Идентификация неизвестных альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны имеют схожую структуру. Оба обладают карбонильной группой, которая представляет собой углерод, дважды связанный с кислородом. Альдегид имеет по крайней мере один водород, соединенный с карбонильным углеродом. Вторая группа – это либо водородная, либо углеродная группа. В отличие от этого, кетон имеет две углеродные группы, связанные с карбонильным углеродом. Определенные реакции, которым подвергаются альдегиды и кетоны, могут быть использованы для их различения или идентификации их функциональных групп на основе видимых различий в исходе реакции.

Одной из таких реакций является тест DNPH, который используется для определения того, является ли альдегид или кетон ароматическим. В этой реакции 2,4-динитрофенилгидразин, или DNPH, атакует карбонил альдегида или кетона в водном кислом растворе. В результате конденсационной реакции образуется гидразон, который выпадает в осадок из водного раствора.

Когда неароматический кетон или альдегид вступает в реакцию с DNPH, осадок имеет желтый цвет. Однако ароматические кетоны и альдегиды дают красно-оранжевый осадок. DNPH также можно использовать для различения спиртов и сложных эфиров от альдегидов и кетонов, поскольку DNPH не реагирует со спиртами или сложными эфирами. Мы называем это отсутствие реакции негативным результатом.

Еще одна полезная реакция используется в качестве теста на йодоформ для метилкетонов, которые представляют собой кетоны, имеющие по крайней мере один метил в качестве функциональной группы. Когда метилкетон смешивается с йодом в водных щелочных условиях, йод заменяет каждый метилводород, образуя отличную уходящую группу. Замещение с последующим переносом протонов превращает уходящую группу в йодоформ, который выпадает из раствора в виде бледно-желтого твердого вещества.

Эта реакция также работает для ацетальдегида, который представляет собой альдегид с метилом в качестве R-группы. Реакция основана на уникальной реакционной способности водородов в альфа-метильной группе, поэтому смешивание любого другого кетона или альдегида с йодом не приведет к образованию твердого желтого йодоформа.

Наконец, мы можем различать кетоны и альдегиды с помощью теста Толленса. Диамминсеребро (1+), или реагент Толленса, окисляет альдегиды до карбоновых кислот. В процессе реагент Толленса восстанавливается до элементарного серебра, которое либо покрывает внутреннюю стенку пробирки, либо образует черный осадок. Большинство кетонов, однако, не окисляются реагентом Толленса, поэтому твердое серебро не образуется.

В этой лаборатории вы определите несколько неизвестных альдегидов и кетонов, выполнив тест DNPH, тест Толленса и тест йодоформа.