Elektrofiller

Bir nükleofilik ikame reaksiyonunda, bir nükleofilin elektronlarını bir elektrofile bağışladığını hatırlayın.

Elektrofiller, boş bir atomik orbital veya düşük enerjili bir antibonding orbitali içeren nötr veya pozitif yüklü elektron arayan reaktiflerdir.

Proton gibi pozitif bir elektrofil — boş, düşük enerjili 1s orbitaline sahip — çok reaktiftir. Sonuç olarak, hidroksit iyonu gibi bir nükleofil protona saldırır, yükü nötralize eder ve su oluşturur.

Başka bir pozitif elektrofil - karbokatyon - boş bir p orbitaline sahiptir, bu da onu nükleofilik bir saldırıya karşı reaktif hale getirir.

Lewis asidi bor triflorür gibi nötr bir elektrofil, nükleofilden elektronları alabilen boş bir p orbitaline sahiptir, böylece bir bağ oluşturur ve kararlı bir kompleks ile sonuçlanır.

Klorobütan gibi nötr bir molekülde, elektrofilik merkez, moleküler zincire bağlı daha elektronegatif ikame edicinin elektron çeken endüktif etkisinden kaynaklanır.

Karbonil grubu gibi çift bağlı elektronegatif atomlu bir organik elektrofilde - C=O bağ dipolü, karbon atomuna kısmi bir pozitif yük verir.

Bir reaksiyonda, nükleofil elektronlarını elektrofilin daha düşük enerjili antibağ π orbitaline bırakır. Sonuç olarak, CO π bağı kopar ve elektronlar oksijen atomuna geçer.

Tek bağlı bir elektronegatif atomdan oluşan HCl gibi bir elektrofilde, σ bağın dipolü, nükleofilik elektronları daha düşük enerjili HCl antibağ σ orbitaline hareket etmeye zorlar ve böylece bağı koparır.

σ bağları olan ve dipol içermeyen halojenler gibi moleküller de iyi elektrofiller oluşturur. Örneğin bromda, brom atomlarının atomik orbitalleri arasındaki zayıf örtüşmeler, zayıf bir Br-Br bağı ile sonuçlanır.

Böylece, bir nükleofil, daha düşük enerjili σ antibonding orbitaline saldırır, Br-Br bağını koparır ve yeni bir bağ oluşturur.