סיפוח אלקטרופילי לאלקינים: הלוגנציה

תגובות חיבור אלקטרופיליות כרוכות בהמרה של קשרים מרובים, כגון קשרי פחמן-פחמן כפולים ומשולשים, לקבוצות פונקציונליות אחרות.

בתגובות אלה, צפיפות האלקטרונים הגבוהה סביב הקשר π מאפשרת להם לתפקד כנוקלאופילים ולתקוף מרכזים אלקטרופיליים. התוצאה נטו היא תוספת של מולקולה פשוטה על פני קשר π.

אם המולקולה הפשוטה היא הלוגן, כגון ברום או כלור, התגובה נקראת תגובת הלוגנציה. על כל שומה של תוספת הלוגן נשבר קשר π אחד, ונוצרים שני קשרי σ חדשים.

נזכיר כי הלוגנציה של אלקנים היא תגובה סטריאוספציפית המתרחשת באמצעות תוספת אנטי היוצרת דיהלידים ויקינליים.

הלוגנציה של אלקינים עוקבת אחר דפוס דומה. עם זאת, מכיוון שלאלקינים יש שני קשרים π, הלוגנים יכולים להוסיף פעמיים על פני הקשרים המרובים.

תוספת של מקבילה אחת של ההלוגן יוצרת את הטרנס-דיהליד כתוצר העיקרי; מקבילה אחרת נותנת את הטטרהלואלקן.

בדומה לאלקנים, אחד הקשרים π באלקינס פועל כנוקלאופיל ותוקף את המרכז האלקטרופילי על מולקולת ההלוגן המקוטבת.

כאשר זה קורה, אטום הלוגן עם מטען שלילי חלקי עוזב כמו יון הליד, וכתוצאה מכך היווצרות של יון הלוניום מחזורי ביניים.

לאחר מכן, יון ההליד תוקף את הפחמן של ההלוניום מתווך מהחלק האחורי של הטבעת, מה שגורם לטבעת להיפתח וליצור את הטרנס-דיהלואלקן.

תוספת נוספת של מקבילה נוספת של ההלוגן עוקבת אחר מנגנון דומה כדי להניב טטרהלואלקן.

לדוגמה,