Identificação de álcoois

Os álcoois são uma classe de moléculas orgânicas que possuem pelo menos um grupo funcional hidroxila conectado a um átomo de carbono. Metanol e etanol são dois álcoois familiares. Ambos são álcoois alifáticos, o que significa que são derivados de um hidrocarboneto e não contêm um grupo benzeno.

Existem três classificações de álcoois alifáticos. O primeiro é um álcool primário, onde o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono que está conectado a um grupo à base de carbono, ou alquil. Em um álcool secundário, o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono que possui dois grupos alquila. Finalmente, em um álcool terciário, o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono com três grupos alquila.

Os álcoois também podem ser aromáticos, nos quais um grupo hidroxila é conectado diretamente ao carbono de um anel de benzeno. A forma mais simples de um álcool aromático é o fenol. Os compostos que contêm fenol são conhecidos como derivados de fenol ou fenóis.

Certas reações sofridas por álcoois podem ser usadas para distingui-los com base em diferenças visíveis no resultado da reação. Uma dessas reações é o teste do cloreto férrico, que testa a presença de fenóis. Quando o cloreto férrico é adicionado a um fenol, forma-se um complexo ferro-três fenol roxo. Isso não é observado quando é adicionado a um álcool alifático.

Outra reação útil é o Teste de Jones, que é usado para identificar álcoois alifáticos primários e secundários. O reagente de Jones, uma mistura de ácido sulfúrico e trióxido de cromo em água, é um forte agente oxidante. Ele reage com álcoois primários para formar aldeídos - que então formam ácidos carboxílicos - e reage com álcoois secundários para formar cetonas. A adição do reagente de Jones aos álcoois primários e secundários faz com que a solução mude de cor de laranja para verde escuro. Os álcoois terciários não reagem com o reagente de Jones porque são resistentes à oxidação.

Finalmente, podemos distinguir álcoois alifáticos com o teste de Lucas. O reagente de Lucas, que é uma mistura de cloreto de zinco e ácido clorídrico, reage com álcoois secundários e terciários por meio de uma_{reação de substituição}nucleofílica SN 1. O cloreto de zinco coordena com o hidroxilo oxigênio para gerar um excelente grupo de saída. Uma vez eliminado, um carbocátion carregado positivamente permanece. Em seguida, um íon cloro ataca o carbocátion para formar um cloreto de alquila, que é insolúvel em água e parece turvo.

Os álcoois terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas para formar uma camada oleosa à temperatura ambiente. Os álcoois secundários dão um resultado positivo após alguns segundos a alguns minutos. Os álcoois primários dão um resultado negativo, a menos que sejam aquecidos.

Neste laboratório, você usará o teste de cloreto férrico, o teste de Jones e o teste de Lucas para identificar um álcool desconhecido.