranja. Portanto, o teste de Jones pode ajudar a diferenciar álcoois primários e secundários de álcoois terciários.

Teste de Lucas

O teste de Lucas utiliza cloreto de zinco (II) na presença de ácido clorídrico como reagente. Na presença de um álcool, o reagente Lucas irá halogenar o álcool, formando um produto insolúvel em soluções aquosas. A taxa de reação para isso é altamente dependente da formação de um carbocátion causado pela perda da hidroxila como água. Um carbocátion formado por um álcool primário é instável e, portanto, não ocorrerá prontamente. Isso resulta em nenhuma reação observável à temperatura ambiente. Um álcool terciário formará um carbocátion estável, resultando em uma reação rápida após a adição do reagente Lucas. Isso resulta em uma segunda fase aparecendo na mistura de reação porque o produto halogenado final é insolúvel em água. Os álcoois secundários formarão um carbocátion menos estável do que os álcoois terciários, mas a reação ocorrerá à temperatura ambiente em questão de minutos. Portanto, o Teste de Lucas pode ajudar a diferenciar entre álcoois primários, secundários e terciários.

Referências

1. Streitwieser, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). Introdução à Química Orgânica. Rio Saddle Superior, NJ: Prentice Hall.