Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Journal Chemistry
Click here for the English version

Chemistry

הכנה תגובתיות של מלח ברומיד Triphosphenium: מקור נוח ויציב של זרחן (I)

Published: November 22, 2016 doi: 10.3791/55021
Automatic Translation
1, 1, 1, 1
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Windsor

Abstract

אנו מציגים בזאת את הסינתזה אופטימיזציה של מלח ברומיד triphosphenium. מלבד היותו מגיב metathesis צדדי, באופן יוצא דופן זה תרכובת יציבה נמוכה הערכי-זרחן המכיל פועלת כסוכן העברת P + שימושי. בניגוד לשיטות מסורתיות מועסקות לגשת נמוך לתאם מיני זרחן אשר בדרך כלל דורשים מבשרי זרחן המכיל pyrophoric (זרחן לבן, טריס (trimethylsilyl) phosphine, וכו '), או סוכני הפחתת קשים (מתכות אלקליות, גרפיט אשלגן, וכו'), הזרם גישה אינה כרוכה ריאגנטים pyrophoric או נפץ והוא יכול להיעשות על סולמות גדולים (> 20 גרם) בתשואות מצוינות על ידי סטודנטים עם הכשרה סינטתית אוויר ללא בסיסיים. יון הדלפק ברומיד הוא החליף בקלות עם אניונים אחרים כגון borate tetraphenyl (כפי שיתואר בהמשך) באמצעות ריאגנטים metathesis המלח טיפוסיים להשיג חומרים בעלי תכונות רצויות reactivities. הרבגוניות של העברת P + זהpproach מודגמת על ידי תגובות של מבשרי אלה triphosphenium עם carbene N-heterocyclic וכן bisphosphine anionic, שכל אחת מהן בקלות לעקור את bisphosphine נייטרלי לתת NHC מיוצב זרחן (I) קטיון וכן זרחן (I) המכיל zwitterion, בהתאמה .

Introduction

הכימיה של אלמנטי קבוצה עיקריים במדינות חמצון או ערכיות נמוכות מרגיל כבר על שטח של עניין משמעותי במהלך שני העשורים האחרונים. 1 מלבד האינטרס הבסיסי הנובע מליט ואת המבנה הייחודיים שלהם, תרכובות כאלה לעתים קרובות להציג reactivities כי הם מאוד שונים אלה של עמיתיהם המדינה החמצון שלהם הרבה יותר פרקטי. במובן זה, הם מציעים פוטנציאל משמעותי כמו ריאגנטים לבנות חומרי אלמנט קבוצה המכיל ראשיים מורכבים יותר.

כיתת ציון דרך של זרחן נמוך ערכי המכילה מולקולות הם "triphosphenium" קטיונים אשר פורסמו לראשונה על ידי Schmidpeter בשנת 1980. 2 יונים אלה כוללים זרחן dicoordinate (I) יון ligated על ידי שני מתמירים phosphonio, עם הגירסות יציבות יותר נבנו מתוך . chelating מסגרת 3,4 הקבוצה שלנו אופטימיזציה סינתזות של מלחים הליד triphosphenium 5 - 7 ויש לוהראה כי תרכובות יציבות אלה הם סוכני P + העברת צדדי כי הם לסינתזה המבוקרת של (I) זרחן oligomers המכיל, 8 zwitterions, 9 וצבעי phosphamethine cyanine. 10,11 בעוד הסינתזות המקוריות של תרכובות כאלה לעתים קרובות כרוכות זרחן מסוכן המכיל חומרים כימיים ו / או הפחתת תנאים מאוד, המסלול נשלט אנו מציגים הוא בטוח, P-אטום יעיל, ונוח. תוצאות השיטה בחומרים טוהרים גבוהים אשר עשוי לשמש צבעים, הליגנדים עבור מתחמי מתכות מעבר ומבשרים למיני זרחן המכיל מורכבים יותר.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

הערה: ממיסים deuterated יובשו על פי נוהל בספרות בעת הצורך, וכל ממסים אחרים יובשו על שורת עמודי Grubbs' מסוג 12 ו degassed לפני השימוש. אשלגן 1,2,4-טריס (diphenylphosphino) cyclopentadiene [K] [(Ph 2 P) 3 C 5 H 2] ואת N-heterocyclic carbene 1,3,4,5-tetramethylimidazole-2-ylidene (Me NHC Me ) היו מסונתז על פי נהלים ספרות האחרון היה בסובלימציה לפני השימוש. 9,13 ציקלוהקסן היה מיובש על CAH 2, מזוקקים degassed לפני השימוש. אצטוניטריל-ד 3 (CD 3 CN) ו dichloromethane-ד 2 (CD 2 Cl 2) יובשו על pentoxide זרחן degassed לפני השימוש. הארץ Diatomaceous היה מיובש בתנור על 150 מעלות צלזיוס למשך הלילה לפני השימוש. כל ריאגנטים אחרים שימשו קיבל.

1. סינתזה של [dppeP] [Br]

  1. D1.00 issolve גרם של 1,2-BIS (diphenylphosphino) אתאן (dppe) ב כ 40 מ"ל של נטול מים, degassed dichloromethane (DCM) בבקבוק 250 מ"ל Schlenk, תחת גז אינרטי, מצויד מחצה גומי.
  2. על ידי מזרק או העברת צינורית, להוסיף 2.53 מ"ל של יבש, degassed, ציקלוהקסן אל הבקבוק Schlenk המכיל את פתרון ערבוב של dppe.
  3. לפתרון זה, להוסיף 0.26 מ"ל של PBR 3 באמצעות מזרק, dropwise עם ערבוב נמרץ. הפתרון צריך מייד להחוויר צהובות, וצורות משקע לבנות לאחר ערבוב הפתרון למשך 20 דקות. אפשר התגובה לעורר במשך כמה שעות או לילה.
  4. לאחר ערבוב במשך כמה שעות או לילה, לסנן את תערובת התגובה דרך בקבוקון fritted עקף עם תקע כדור הארץ diatomaceous עבה אינץ 'אחד להסיר את המשקע.
  5. אסוף את הפתרון שהתקבל ולהסיר את DCM תחת ואקום על קו Schlenk.
  6. כדי שמן וכתוצאה מכך, להוסיף כ 75 מ"ל של tetrahydrofuran (THF) תוך stirring במרץ (או sonicating) כדי לזרז את המוצר כמו מוצק לבן.
  7. מיד לאחר צורות משקע לבן, לאסוף אותו באמצעות סינון עם בקבוקון fritted תחת אווירה אינרטי. אסוף את המוצק מייד, ואל תשאיר תלוי על ומערבבים במשך יותר מ -30 דקות.
  8. לאחר שנאספו, לפזר כמות קטנה של [dppeP] [br] ב CD 2 Cl 2 או CDCl 3 להשיג 31 P, 1 H ו- 13 C תמ"ג כדי לאשר טוהר. [dppeP] [br] ניתן לאחסן לזמן בלתי מוגבל באווירה אינרטי, או במשך מספר שבועות על benchtop. 6

2. סינתזה של [dppeP] [BPH 4]

  1. ממיסים 0.5 גרם של [dppeP] [br] מלח ב 5 מ"ל של DCM, בבקבוק Schlenk. מערבבים את הפתרון מתחת גז חנקן. לאחר מכן, להוסיף 0.35 גר 'tetraphenylborate נתרן ב 5 מ"ל של THF.
  2. אפשר הפתרון ומערבב במשך כמה שעות או למשך הלילה, עד להיווצרות משקעת בסדר.
  3. צנטריפוגה suspension לחסל את המשקע (KBR) ולהסיר את הממס בלחץ מופחת להניב [dppeP] [BPH 4] כמו אבקה לבנה.

3. סינתזה של [Me NHC Me 2 P] [BPH 4]

  1. טען הבקבוק Schlenk 100 מ"ל עם 0.200 גרם של Me NHC Me ובר ומערבבים תחת אווירה אינרטי.
  2. טען בקבוק תחתית עגולה 100 מ"ל עם 0.603 גרם של [dppeP] [BPH 4] תחת אווירה אינרטי.
  3. קנית העברת 20 מ"ל של THF אל הבקבוק Schlenk המכיל 0.200 גרם של Me NHC אותי ומתחיל לבחוש מגנטי.
  4. קנית העברת 20 מ"ל של THF 100 מ"ל עגול הבקבוק התחתון עם 0.603 גרם של [dppeP] [BPH 4] ומערבבים עד שהיא נמסה.
  5. קנית להעביר הפתרון של [dppeP] [BPH 4] ב THF לפתרון ערבוב של Me NHC אותי ב THF ולאפשר הפתרון צהוב לבחוש עבור שעה 1.
  6. לרכז את הים הצהובolution לשליש נפח המקורי (13 מ"ל) תחת לחץ מופחת.
  7. הוספת אתר diethyl (Et 2 O) (40 מ"ל) לפתרון מרוכז ערבוב ליזום ממטרים של המוצר צהוב ולאפשר ההשעיה כתוצאה לעורר במשך 20 דקות.
  8. מניחים frit אטום מצויד המצורפת בבקבוק 100 מ"ל Schlenk על הקו Schlenk וליצור אווירה אינרטי באמצעות פינוי הבקבוק באמצעות ואקום מילוי הבקבוק עם חנקן מקו שלק. לפנות במשך 5 דקות ולמלא עם חנקן 3 פעמים כדי להבטיח אווירה אינרטי.
  9. קנית להעביר את ההשעיה O Et 2 לתוך המנגנון ולסנן את המשקע.
  10. שטפו את המשקע עם 10 מ"ל של Et 2 O שלוש פעמים ולאפשר המשקע להתייבש תחת לחץ מופחת עבור שעה 2.
  11. אופציונלי) אפשר תסנין ו כביסות להתאדות לאט תחת חנקן כדי recrystallize dppe. לשטוף את הגבישים עם כמות מינימלית של hexanes, יבש, לאסוף אתגבישים לשימוש חוזר.

4. סינתזה של (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P

  1. על 0.484g המכיל בקבוק 150 מ"ל Schlenk [dppeP] [br] באווירה אינרטי, להוסיף 40 מ"ל של יבש, degassed THF.
  2. מניחים את Schlenk באמבט קרח יבש / אצטון כדי לקרר את ההשעיה C -78 °.
  3. קנית להעביר פתרון THF של 0.625g [K] [(Ph 2 P) 3 C 5 H 2] בבקבוק תחתית עגולה, אל פלאש Schlenk המכיל [dppeP] [Br].
  4. כאשר התוספת היא תושלם, להסיר את הבקבוק Schlenk מהאמבטיה אצטון ולאפשר כדי לחמם לטמפרטורת החדר. לאחר ערבוב במשך 2 שעות, הפתרון יהיה צהוב בהיר עם מתנה משקע לבן.
  5. מעבירים את ההשעיה מסנן fritted אוויר ללא מצויד בבקבוק Schlenk 150 מ"ל, להסיר את המשקע הלבן (KBR).
  6. לאסוף את הפתרון צהוב להסיר את THF תחת ואקום.
  7. הוסף 80:20תערובת של אתר diethyl יבש degassed: פנטן לשמן וכתוצאה מכך ולאפשר לעורר במשך 20 דקות.
  8. אסוף את המוצר (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P כמו משקע צהוב חיוור ידי סינון ההשעיה באמצעות בקבוק אוויר חינם, fritted. תמיסת אתר / פנטן נותרת מכילה טומאת dppe ועלולה להיות מושלכת או הממס ניתן להסיר תחת ואקום ואת dppe שנאסף לשימוש נוסף.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

מלח יציב ([dppeP] [br]) המכיל מקור דל הערכי זרחן (אני) יכול להיות מסונתז בקלות על ידי התוספת של PBR 3 עד diphenylphosphinoethane (dppe) בנוכחות ציקלוהקסן העודף (איור 1) 6.

המבוססות על עבודה עד התגובה, 31 ספקטרה P NMR להראות נוכחות של אות שלישיה כי הוא מוגן באופן משמעותי ב -220 עמודים לדקה, ואיתות כפיל ב 50 עמודים לדקה. צימוד חזק בין הגרעינים הוא ציין בסדר גודל של 500 הרץ (איור 2).

גבישים יחידים ניתן לגדל מפתרונות אצטוניטריל או dichloromethane מרוכזים וניתוח קרני ה- X עקיף גביש יחיד מגלה כי [dppeP] [br] יש מבנה מופרד-יון עם שתי יחידות נוסחא נוכחיות ביחידה הסימטרית (איור 4). יון ברומיד יהיה ניתן למימוש אניון תגובתי פחות, such כמו sulfonate trifluoromethane (triflate, OTF) או tetraphenylborate (BPH 4). ספקטרום 31 P NMR של מוצר זה הוא כמעט זהה לזה של חומר-מוצא [dppeP] [br] (איור 3).

תוספת של [dppeP] [BPH 4] כדי תמיסה המכילה שני ושווי של תוצאות Me carbene Me NHC עקירה של chelating bis-phosphine ידי ליגנדים NHC ביתר שאת לתרום ומייצר לצבוע phosphamethine cyanine צהוב [Me NHC Me 2 P ] [BPH 4] (איור 1). בגלל [Me NHC Me 2 P] [BPH 4] הוא מסיס THF אך מסיס אתר diethyl, האחרון משמש כדי להסיר את תוצר לוואי bisphosphine, אשר מסיסה מאוד ברוב ממיסים. לאחר מופרדים על ידי סינון, כביסה, ייבוש, [Me NHC Me 2 P] [BPH 4] מתקבל כקובץאבקה טהורה צהובה אנליטית. הספקטרום 31 P NMR של חומר זה מומס אצטוניטריל-ד 3 כולל אות גופיה ב -113 עמודים לדקה, אשר מוגן באופן משמעותי ביחס phosphaalkenes טיפוסי (השוו 31 P NMR δ עבור P -mesityldiphenylmethylenephosphine = 233.06 ppm 14) אשר עולה בקנה אחד עם הקצאת זרחן (I) (איור 5).

כמו כן, אורכי קשר CP הארוכים יחסית, הזווית לקליק האקוטית הפיתול של heterocycles מהמטוס לקליק שנצפה המבנה הגבישי של [Me NHC Me 2 P] [BPH 4] (איור 6) הם גם הכי עקביים עם זרחן (I) תיאור. בנוסף יישומי הפוטנציאל שלה כמו צבע, תרכובות כגון [Me NHC Me 2 P] [BPH 4] הוכיח גם להיות הליגנדים ריאגנטים שימושיים לעריכת caפוספין tionic מסוג זה הוא מרכיב שימושי ביישומים קטליטי. 15

התגובה של אשלגן 1,2,4-טריס (diphenylphosphino) cyclopentadiene ביחס של 1: יחס stoichiometric 1 עם [dppeP] [br] תשואות (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P בתשואה כמותי ( איור 1) 9. תוצרי הלוואי רק מתגובה זו, כלומר KBR ו dppe, ניתן להסיר על ידי filtrations ב THF ו diethyl אתר / פנטן בהתאמה. ספקטרום התמ"ג 31 P המתקבל פתרון מרוכז של (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P ב CD 2 Cl 2 (איור 7) כדי לגלות את נוכחותם של אות שלישייה ב -174 עמודים לדקה, המיוחס מרכז הזרחן dicoordinate (I), אות גופייה ב -16.9 עמודים לדקה עבור שבר P Ph 2 על עמוד השדרה, ואיתות כפיל מיוחסת לשני Ph <קבוצות sub> 2 P כי Chelate במרכז זרחן (I).

מבנה זה של מולקולה זו שנובעת מניתוח עקיף יחיד קריסטל רנטגן מוצג באיור 8. קריסטלים ניתן לגדל באמצעות אידוי איטי של פתרון מרוכז של DCM, THF, או אפילו בתמיסה מדוללת של אתר diethyl. הכימיה ליגנד של (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P היא עניין כי המולקולה כוללת שלושה סוגים שונים של אתרים תורמים שבה הוא עלול ליצור אינטראקציה עם מתכות: הוא כולל אתר phosphine, phosphide- כמו באתר, ואתר cyclopentadienide. 9

איור 1
איור 1. התגובה של dppe עם PBR 3 ו ציקלוהקסן, [dppeP] [BPH 4] עמדי NHC Me ו- dppeP] [br] עם [K] [(Ph 2 P)3 C 5 H 2]. נא ללחוץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

איור 2
איור 2. 31 P (A), 1 H (B), ו -13 C (C) NMR ספקטרום של [dppeP] [br] שנאספו CD 2 Cl 2 מוכן כמתואר בפרוטוקול. אנא לחץ כאן כדי להציג גדול גרסה של נתון זה.

איור 3
31 P (A), 1 H (B), 11 ב (ג) ו -13 ג (ד) [dppeP] [BPH 4] שנאספו CD 2 Cl 2 מוכן כמתואר בפרוטוקול. אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

איור 4
מבנה איור 4. מולקולרית של [dppeP] [br] (א) ו [dppeP] [BPH 4] (B). נא ללחוץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של ההוא דמות.

איור 5
איור 5. 31 P (A), 1 H (B), 11 ב (ג) ו -13 ג (ד) NMR ספקטרום של [Me NHC Me 2 P] [BPH 4] שנאספו CD 3 CN מוכן כמתואר פרוטוקול. אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

איור 6
איור 6. המבנה המולקולרי של [Me NHC Me 2 P] [BPH 4]. נא ללחוץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

איור 7
איור 7. 31 P (A), 1 H (B), ו -13 C (C) NMR ספקטרה של (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 P שנאספו CD 2 Cl 2 מוכן כמתואר ב בפרוטוקול.//ecsource.jove.com/files/ftp_upload/55021/55021fig7large.jpg "target =" _ blank "> לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

הספרה 8
מבנה איור 8. מולקולרית של (Ph 2 P) C 5 H 2 (Ph 2 P) 2 פ אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

קריסטל מבני תמ"ג רב-גרעיני (31 P, 1 H, ו -13 C) התקבלו עבור כל המוצרים דיווחו לאשר קישוריות. Electrospray-יינון ספקטרומטריית מסה שמשה כדי לאשר נוכחות של קטיונים ניתוח יסודות שמש כדי לאשר טוהר האנליטית של הדגימות.

זה הכרחי כי כל התגובות נעשות בסביבת אוויר ללא ויבש, כדי לוודא ששום בלתי צפוי תוצרי לוואי או פירוק מוצרים נוצרים. באמצעות לחרוג מעט dppe וכן עודף (10 ושווי) של ציקלוהקסן הוא הכרחי, כדי להבטיח תשואות טובות של [dppeP] [Br].

אין מגבלות עיקריות של הטכניקות המתוארות במסמך זה. תגובות העקירה ליגנד עם [dppeP] [br] מוגבלות רק כדי ליגנדים של יכולת התורמת מספיק כדי לתפוס את dppe מן [dppeP] [br] המולקולה. יחד עם זאת, היתרון המשמעותי מתודולוגיה זו היא controlleשחרורו של ד "P +" בלי דור תוצרי לוואי בלתי צפויים או השימוש ריאגנטים קשה. לפיכך, מתודולוגיה זו יכולה לשמש אותנו גם בעתיד כדי ליצור מולקולות רומן המכיל moieties P אני.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Disclosures

החוקרים אין לי מה לחשוף.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
bis(diphenyl)phosphino ethane (dppe) Strem 1663-45-2 98% Stored in gloved box, used as is. 
Anhydrous Dichloromethane (DCM) Sigma Aldrich 270997 Purified through solvent purification system, or standard methods
Anhydrous Cyclohexene Sigma Aldrich 29240 Dried over calcium hydride and distilled.
Phosphorus Tribromide (PBr3) Sigma Aldrich 157783 99% Stored in glove box, used as is. Air sensitive.
Anyhydrous Tetrahydrofuran (THF) Sigma Aldrich 401757 Purified through solvent purification system, or standard methods
Methylene Chloride-D2 (CD2Cl2) Sigma Aldrich DLM-23-25 Dried over phosphorus pentoxide, vacuum transferred or distilled
Acetonitrile Alfa Aesar 5/8/1975 Stored in glove box, used as is
Sodium Tetraphenylborate Sigma Aldrich T25402 Stored in glove box, used as is
Anyhydrous Diethyl Ether  Sigma Aldrich 673811 Purified through solvent purification system, or standard methods
Anhydrous Pentane Sigma Aldrich 236705 Purified through solvent purification system, or standard methods

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Macdonald, C. L. B., Ellis, B. D., Swidan, A. Low-Oxidation-State Main Group Compounds. Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry. , (2011).
  2. Coffer (née Monks), P. K., Dillon, K. B. Cyclic triphosphenium ions and related species. Coord. Chem. Rev. 257 (5-6), 910-923 (2013).
  3. Schmidpeter, A., Lochschmidt, S. New Products from PCl3, P(NMe2)3, and AlCl3. Angew. Chem. Internat. Ed. in Engl. 25 (3), 253-254 (1986).
  4. Schmidpeter, A., Lochschmidt, S., Karaghiosoff, K., Sheldrickb, W. S. Triphosphane-l,3-di-ium Ions. J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1447-1448 (1985).
  5. Ellis, B. D., Carlesimo, M., Macdonald, C. L. B. Stabilised phosphorus(I) and arsenic(I) iodide: readily-synthesised reagents for low oxidation state main group chemistry. Chem. Commun. 15 (15), 1946-1947 (2003).
  6. Norton, E. L., Szekely, K. L. S., Dube, J. W., Bomben, P. G., Macdonald, C. L. B. A convenient preparative method for cyclic triphosphenium bromide and chloride salts. Inorg. Chem. 47 (3), 1196-1203 (2008).
  7. Ellis, B. D., Macdonald, C. L. B. Phosphorus(I) iodide: a versatile metathesis reagent for the synthesis of low oxidation state phosphorus compounds. Inorg. Chem. 45 (17), 6864-6874 (2006).
  8. Kosnik, S. C., Farrar, G. J., Norton, E. L., Cooper, B. F. T., Ellis, B. D., Macdonald, C. L. B. Low-Valent Chemistry: An Alternative Approach to Phosphorus- Containing Oligomers. Inorg. Chem. 11 (53), 13061-13069 (2014).
  9. Kosnik, S. C., Macdonald, C. L. B. A zwitterionic triphosphenium compound as a tunable multifunctional donor. Dalton Trans. 45 (14), 6251-6258 (2016).
  10. Binder, J. F., Swidan, A., Tang, M., Nguyen, J. H., Macdonald, C. L. B. Remarkably stable chelating bis-N-heterocyclic carbene adducts of phosphorus(I) cations. Chem. Commun. 51 (36), 7741-7744 (2015).
  11. Binder, J. F., Corrente, A. M., Macdonald, C. L. B. A simple route to phosphamethine cyanines from S,N-heterocyclic carbenes. Dalton Trans. 45 (5), 2138-2147 (2016).
  12. Pangborn, A. B., Ma Giardello,, Grubbs, R. H., Rosen, R. K., Timmers, F. J. Safe and Convenient Procedure for Solvent Purification. Organometallics. 15 (5), 1518-1520 (1996).
  13. Smaliy, R. V., Beaupérin, M., et al. Hexaphosphine: A multifaceted ligand for transition metal coordination. Eur. J. Inorg. Chem. (9), 1347-1352 (2012).
  14. Klebach, T. C., Lourens, R., Bickelhaupt, F. Synthesis of mesityldiphenylmethylenephosphine: a stable compound with a localized phosphorus:carbon bond. J. Amer. Chem. Soc. 100 (15), 4886-4888 (1978).
  15. Alcarazo, M. α-Cationic Phosphines: Synthesis and Applications. Chem. Eur. J. 20 (26), 7868-7877 (2014).

Tags

כימיה גיליון 117 זרחן ערכי נמוך מצב חמצון נמוך קבוצה עיקרית קרבנים אורגני מגיב ליגנד
הכנה תגובתיות של מלח ברומיד Triphosphenium: מקור נוח ויציב של זרחן (I)
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Kosnik, S. C., Binder, J. F.,… More

Kosnik, S. C., Binder, J. F., Nascimento, M. C., Macdonald, C. L. B. Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of Phosphorus(I). J. Vis. Exp. (117), e55021, doi:10.3791/55021 (2016).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter