Summary
Мы представляем протокол для синтеза сахаров C5 (Ксилоза и арабинозы) из возобновляемых лигноцеллюлозных биомассы non съедобный (например, джут) в присутствии кислых ионных жидкостей Brønsted (поручительств) как катализатора в воде. Катализатор поручительств выставлены более каталитической производительность, чем обычные минеральные кислоты катализаторов (H2т4 и HCl).
Abstract
Недавно ионных жидкостей (ILs) используются для индексации биомассы в ценных химических веществ из-за их замечательные свойства, такие как термической стабильностью, меньшее давление пара, неогнеопасны, более высокой теплоемкостью и перестраиваемые растворимость и кислотности. Здесь мы демонстрируем метод синтеза сахаров C5 (Ксилоза и арабинозы) от Пентозанполисульфат в джута биомассы в один горшок процесса путем использования каталитического количества сульфат кислых 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium водорода Brønsted IL. Кислотные IL синтезируется в лаборатории и характеризуется с помощью ЯМР спектроскопических методов для понимания ее чистоты. Различные свойства залог измеряются такие кислотостойкость, тепловой и гидротермальных стабильности, которая показала, что катализатором стабилен при более высокой температуре (250 ° C) и обладает очень высокой Кислотостойкость (Ho 1,57). Кислотные IL преобразует свыше 90% Пентозанполисульфат сахара и Фурфурол. Следовательно метод представления в этом исследовании также могут использоваться для оценки концентрации Пентозанполисульфат в других видах лигноцеллюлозных биомассы.
Introduction
Биомасса имеет большой потенциал как возобновляемых источников энергии и химический источник, потому что это устойчивое, недорогой и одинаково распределенными в отличие от ископаемых ресурсов, что делает его одним из перспективных кандидатов для замены ископаемых видов сырья. По оценкам, производство лигноцеллюлозных биомассы — 146 млрд метрических тонн в год1. Лигноцеллюлозных биомассы в основном состоит из лигнина, целлюлозы и hemicellulose как его три основные составляющие. Лигнин является ароматический полимер, из Фенилпропаноиды единиц; с другой стороны целлюлозы и hemicellulose являются полисахариды части лигноцеллюлозных биомассы. Целлюлозы состоит из единиц глюкозы, соединены β(1→4) гликозидных связей, тогда как гемицеллюлозы состоит сахаров C5, C6 сахаров и кислот сахара, соединены β (1→4), β (1→3) и β (1→6) гликозидных связей2,3. Наряду с различными лигноцеллюлозных биомассы (жома, рисовая шелуха, солома, и т.д.) джутовая лигноцеллюлозе биомассы также производится в очень больших количествах (около 98% в 2014 году) в Азии, по сравнению с всего джута производства в мире. Индия производит 1.96 x 106 метрических тонн биомассы джута, хотя Бангладеш производит 1,34 x 106 метрических тонн биомассы джута, по сравнению с всего производства джута биомассы в мире (3.39 x 106 метрических тонн) в 20144. Использование этой биомассы non съедобный не будет конфликтовать с спроса на продовольствие. Следовательно, это выгодно использовать его как запас для синтеза различных добавленной стоимости химических веществ (ксилозы, арабиноза, фурфурол, 5-Оксиметилфурфурол (HMF) и т.д.). По данным министерства энергетики США, фурфурол и HMF считаются некоторых из топ 30 строительный блок химических веществ, полученных из биомассы5. Фурфурол получается из Ксилоза или непосредственно из гемицеллюлозы и может быть преобразован в многих важных химических веществ. Спирт фурфуриловый, метил фуранов и тетрагидрофуран являются важных химических веществ, полученных из Фурфурол6. Следовательно преобразование лигноцеллюлозных биомассы например джута биомассы в C5 сахара и других важных химических веществ является важной темой.
Обширные доклады, добавляются на различные методы каталитического преобразования лигноцеллюлозных биомассы в значение химических веществ. Кислоты неорганические (HCl и H2т-4) и гетерогенных катализаторов (Amberlyst, HMOR, HUSY, Сапо-44, и т.д.) значительно использовались для преобразования гемицеллюлозы и лигноцеллюлозных биомассы в сахаров (сахара пентозы и гексозы) и фуранов (Фурфурол и HMF)7,8. Повторное использование и коррозионного воздействия минеральные кислоты является серьезной проблемой. Однако с твердой кислотным катализатором, более высокие температуры и давления необходимы потому, что реакция происходит на поверхности катализатора. Чтобы преодолеть эти проблемы, недавно ILs сообщается для индексации биомассы в качестве катализатора или растворителя9,10,11,12,,1314. IL как растворитель используется не лучший метод из-за ее высокой стоимости и меньшее давление пара ILs, что создает трудности в разделения продуктов. Таким образом, крайне важно использовать переработке IL как катализатора (в небольших количествах) в системе жидкостной воды для преобразования биомассы в добавленной стоимости химических веществ.
Здесь мы представляем метод для использования 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) имидазолия водорода сульфат кислых IL в качестве катализатора для прямого преобразования Пентозанполисульфат в джута биомассы в сахар мономеров без каких-либо предварительной обработки. Обычно ILs сообщается для предварительной обработки лигноцеллюлозных биомассы10,,1516,17 , тогда как очень большое количество ILs используется для предварительной обработки биомассы. Следовательно это всегда выгодно использовать IL как катализатора и преобразовать лигноцеллюлозных биомассы в химических веществ без какого-либо дополнительного лечения. Кроме того в настоящей работе, концентрация лигнина, представленные в джута биомассы рассчитывается с помощью метода Klason, который может быть преобразован в различные ароматические мономеров18.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
Некоторые химические вещества, используемые в работе представления являются токсичными и канцерогенными. Пожалуйста, используйте все практики безопасности при выполнении синтез ИЛ и обработки биомассы.
1. Подготовка кислой IL
- Добавьте 7.625 ммоль 1,3-пропан sultone в 50 мл вокруг нижней колбе и затем закройте колбу с резиновой перегородки.
- Медленно добавьте 7.625 ммоль 1-метил в 7.625 ммоль 1,3-propanesultone (10 мин) при 0 ° C, с помощью шприца (1 мл).
- После завершения добавления 1-метил и 1,3-propanesultone добавляют 15 мл сухого толуола и рефлюкс смесь для 16 ч при 120 ° C для получения твердых zwitterion.
- Отделить zwitterion от толуола, с помощью фильтрации, а затем вымыть zwitterion с 40 мл толуола. Для сушки zwitterion, установите температуру печи до 80 ° C. Как только температура печи достигает 80 ° C, держите образец в духовке в течение 4 ч, а затем использовать сушеные zwitterion на следующем шаге.
- Добавить серной кислоты в колбу круглым дном, содержащий zwitterion (равных моль zwitterion и серной кислоты) с помощью микропипеткой 1000 мкл. Затем подключите круглый нижней колбе к Дефлегматоры. Тепло и размешать смесь при 110 ° C для 12 h получить желаемый IL.
Примечание: Реакции между серной кислоты и zwitterion осуществляется без каких-либо растворителей. - После синтеза кислой IL характеризуют его с помощью 1Ч и 13C ЯМР спектроскопии.
2. определение кислотности Hammett (oH)
- Добавьте 10 мг p- нитроанилин индикатора в объемный флакон 1 Л, а затем добавьте дистиллированной воды, чтобы сделать 1 Л раствора. Shake решение хорошо рукой за 2 мин и оставить решение за 1 ч до смесь p- нитроанилин в воде (пустое решение).
- Добавить 1,59 ммоль H+ иона кислотного катализатора (HCl/Ч2т4/ кислой IL) до 50 мл раствора индикатора - нитроанилин pи трясти решение вручную для смешивания (пример решения).
Отметить все кислых катализаторов, используемых в настоящей работе (HCl, H2т4и кислой IL) добавляются индивидуально в 50 мл раствора индикатора (Таблица 1) для определения кислотности Hammett (Ho). - Выполнить измерение УФ пустое решение (p- нитроанилин раствор) и образец решения (катализатор, содержащий p- нитроанилин решение) и определить Amax p- нитроанилин.
- Наконец, расчет молярной концентрации unprotonated [I] и протонированный [IH+] индикатор решений с использованием Amax значение p- нитроанилин и примеры решений. Затем вычислите Ho с помощью уравнения ниже2
Уравнение 1
где pK(I)aq — pK p- нитроанилин индикатора в воде (pKa = 0,99) и [I] и [IH+] являются молярной концентрации unprotonated и протонированный индикатор решения, соответственно.
Уравнение 13. анализ джута биомассы
-
Анализ Пентозанполисульфат
Примечание: Джут биомассы является печь, высушенной при 105 ° C для 16 h в духовке.- Добавить 3 g печи Высушенный джута биомассы в 1 Л вокруг нижней колбе, а затем добавить 100 мл раствора 3.85 N HCl в него.
- Подключите колбу с дистилляционными аппаратами и начать перемешивания и нагрева так, что решение закипит.
- Добавьте 250 мл 3.85 N HCl каплям используя воронку с круглым дном флакон, содержащий биомассу джута и раствор HCl.
- Поддерживать постоянный объем (100 мл) в колбу круглым дном во время дистилляции каплям добавляя 3.85 N HCl решение.
- Остановите эксперимент, когда собираются 220 мл дистиллята. Затем разбавьте собранные дистиллята до 500 мл дистиллированной водой.
- Анализ образца с помощью УФ видимый спектрометр и записывать поглощения в 280 Нм.
- Определите Пентозанполисульфат % согласно следующей формуле с использованием значения поглощения и разведение:
Уравнение 2
Примечание: Этот метод называется технической ассоциации целлюлозной и бумажной промышленности (ТАППИ) метода для Пентозанполисульфат анализа9,19. Повторить эксперимент в два-три раза и принимают среднее значение Пентозанполисульфат %. При необходимости разбавьте собранные дистиллят получить поглощения до оптимальной предела.
-
Анализ лигнина
Примечание: Удаление влаги присутствует в джута биомассы перед его использованием для анализа лигнина. Держите джута биомассы в духовке при температуре 105 ° С для 16 h для удаления влаги.- Добавить 1 g джута биомассы во флакон 50 мл, а затем добавить 15 мл 72 wt% H2так4 во флаконе, содержащие джута биомассы. Перемешайте смесь с помощью плита с помешивая фонда на 30 ° C в течение 2 ч.
- Добавить 150 мл дистиллированной воды в 1 Л вокруг нижней колбе и передать колбу переваривается биомассы образца (присутствует во флаконе).
- Вымойте флакона с 195 мл воды и перевести промывают жидкости на 1 Л вокруг нижней колбе, содержащие переваривается биомассы.
- Рефлюкс решение для 4 h и затем прохладной раунда нижней колбе до комнатной температуры. Подождите 12 h нерастворимых лигнина и пепла поселиться.
- Фильтр решения с помощью G2 тигель для получения нерастворимых лигнина с пеплом. Затем промойте нерастворимых твердых с 150 мл горячей воды, чтобы сделать его свободной кислоты.
- Сухой твердый (лигнин + зола) при 60 ° C для 16 h в духовке и далее просушите 105 ° C в течение 1 ч в духовке.
- Держите образец в эксикаторе и взять вес при охлаждении образца. Лигнин, полученные на этом этапе содержит золы и поэтому называется нескорректированной лигнина.
- Коррекции золы при нагревании полученный образец при 650 ° C за 5 ч в присутствии воздуха. Определите золы коррекции с помощью формулы ниже:
Уравнение 3
Уравнение 2
Уравнение 3
4. Преобразование Пентозанполисульфат из джута биомассы в сахара
- Добавьте 2 g печи Высушенный джута биомассы высокого давления и высокой температуры пакета реактор (160 мл Парр реактор). Добавьте 60 мл воды наряду с 0,24 g кислой IL и повысить температуру до 160 ° C.
- Установите перемешивания скорость до 200 об/мин, в то время как реактора нагревается до 160 ° C. При достижении температуры 160 ° C, увеличить перемешивания скорость до 600 об/мин.
- Продолжать реакции на 1 ч. Затем уменьшить скорость перемешивания до 200 об/мин и остановить Отопление.
- Разрешить реактора остыть до комнатной температуры. Остановить перемешивание, откройте реактора и разделения твердого от реакционной смеси. Выполните анализ с помощью ВЭЖХ реакционной смеси.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Точное количество Пентозанполисульфат и лигнина, оправился от биомассы зависит от типа лигноцеллюлозных биомассы. Подобные типы лигноцеллюлозных биомассы, собранных из разных мест могут иметь различные концентрации Пентозанполисульфат и лигнина. Джут биомассы, используемой в этом исследовании содержится 20 wt% Пентозанполисульфат и 14 wt% лигнина.
На рисунке 1 показано сравнение каталитической активности минеральных кислот (H2т4 и HCl) и кислой IL для преобразования биомассы джута в C5 сахаров. Реакции были проведены в воде при 160 ° C (1 h), используя то же количество кислоты кислых катализаторов (например, 1,59 ммоль H+). Не кислой IL и кислой IL используются в аналогичных молярной концентрации (0,79 ммоль). Каталитическая активность далее сравнивается с IL без каких-либо Brønsted кислотности (1-бутил-3-methylimidazolium хлорид).
Рисунок 2 показывает, 1H и 13ЯМР C характеристика кислых IL, используемые в данном исследовании. Спектры ЯМР (1Ч и 13C) кислой IL показывает без дополнительных вершин помимо кислоты IL; Это подтверждает, что кислой IL синтезированных чисто. Рисунок 3 показывает XRD джута биомассы до разделения лигнина и XRD разлученных лигнина из джута биомассы.
Таблица 1 представляет анализ функции (Ho) кислотности Hammett всех катализаторов. Анализ проводился с помощью p- нитроанилин индикатор, который предоставляет информацию о кислотостойкость.
Рисунок 1: преобразование Пентозанполисульфат в джута биомассы C5 сахаров и Фурфурол. Реакция условие: джут биомассы 2 g, катализатор 1,59 ммоль ч+ (IL и кислой IL используются с же родинка т.е., 0.79 ммоль), 60 мл воды, 160 ° C, 1 ч. пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.
Рисунок 2: 1H и 13C ЯМР кислой IL (1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium водорода сульфат). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.
Рисунок 3: рентгеновская дифрактометрия. () XRD джута биомассы и (b) XRD лигнина извлечены из джута биомассы. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.
| Катализатор | Макс | [I] % | [IH+] % | H0 |
| Пустой | 0.991 | 100 | 0 | -- |
| HCl | 0,753 | 76 | 24 | 1.5 |
| ТАК4 H2 | 0,8 | 80,72 | 19.28 | 1.62 |
| Кислотные IL | 0.787 | 79,4 | 20,6 | 1,57 |
| Не кислой IL | 0.991 | 100 | -- | -- |
Таблица 1: определение кислотности Hammett функции (Ho) различных катализаторов. При всех измерениях, катализатора (1,59 ммоль H+) смешивают с 50 мл раствора - нитроанилин pв воде (10 мг p- нитроанилин была добавлена в 1 Л воды, pKa p- нитроанилин = 0,99).
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Пентозанполисульфат присутствует в джута преобразования биомассы в C5, сахар мономеров подтверждается с помощью различных однородных Brønsted кислых катализаторов такие H2т4, HCl и кислой IL. Кроме того каталитические результат кислой IL был по сравнению с ил без кислотности (1-бутил-3-methylimidazolium хлорид). Все реакции были исполнены в автоклаве Парр при 160 ° C в воде. Использование кислотных IL показал высокий Пентозанполисульфат конверсии по сравнению с однородной кислот, используемых в этой работе (минеральных кислот H2т4 и HCl). Результаты показывают, что кислой IL exhibits высокую урожайность сахарной C5 (76%) тогда как минеральных кислот Показать снижения урожайности (HCl 49% и H2так4 57% C5 сахара доходность) для преобразования Пентозанполисульфат в сахар. Минеральные кислоты катализатора и кислой IL используются на аналогичные суммы кислоты (1,59 ммоль ч+) чтобы избежать последствий разнородных катализатора кислотности. Реакция осуществляется с помощью не кислой IL и без катализатора, показали очень низкая урожайность сахарной C5. Это означает, что кислотные IL лучше катализатором для преобразования Пентозанполисульфат в сахар мономеров, по сравнению с минеральными кислотами. Кроме того кислотность IL имеет важное значение для этой реакции, потому, что подобный тип номера кислой IL не активна в этой реакции.
Кислотные IL также может использоваться для анализа Пентозанполисульфат в лигноцеллюлозных биомассы, потому что она производит очень высокая доходность C5 сахар мономеров (76%) и Фурфурол (12%). Этот метод является более выше по сравнению с методом, описанным в разделе 3.1, использующий 3.85 N HCl и более длительное время реакции (около 24 ч). Сахаров, полученные с помощью кислотных IL может быть далее преобразуется в фуранов (Фурфурол и различных производных фурана) или гидрогенизированные ксилит или arabitol. Что еще более важно с помощью этого метода можно восстановить C5 сахара как продукты гидролиза Пентозанполисульфат. Однако восстановление Пентозанполисульфат не возможна с методом, описанным в разделе 3.1, потому что Пентозанполисульфат деградирует в фуранов в концентрированной HCl19. ILs имеют меньшее давление пара, и следовательно, существует снизилась возможность IL испарения во время процесса, что делает этот процесс экологически безопасных. Кроме того коррозионная активность и рециркулируемости HCl является основным вопросом с HCl предварительной обработки20,21. С другой стороны использование каталитических количеств кислой IL в процессе преобразования Пентозанполисульфат могут быть переработаны.
Хэммет кислотности (Ho) результаты показал, что кислотные IL имеет выше Кислотостойкость (Ho = 1,57) по сравнению с H2т4 (Ho = 1.62); Таким образом она выполняет лучше, чем H2т4 катализатора. Однако кислой IL имеет меньше кислоты прочность, по сравнению с HCl. Тем не менее он работает лучше, чем HCl катализатора, потому что это выгодно для лучшего иона диполя взаимодействия с полисахаридами, присутствующих в лигноцеллюлозных биомассы2. Кроме того, кислые IL, используемые в настоящей работе термически устойчив ниже температуры 300 ° C (проанализированы с использованием термогравиметрический анализ) в то время как гидротермально устойчив ниже температура 180 ° C (0,6 г, кислой IL нагревают в 60 мл воды при 180 ° C 3 h)2 .
Кроме того разделение лигнина из джута биомассы осуществляется с помощью метода Klason (раздел 3.2). Джут биомассы, используемой в настоящей работе содержит 14 wt% лигнина. Лигнин, отделены от биомассы джута является чистым и содержит гораздо меньше золы (< 1%), которые далее могут быть преобразованы в ароматических мономеров.
Анализ Пентозанполисульфат и лигнина концентрации осуществляется с использованием минеральной кислоты (HCl и H2т-4). Кроме того кислые IL, используемые для преобразования Пентозанполисульфат в джута биомассы показал отличную доходность Фурфурол (12%), а также 5-10% олигомеров и C5 сахаров (76%) и реакция была проведена в воде, используя небольшое количество кислотной IL без каких-либо внешних давление и предварительной обработки. Кроме того, кислые IL экспонатов свыше 90% Пентозанполисульфат преобразование (преобразование Пентозанполисульфат была рассчитана с помощью урожайности и C5 сахаров, фурфурол, олигомеры).
Мы разработали метод для преобразования Пентозанполисульфат в джута биомассы в C5 сахара, но этот метод также может быть применен для определения концентрации Пентозанполисульфат в джута биомассы. Кроме того концентрация Пентозанполисульфат, присутствующие в других различных лигноцеллюлозных биомассы может быть определена с помощью нынешнего метода.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Disclosures
У нас есть ничего не разглашать.
Acknowledgments
Мы хотели бы поблагодарить министерство науки и технологии (большинство) из Тайваня (104-2628-E-002-008-MY3 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) и цель проекта университета Топ на национальном Тайвань Университет (105R7706) для финансовой поддержки. Мы благодарны Всемирному банку для частичного финансирования этой деятельности через подпроект из высшего образования качество улучшение проекта (HEQEP), полное предложение #2071. Эта работа была также частично поддерживается Университет Вуллонгонга AIIM (золото финансирование).
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
- Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
- Food and Agriculture Organization of the United Nations. , Available from: http://faostat3.fao.org/download/Q/QC/E (2014).
- Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , Springer Singapore. 45-80 (2017).
- Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
- Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
- Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
- Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508 (2017).
- Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246 (2016).
- Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
- Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
- Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
- Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
- Weerachanchai, P., Lee, J. -M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
- Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
- Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
- Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
- Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
- Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7 (2017).
- Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).
