Bu içeriği görüntülemek için JoVE aboneliğiniz gereklidir. Giriş yapın veya ücretsiz denemenizi bugün başlatın.

Yöntem makalesi

Kararlı Bicyclic Aziridinium iyonları ve onların halka açılış Azaheterocycles sentezi için hazırlanması

8.1K görüntülenme

⸱

DOI:

10.3791/57572

⸱

22 Ağustos 2018

 , 
1Department of Chemistry, North Eastern Regional Institute of Science and Technology, 2Department of Chemistry, Hankuk University of Foreign Studies

Bu makalede

Özet

1-azoniabicyclo [4.1.0] heptane tosylate gibi bicyclic aziridinium iyonları oluşturulan 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] yerine piperidines ve azepanes yolu ile regio - ve stereospecific hazırlanması için kullanılan aziridin Yüzük-genişleme ile çeşitli nucleophiles. Bu son derece verimli iletişim kuralı çeşitli azaheterocycles fagomine, febrifugine Analog ve balanol gibi doğal ürünler de dahil olmak üzere hazırlamak izin verdi.

Özet

Bicyclic aziridinium iyonları, azot atomu ın aziridin halka uygun bir bırakarak grubu iç nükleofilik atak ile kaldırılması tarafından oluşturulan. Belgili tanımlık yarar bicyclic aziridinium iyonlar, özellikle 1-azoniabicyclo [3.1.0] hekzan ve buna karşılık gelen vermeye yüzük zorlanma sürümü ile nucleophile tarafından aziridin yüzük açıklıklar vurgulanan 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptane tosylate azaheterocycles yüzük-genişletilmiş pirolidin, Piperodin ve çeşitli ornatıklarla yer regio - ve stereospecific bir şekilde yüzükteki ile azepane gibi. Burada, biz Piperodin ve azepane verim seçici yüzük nükleofilik krizi, köprü veya köprü kurucu Carbon'da üzerinden açılış ardından istikrarlı 1-azabicyclo [4.1.0] heptane tosylate hazırlanması için basit ve uygun bir yöntem raporu halkalar, anılan sıraya göre. Bu sentetik strateji Piperodin ve azepane motifi sedamine, allosedamine, fagomine ve balanol son derece verimli bir şekilde dahil olmak üzere içeren biyolojik olarak aktif doğal ürünler hazırlamak izin verdi.

Giriş

Üç membered döngüsel bileşikler arasında aziridin cyclopropane ve çeşitli azot içeren döngüsel ve Çevrimsiz bileşikleri1,2,3açma halkası ile göze oxirane olarak benzer yüzük zorlanma enerjiye sahiptir. Ancak, özellikleri ve reaktivite aziridin yüzük azot organik üzerinde bağlıdır. Aziridin bir grupla elektron çekilmesi yüzük azot4, herhangi bir ek aktive reaktif olmadan gelen nucleophile ile tepki aktif "aktif aziridin" denir. Öte yandan, benbir (Şekil 1a)5, olarak bir aziridinium iyon olarak aktive sürece "Sigara aktive aziridin" ile elektron organik azot, oldukça istikrarlı ve nucleophiles etkisiz 6 , 7. Sigara aktive aziridin halka açılması ornatıklarla yer aziridin, aziridin halka ve gelen nucleophile etkinleştirmek için electrophile, C2 ve C3 karbon, gibi çeşitli faktörlere bağlıdır. Yalıtım ve aziridinium iyon karakterizasyonu onun yüksek reaktivite doğru nucleophiles ile halka açılış tepki nedeniyle mümkün değil, ama onun oluşumu ve özellikleri spectroscopically nükleofilik counter anyon ile tespit edildi 5 , 8 , 9 , 10. regio - ve stereoselective uygun bir nucleophile tarafından aziridinium iyon yüzük-açılış tepki verir azot içeren Çevrimsiz değerli molekülleri (ben Pve PII)5, 6,7,8,9,10.

Benzer şekilde, bir bicyclic aziridinium iyon (benb) muhtemelen halka azot intramolecular moda (Şekil 1b) ın aziridin, nükleofilik saldırı yanında bırakarak grup kaldırılması oluşturulur. Sonra bu orta yüzük-genişleme büyük halka yük belgili tanımlık serbest bırakmak yolu ile gelen nucleophile ile uğrar. Oluşumu ve bicyclic aziridinium iyon kararlılığını ornatıklarla yer değiştirmiştir, yüzük ve solvent orta9boyutunu gibi birçok faktöre bağlı. Regio - ve stereoselectivity aziridin yüzük-genişleme başlangıç substrat ornatıklarla doğası ve uygulamalı nucleophile özellikleri bağlıdır sentetik yararını önemli bir yönü var.

1-azoniabicyclo hazırlamak için başardık bizim erken çalışmada [ ben3.1.0]hexane tosylateb (n = 1) olan sonraki halka genişleme sonuçlanan bir pirolidin ve bir Piperodin oluşumunda (PIII ve PIV, n = 1, Şekil 1)8. Bicyclic aziridinium iyon Kimya bizim devam eden çalışmanın bir parçası, biz açıklar burada 1-azoniabicyclo oluşumu [ ben4.1.0]heptane tosylateb (n = 2) temsil edici bir örnek olarak. Bu hazırlanan 2-(4-toluensulfonyloxybutyl) aziridin ve yüzük genişlemesi trigged değerli Piperodin ve azepane göze nucleophile tarafından (ben Pve PII, n = 2, Şekil 1) ile çeşitli Yüzük11çevresinde ornatıklarla yer değiştirmiştir. Enantiopure aziridin 4 - yüzük genişlemesi [(R) -1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1) biyolojik olarak inşa etmek için uygulanabilecek yerine konan azaheterocycles asimetrik sentezinde sonuçlandı Piperodin ve azepane iskelet etkin moleküller. Bu sentetik iletişim kuralı basit 2-cyanomethylpiperidine 5f, 2-acetyloxymethylpiperidine 5 h ve 3-hydroxyazepane 6j doğal da dahil olmak üzere daha karmaşık moleküller arasında değişen çeşitli bileşikler için uygulanan fagomine (9), febrifugine analog (12) ve balanol (15) optik saf formları11gibi ürünler.

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Protokol

1. (6R) sentezi -1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo [4.1.0] Heptane Tosylate (4)

  1. 4-(R) sentezi-[1-(R) -1-Feniletil) aziridin-2-yl] butil 4-methylbenzenesulfonate (2)
    1. 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 (0,46 mmol, 1.0 eşdeğeri), trietilamin 140 µL 100 mg eklemek (Et3N, 1.0 mmol, 2.2 eşdeğeri) ve bir fırın kurutulmuş 25 mL iki boyunlu yuvarlak alt şişesi içine manyetik bir heyecan-bar Azot (N2) atmosfer altında.
    2. Susuz diklorometan (CH2Cl2, 5 mL) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
    3. Reaksiyon karışımı buz banyosu kullanarak 0 ° C'de serin ve 5 min için karışımı ilave edin.
    4. P- toluenesulfonic anhidrit (164 mg, 0.50 mmol, 1.10 eşdeğeri) tepki karışıma ekleyin ve için başka bir 45 dakika karıştırın.
    5. Oda sıcaklığında (RT) tepki karışıma sıcak ve 30 dk için ilave edin.
    6. Hexanes: etil asetat (EtOAc) kullanarak bir ince tabaka Kromatografi (TLC) kullanarak tepki izlemek (1:1 v/v, koruma faktörü Rf 0.55 =) bir eluent olarak.
    7. Alkol 1başlayarak tam tüketimi sonra reaksiyon karışımı su (5 mL) ile gidermek. Heterojen karışım (3 x 15 mL) CH2Cl2 ayıklamak, kombine organik katman üzerinde susuz sodyum sülfat Makinası (Na2SO4) bir döner buharlaştırıcı kullanarak 10 dk ve konsantre olarak vacuo için.
    8. Flaş sütun Kromatografi hexanes: EtOAc (2:1:2 v/v-1) ile 165 mg (0,44 mmol, % 96 verim) 4-(R) göze eluting ile ham ürün arındırmak-[1-(R) -1-Feniletil) aziridin-2-yl] butil 4-methylbenzenesulfonate (Rf 0,55, hexanes: EtOAc (1:1 v/v) =) yapışkan bir sıvı olarak.
  2. (6R) sentezi -1-[(R)-1-phenylethyl)-1-azoniabicyclo [4.1.0] heptane tosylate (4)
    1. Taze hazırlanmış 2 NMR tüp içinde 5 mg aktarmak ve Asetonitril-d3 (CD3CN, 300 µL) ekleyin.
    2. RT için 24 saat (6R) tam dönüştürmeye ulaşmak için yukarıdaki çözüm tutmak -1-[(R)-1-phenylethyl)-1-azoniabicyclo [4.1.0] heptane tosylate 4.
    3. Nükleer manyetik rezonans (NMR) spektrum CD3CN farklı zaman noktalarda (10 min, 1, 5, 7 ve 24 h) tarafından 2 dönüşüm 4 izlemek.

2. genel yordamı 1-Azoniabicyclo [4.1.0] Heptane Tosylate genişlemesi için

  1. Adımları 1.1.1-1.1.7 karşılık gelen tosylate 2hazırlanması için kullanın.
  2. Yukarıdaki ham tosylate ve manyetik bir heyecan-bar bir fırın kurutulmuş 25 mL yuvarlak alt şişesi ekleyin.
  3. Susuz CH3CN (4.0 mL) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  4. Karşılık gelen nucleophile (1.37 mmol, 3.0 eşdeğeri) tepki karışıma ekleyin ve 8-15 h için ilave edin.
  5. Reaksiyon karışımı su (5 mL) ile gidermek, CH2ile Cl2 (3 x 15 mL) özü, kombine organik katman susuz Na2üzerinde çok kuru bir rotary evaporatör kullanarak4 ve konsantre olarak vacuo .
  6. Ham ürün sütun Kromatografi ile saf halka genişletilmiş ürün satın alabilmek için hexanes: EtOAc (19:7:3 v/v-1) kullanarak arındırmak.
    Not: Yukarıdaki yordamı 6j (giriş j, Tablo 1) dışında kullanarak tüm bileşikleri sentez.
    Dikkat: Kurutulmuş CH3CN kalsiyum Hidrit (KAH2) N2 atmosfer altında gelen damıtma tarafından hazırlanmıştır. Sodyum siyanür bilinen en zehirli maddeler arasında toksik ve uygun güvenlik koruma ile kimyasal duman örtünün altında kullanılır. NaCN Şoklama potasyum permanganat (KMnO4) çözüm ile gerçekleştirildi.

3. sentezi (S) -1-[(R) -1-Feniletil] azepan-3-ol (6j)

  1. 4-(R) transfer-[1-(R) -1-Feniletil) aziridin-2-yl] butil 4-methylbenzenesulfonate (100 mg, 0,27 mmol, 1.0 eşdeğeri) ve manyetik heyecan-bara reflü kondansatör ile donatılmış bir fırın kurutulmuş 25 mL yuvarlak alt cep şişesi.
  2. 1,4-dioxane (4 mL) kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  3. Reaksiyon karışımı ve ısı için 2.0 h cezir 0.4 mL 2,0 M sodyum hidroksit çözeltisi (NaOH, 0.80 mmol, 3.0 eşdeğeri) ekleyin.
  4. Reaksiyon karışımı su (4 mL) ile gidermek, CH2ile Cl2 (4 x 15 mL) özü, kombine organik katman susuz Na2üzerinde çok kuru bir rotary evaporatör kullanarak4 ve konsantre olarak vacuo .
  5. Hexanes: EtOAc (2:1:1 (v/v) 1) ile Kromatografi sütun eluting ile ham ürün arındırmak (Rf = 0,60, hexanes: 46 mg (S) -1 göze EtOAc (1:1 (v/v))-[(R) -1-Feniletil] azepan-3-ol (0,21 mmol, %79 verim).

4. [(2R,3R,4R)-3,4-Bis (Benzyloxy) -1 sentezi-(S) -1-Feniletil) Piperidin-2-Yl] Metil asetat (8):

  1. Transfer (3R, 4R) - 3,4 - bis (benzyloxy) -4-[(R) -1-(S)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (7) (220 mg, 0,51 mmol, 1.0 eşdeğeri), 180 µL et3N (1,27 mmol, 2.5 eşdeğeri) ve manyetik bir heyecan bara bir 25 mL fırın kurutulmuş iki boyunlu yuvarlak alt şişesi N2 atmosfer altında.
  2. Susuz CH2Cl2 (4 mL) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  3. 0 ° C tepki karisimin serin ve 5 min için karıştırın.
  4. P- toluenesulfonic anhidrit (200 mg, 0,61 mmol, 1.20 eşdeğeri) tepki karışıma ekleyin ve için başka bir 45 dakika karıştırın.
  5. RT tepki karışıma sıcak ve 30 dk için ilave edin.
  6. Hexanes: EtOAc kullanarak TLC ile tepki ilerlemesini izlemek (7:3 v/v, Rf = 0,60) bir eluent olarak.
  7. Alkol 7, tam tüketimi gidermek sonra (5 mL) su ile reaksiyon karışımı, özü CH2Cl2 (3 x 15 mL), Kuru kombine organik katman susuz Na2üzerinde yani4 ve konsantre içinde vacuo bir rotary evaporatör kullanarak.
  8. Yukarıdaki ham tosylate ve manyetik bir heyecan-bar bir fırın kurutulmuş 25 mL yuvarlak alt şişesi aktarın.
  9. Susuz CH3CN (4 mL) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  10. 125 mg sodyum asetat (NaOAc, 1.53 mmol, 3.0 eşdeğeri) tepki karışıma ekleyin ve 12 h için ilave edin.
  11. Reaksiyon karışımı su (5 mL) ile gidermek, CH2ile Cl2 (3 x 15 mL) özü, kombine organik katman susuz Na2üzerinde çok kuru bir rotary evaporatör kullanarak4 ve konsantre olarak vacuo .
  12. Hexanes kullanarak sütun Kromatografi ile ham ürün arındırmak: saf bileşik 8 (200 mg, %83 verim) göze EtOAc (9:1 4:1 v/v).

5. (3R, 4R) sentezi -3-Azido - 1-[(R) -1-Feniletil] azepan-4-Ol (14):

  1. (R)-1-[(S)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butane-1,4-diol (13) (235 mg, 1.0 mmol, 1.0 eşdeğeri), transfer Et 0,35 mL3N (2.50 mmol, 2.5 eşdeğeri) ve bir fırın kurutulmuş 25 mL iki boyunlu yuvarlak alt şişesi içine manyetik bir heyecan-bar azot atmosferi altında.
  2. Susuz CH2Cl2 (8 mL, 0,12 M) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  3. 0 ° C tepki karisimin serin ve 5 min için karıştırın.
  4. P- toluenesulfonic anhidrit (359 mg, 1.10 mmol, 1.10 eşdeğeri) tepki karışıma ekleyin ve için başka bir 45 dakika karıştırın.
  5. Hexanes kullanarak TLC ile tepki ilerlemesini izlemek: EtOAc (1:1 v/v, Rf = 0,40) bir eluent olarak.
  6. Alkol 13başlayan tam tüketimi sonra reaksiyon karışımı su (10 mL) ile gidermek, CH2ile Cl2 (3 x 15 mL) özü, kombine organik katman susuz Na2üzerinde çok kuru4 ve konsantresi rotary evaporatör kullanma olarak vacuo .
  7. Yukarıdaki ham tosylate ve manyetik bir heyecan-bar bir fırın kurutulmuş 25 mL yuvarlak alt şişesi ekleyin.
  8. Susuz CH3CN (8 mL, 0,12 M) hava geçirmez Ģırınga kullanarak tepki şişeye ekleyin.
  9. NaOAc (3.30 mmol, 3.30 eşdeğeri) 214 mg tepki karışıma ekleyin ve 12 h için ilave edin.
  10. Reaksiyon karışımı su (10 mL) ile gidermek, CH2ile Cl2 (15 mL x 3 kere) özü, kombine organik katman susuz Na2üzerinde çok kuru bir rotary evaporatör kullanarak4 ve konsantre olarak vacuo .
  11. Hexanes kullanarak sütun Kromatografi ile ham ürün arındırmak: saf bileşik 14 (133 mg, %51 verim) göze EtOAc (9:1 4:1 v/v).

6. tüm ürünler karakterizasyonu

  1. 1H, 13C NMR spektroskopisi ve yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi (HRMS) tarafından yeni bileşikler karakterize.

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Sonuçlar

4 - tepki [(R) -1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 p- toluenesulfonic anhidrit ve trietilamin CH2Cl2 1.0 h için oda sıcaklığında vermiştir 2 - karşılık gelen (4-tosyloxybutyl) aziridin %2 96 '11verim. 1 Bileşik 2 CD3farklı zaman aralıklarında CN'h NMR (400 MHz) spektrum gösterir 2-(4-tosyloxybutyl) çevrilm...

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Tartışma

Piperodin ve azepane birçok hayat kurtaran ilaç ve antibiyotik çeşitli biyolojik olarak aktif doğal ürünler16dahil olmak üzere iki en bol azaheterocycles var. Enantiopure Piperodin (5) ve azepane (6) çeşitli ornatıklarla yer ile erişebilmesi için biz develped 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptane tosylate entiopure 2-(4-hydroxybutyl) gelen oluşumu aracılığıyla verimli bir sentetik Yöntem regiospecific nükleofilik atak, köprü veya köprü kurucu karbon, ardından aziridne. ...

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Açıklamalar

Yazarlar hiçbir rakip mali çıkarlarının bildirin.

Teşekkürler

Bu eser Ulusal Araştırma Vakfı Kore tarafından (NMK-2012M3A7B4049645 ve HUFS Araştırma Fonu (2018). desteklenmiştir

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Malzemeler

Bu makalede kullanılan malzemelerin listesi
AdŞirketKatalog numarasıYorumlar
İnce Tabaka Kromatografisi (TLC)Merck100390
UV ışığıSigma-AldrichZ169625-1EA
Bruker AVANCE III HD (400 MHz) spektrometresi BrukerNA
JASCO P-2000Optik rotasyon içinJASCOP-2000
Yüksek çözünürlüklü kütle spektrumları / MALDI-TOF / TOF Kütle SpektrometresiAB SCIEX4800 Plus & nbsp;Yüksek çözünürlüklü kütle spektrumları
(2R)-1-[(1R)-1-Fenitil]-2-aziridinkarboksilik asit (–)-mentol ester, %98Sigma-Aldrich57,054-0
(2S)-1-[(1R)-1-Feniletil]-2-aziridinkarboksilik asit (–)-mentol esterSigma-Aldrich57,051-6
TrietilaminDAEJUNG8556-4400-1LCAS No: 121-44-8
DiklorometanSAMCHUNM0822-18LCAS No: 75-09-2
p-Toluensülfonik anhidritSigma-Aldrich259764-25GCAS No: 4124-41-8
n-HekzanSAMCHUNH0114-18LCAS No: 110-54-3
Etil asetatSAMCHUNE0191-18LCAS No: 141-78-6
Sodyum sülfatSAMCHUNS1011-1kgCAS No: 7757-82-6
Asetonitril-d3Cambridge İzotop Laboratuvarları, Inc15G-744-25gCAS No: 2206-26-0
AsetonitrilSAMCHUNA0127-18LCAS No: 75-05-8
1,4-DioksanSAMCHUND0654-1kgCAS No: 123-91-1
Sodyum hidroksitDUKSANA31226-1kgCAS No: 1310-73-2
Sodyum asetatAlfa Aesar11554-250gCAS No: 127-09-3
Lityum alüminyum hidritTCIL0203-100gCAS No: 16853-85-3
TetrahidrofuranSAMCHUNT0148-18LCAS No: 109-99-9
Sodyum azitDSP703301-500gCAS No: 26628-22-8
Sezyum florüraldrich18951-0250-25gCAS No: 13400-13-0
Tetrabütilamonyum bromüraldrich426288-25gCAS No: 1643-19-2
Sodyum iyodüraldrich383112-100gCAS No: 7681-82-5
Sodyum siyanürAcros Organics424301000-100gCAS No: 143-33-9
Sodyum tiyosiyanataldrich467871-250gCAS No: 540-72-7
Sodyum metoksitaldrich156256-1LCAS No: 124-41-4
BenzilaminAlfa AesarA10997-1000gCAS No: 100-46-9
FenolTCIP1610-500gCAS No: 108-95-2
Sodyum benzoatAlfa AesarA15946-250gCAS No: 532-32-1
Kloroform-dCambridge İzotop Laboratuvarları, IncDLM-7TB-100S / 16H-239, 100gCAS No: 865-49-6
Dimetil sülfoksit-d6Cambridge İzotop Laboratuvarları, IncDLM-10-25, 25gCAS No: 2206-27-1
MetanolSAMCHUNM0585-18LCAS No: 67-56-1
NinhydrinAlfa AesarA10409-250gCAS No: 485-47-2
Fosfomolibdik asit hidratTCIP1910-100gCAS No: 51429-74-4
p-AnisaldehydealdrichA88107-5gCAS No: 123-11-5

Kaynaklar

  1. Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines. Chem. Rev. 107, 2080-2135 (2007).
  2. Yudin, A. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis. , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. (2006).
  3. Lee, W. K., Ha, H. J. Highlight of the Chemistry of Enantiomerically Pure Aziridine-2-carboxylates. Aldrichimica Acta. 36, 57-63 (2003).
  4. Ghorai, M. K., Bhattacharyya, A., Das, S., Chauhan, N. Ring Expansions of Activated Aziridines and Azetidines. Top. Heterocycl. Chem. 41, 49-142 (2016).
  5. Kim, Y., Ha, H. -J., Yun, S. Y., Lee, W. K. The preparation of stable aziridinium ions and their ring-openings. Chem. Commun. , 4363-4365 (2008).
  6. D’hooghe, M., Van Speybroeck, V., Waroquier, M., De Kimpe, N. Regio- and stereospecific ring opening of 1,1-dialkyl-2-(aryloxymethyl)aziridinium salts by bromide. Chem. Commun. , 1554-1556 (2006).
  7. Stankovic, S., D'hooghe, M., Catak, S., Eum, H., Waroquier, M., Van Speybroeck, V., De Kimpe, N., Ha, H. J. Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines. Chem. Soc. Rev. 41, 643-665 (2012).
  8. Ji, M. K., Hertsen, D., Yoon, D. H., Eum, H., Goossens, H., Waroquier, M., Van Speybroeck, V., D'hooghe, M., De Kimpe, N., Ha, H. J. Nucleophile-Dependent Regio- and Stereoselective Ring Opening of 1-Azoniabicyclo[3.1.0]hexane Tosylate. Chem. Asian J. 9, 1060-1067 (2014).
  9. Mtro, T. -X., Duthion, B., Gomez Pardo, D., Cossy, J. Rearrangement of β-amino alcohols viaaziridiniums: a review. Chem. Soc. Rev. 39, 89-102 (2010).
  10. Dolfen, J., Yadav, N. N., De Kimpe, N., D'hooghe, M., Ha, H. J. Bicyclic Aziridinium Ions in Azaheterocyclic Chemistry-Preparation and Synthetic Application of 1-Azoniabicyclo[n.1.0]alkanes. Adv. Synth. Catal. 358, 3485-3511 (2016).
  11. Choi, J., Yadav, N. N., Ha, H. -J. Preparation of a Stable Bicyclic Aziridinium Ion and Its Ring Expansion toward Piperidines and Azepanes. Asian J. Org. Chem. 6, 1292-1307 (2017).
  12. Yadav, N. N., Choi, J., Ha, H. -J. One-pot multiple reactions: asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids from chiral aziridine. Org. Biomol. Chem. 14, 6426-6434 (2016).
  13. Angoli, M., Barilli, A., Lesma, G., Passarella, D., Riva, S., Silvani, A., Danieli, B. Remote Stereocenter Discrimination in the Enzymatic Resolution of Piperidine-2-ethanol. Short Enantioselective Synthesis of Sedamine and Allosedamine. J. Org. Chem. 68, 9525-9527 (2003).
  14. Shaikh, T. M., Sudalai, A. Enantioselective Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (-)-Sedamine by L-Proline-Catalysed α-Aminooxylation. Eur. J. Org. Chem. , 3437-3444 (2010).
  15. Miyabe, H., Torieda, M., Inoue, K., Tajiri, K., Kiguchi, T., Naito, T. Total Synthesis of (−)-Balanol. J. Org. Chem. 63, 4397-4407 (1998).
  16. Castillo, J. A., Calveras, J., Casas, J., Mitjans, M., Vinardell, M. P., Parella, T., Inoue, T., Sprenger, G. A., Joglar, J., Clapes, P. Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Preparation of d-Fagomine, N-Alkylated Derivatives, and Preliminary Biological Assays. Org. Lett. 8, 6067-6070 (2006).
  17. Kikuchi, H., Yamamoto, K., Horoiwa, S., Hirai, S., Kasahara, R., Hariguchi, N., Matsumoto, M., Oshima, Y. Exploration of a New Type of Antimalarial Compounds Based on Febrifugine. J. Med. Chem. 49, 4698-4706 (2006).

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Yeniden basım ve izinler

Etiketler

Aziridin Halkası AçılmasıTosilat HazırlamaNükleofilik AtakAzaheterosikil SenteziPiperidin OluşumuAzepan OluşumuKolon Kromatografisiİnce Tabaka KromatografisiDöner Evaporatör
Kararlı Bicyclic Aziridinium iyonları ve onların halka açılış Azaheterocycles sentezi için hazırlanması
Bize Ulaşın
Kütüphaneye Öner

Gizlilik

Kullanım Koşulları

Politikalar

Telif Hakkı © 2026 MyJoVE Corporation. Tüm hakları saklıdır.