חומציות של 1-אלקינים

בהשוואה לאלקנים ואלקנים, לאלקינים 1 או אלקינים טרמינליים יש ערכי p _{K a} נמוכים יותר.

נזכיר שככל שה-pK_a נמוך יותר, כך החומצה חזקה יותר. לכן, אלקינים מסוף הם חומציים יותר מאשר פחמימנים אחרים.

בקרב אתאן, אתילן ואצטילן, אצטילן הוא 10²⁶ חומצי יותר מאתאן, ו-10¹⁹ חזק יותר מאתילן.

מה הופך אלקינים טרמינליים לחומציים יותר מאלקאנים או אלקנים? התשובה טמונה ביציבות היחסית של הפחמנים שנוצרו על ידי deprotonation של הפחמימן המתאים.

יציבות זו תלויה באופי המסלול ההיברידי על הפחמן הטעון שלילית. באתאן, הזוג הבודד שוכן באורביטל sp³, בעוד שבאתילן הוא תופס את אורביטל sp², ואורביטל sp באצטילן.

לאורביטל sp³ יש 25% אופי "s", בהשוואה ל-33% באורביטל sp² ו-50% באורביטל sp.

מכיוון שאורביטלי s קרובים יותר לגרעין הטעון חיובית מאשר אורביטלי p, אלקטרונים באורביטל היברידי בעל אופי "s" גבוה יותר יחוו משיכה אלקטרוסטטית חזקה יותר.

לכן, אניון אצטילידים יהיה יציב ביותר שנוצר בקלות בנוכחות בסיס מתאים.

איך בוחרים בסיס מתאים?

כדי שבסיס יפרוק חומצה, ה-pK_a של החומצה המצומדת של הבסיס חייב להיות גדול ב-10 יחידות לפחות מה-pK_a של החומצה.

טרמינל alkynes יש pK_a של 25. כאן, הבסיס שנבחר הוא כזה חומצה מצומדת שלה יש pK_a של לפחות 35.

עם נתרן אמיד כבסיס, אלקינים טרמינליים יוצרים נתרן אצטילידים ואמוניה כחומצה מצומדת. מאז pK_a של אמוניה גדול