Summary
Apresentamos um protocolo para a síntese de açúcares C5 (xilose e arabinose) de uma renovável biomassa lignocelulósica não comestíveis (ou seja, juta), com a presença de Brønsted líquidos iônicos ácidos (bolas) como catalisador na água. O catalisador de bolas exibiu o melhor desempenho catalítico convencionais catalisadores ácidos minerais (H2SO4 e HCl).
Abstract
Recentemente, líquidos iônicos (ILs) são utilizados para valorização de biomassa em produtos químicos valiosos devido às suas propriedades notáveis tais como a estabilidade térmica, baixa pressão de vapor, não-inflamabilidade, maior capacidade de calor e solubilidade ajustável e acidez. Aqui, vamos demonstrar um método para a síntese de açúcares C5 (xilose e arabinose) o sódio presente na biomassa de juta, em um processo de um pot-através da utilização de uma quantidade catalítica de Brønsted sulfato de hidrogênio ácido 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium IL. O IL ácida é sintetizada em laboratório e caracterizadas usando técnicas espectroscópicas NMR para a compreensão de sua pureza. Medem-se as várias propriedades de fiança como força ácida, estabilidade térmica e hidrotermal, que mostrou que o catalisador é estável a uma temperatura mais alta (250 ° C) e possui altíssima ácida força (Hó 1.57). O IL ácido converte mais 90% de sódio em açúcares e furfural. Portanto, o método apresentando neste estudo também pode ser empregado para a avaliação da concentração de sódio de outros tipos de biomassa lignocelulósica.
Introduction
Biomassa tem um grande potencial como uma fonte química e energia renovável porque é sustentável, barato e igualmente distribuída ao contrário dos recursos fósseis, que o torna um dos candidatos promissores para substituir matérias-primas fósseis. A produção estimada de biomassa lignocelulósica é 146 bilhões de toneladas por ano1. A biomassa lignocelulósica é composta principalmente de lignina, celulose e hemicelulose como seus três principais constituintes. Lignina é um polímero aromático feito de fenilpropanoides unidades; por outro lado, celulose e hemicelulose são as partes de polissacarídeo da biomassa lignocelulósica. Celulose é composto por unidades de glicose ligadas por ligação glicosídica β(1→4), Considerando que a hemicelulose é composta por açúcares de C5, C6 açúcares e ácidos de açúcar ligados entre si por β (1→4), β (1→3) e de2,de ligações glicosídicas β (1→6)3. Juntamente com vários biomassa lignocelulósica (bagaço, casca de arroz, palha de trigo, etc.), a biomassa de lignocelulose juta também é produzida em grandes quantidades (ca. 98% em 2014) na Ásia, em comparação com a produção de juta total no mundo. Índia produz 1,96 x 106 toneladas de biomassa de juta, enquanto Bangladesh produz 1,34 x 106 toneladas de biomassa de juta, em comparação com a produção total de biomassa de juta do mundo (3,39 x 106 toneladas) em 20144. A utilização da biomassa não comestíveis não entrarão em conflito com a demanda de alimentos. Portanto, é benéfico para usá-lo como um estoque para sintetizar uma variedade de valor adicionado produtos químicos (xilose, arabinose, furfural, 5-hidroximetilfurfural (HMF), etc.). De acordo com o departamento de energia dos EUA, furfural e HMF são considerados como alguns dos top 30 bloco de construção químicos derivados de biomassa5. Furfural é obtido a partir de xilose ou diretamente hemicelulose e pode ser convertido em muitos produtos químicos importantes. Álcool furfurílico, Furano metil e tetrahidrofurano são importantes produtos químicos obtidos de furfural6. Portanto, a conversão de biomassa lignocelulósica como a biomassa de juta em C5 açúcares e outros compostos químicos importantes é um tema importante.
Extensive relatórios estão disponíveis em vários métodos catalíticos para a conversão de biomassa lignocelulósica em valor adicionado produtos químicos. Os ácidos minerais (HCl e H2SO4) e catalisadores heterogêneos (Amberlyst, HMOR, HUSY, SAPO-44, etc.) foram usados significativamente para a conversão de hemicelulose e biomassa lignocelulósica em açúcares (pentose e hexose açúcares) e furanos (furfural e HMF)7,8. A reutilização e a corrosividade do ácido mineral é um grande problema. No entanto, com o sólido catalisador ácido, maior temperatura e pressões são necessárias porque a reação ocorre na superfície do catalisador. Para superar esses problemas, recentemente ILs são relatados para a valorização da biomassa como um catalisador ou solvente9,10,11,12,13,14. O uso de IL como solvente não é um método melhor por causa de seu custo mais elevado e a baixa pressão de vapor de ILs que cria dificuldade na separação do produto. Consequentemente, é imperativo usar IL reciclável como catalisador (em pequenas quantidades) em um sistema de solvente água para a conversão de biomassa em valor adicionado produtos químicos.
Aqui, apresentamos um método para usar 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazólio hidrogênio sulfato ácido IL como catalisador para a conversão direta de sódio presente na biomassa de juta em monômeros de açúcar sem qualquer tratamento prévio. Comumente, ILs são relatados para o pré-tratamento de biomassa lignocelulósica10,15,16,17 , enquanto a quantidade muito grande de ILs é usada para o pré-tratamento de biomassa. Portanto, é sempre vantajoso usar IL como catalisador e converter biomassa lignocelulósica em produtos químicos sem nenhum tratamento adicional. Além disso, no presente trabalho, a concentração de lignina apresentada na biomassa de juta é calculada usando o método Klason, que pode ser convertido em vários monômeros aromáticos18.
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Protocol
Vários produtos químicos utilizados no trabalho apresentando são tóxico e cancerígeno. Por favor, use todas as práticas de segurança adequadas ao realizar a síntese de IL e processamento de biomassa.
1. preparação do ácido IL
- Adicionar 7.625 mmol de propano-1,3 sultona em um 50 mL redonda balão de fundo e em seguida, feche o frasco com um septo de borracha.
- Adicionar lentamente o 7.625 mmol de 1-methylimidazole em 7.625 mmol de 1,3-propanesultone (10 min) a 0 ° C, utilizando uma seringa (1ml).
- Após a adição completa de 1-methylimidazole e 1,3-propanesultone, adicionar 15 mL de tolueno seco e a mistura para 16 h a 120 ° C para obter o zwitterion sólido de refluxo.
- Separar o zwitterion tolueno usando filtragem e em seguida, lave o zwitterion com 40 mL de tolueno. Para secar o zwitterion, regule a temperatura do forno para 80 ° C. Uma vez que a temperatura do forno atinge 80 ° C, manter a amostra em estufa durante 4 h e use o zwitterion seca na próxima etapa.
- Adicionar ácido sulfúrico para o balão de fundo redondo contendo o zwitterion (iguais moles de zwitterion e ácido sulfúrico) utilizando uma micropipeta de 1.000 µ l. Então ligar o balão de fundo redondo a um condensador de refluxo. Aquecer e agitar a mistura a 110 ° C, durante 12 h obter o desejado IL.
Nota: A reação entre o ácido sulfúrico e zwitterion é realizada sem qualquer solvente. - Após a síntese de ácidos IL, caracterizá-la usando 1H e espectroscopia de RMN de C 13.
2. determinação da acidez de Hammett (Ho)
- Adicionar 10 mg de p- nitroanilina indicador num balão volumétrico de 1 L e em seguida, adicione água destilada para fazer uma solução de 1 L. Agitar a solução bem à mão por 2 min e deixar a solução para 1 h misturar a p- nitroanilina em água (solução em branco).
- Adicionar 1,59 mmol de íons H+ do catalisador ácido (HCl/H2SO4/ ácida IL) a 50 mL da solução de indicador de p- nitroanilina e agitar a solução à mão para misturar (solução-amostra).
Observe todos os catalisadores ácidos utilizados no presente trabalho (HCl, H2SO4e IL ácida) são adicionados individualmente na solução de indicador de 50 mL (tabela 1) para a determinação da acidez de Hammett (Ho). - Realizar a medição de UV da solução em branco (p- nitroanilina solução) e da solução da amostra (catalisador contendo solução de p- nitroanilina) e determinar a Amax de p- nitroanilina.
- Finalmente, calcule as concentrações molares das soluções de indicador protonada [IH+] usando o Amax valor de p- nitroanilina e amostra soluções e unprotonated [I]. Em seguida, calcular o Hó usando a equação abaixo2
Equação 1
onde pK(I)aq é o pK do indicador p- nitroanilina em água (pKa = 0,99) e [I] e [IH+] são as concentrações molares dos unprotonated e protonados soluções do indicador, respectivamente.
Equação 13. análise da biomassa de juta
-
Análise de sódio
Nota: A biomassa de juta é forno de secagem a 105 ° C durante 16 h no forno.- Adicionar 3 g de biomassa de juta forno secada em um 1 L redonda balão de fundo e em seguida, adicionar 100 mL de solução de HCl N 3,85 nela.
- Ligar o balão ao aparelho de destilação e iniciar a agitação e aquecimento para que a solução começa a ferver.
- Adicione 250 mL de 3,85 N HCl gota a gota, usando um funil para o balão de fundo redondo, contendo a biomassa de juta e a solução de HCl.
- Manter um volume constante (100 mL) num balão de fundo redondo durante a destilação, adicionando solução de HCl N 3,85 gota a gota.
- Pare o experimento quando 220 mL de destilado é coletado. Então dilua o destilado recolhido para 500 mL com água destilada.
- Analisar a amostra usando o espectrômetro UV-visível e gravar a absorbância em 280 nm.
- Determine o Pentosan % de acordo com a fórmula a seguir usando o valor de absorvância e diluição:
Equação 2
Nota: Este método é chamado Associação técnica de celulose e papel indústria (TAPPI) método para análise de sódio9,19. Repetir a experiência de duas a três vezes e tomar o valor médio de sódio %. Se necessário, dilua o destilado recolhido para obter a absorbância ao limite ideal.
-
Análise de lignina
Nota: Retire a umidade presente na biomassa juta antes de usá-lo para análise de lignina. Manter a biomassa de juta em estufa a 105 ° C durante 16 h remover a umidade.- Adicionar 1 g de biomassa de juta dentro de um frasco de 50 mL e em seguida, adicionar 15 mL de 72 wt% H2então4 no frasco contendo biomassa de juta. Agite a mistura usando uma chapa quente com agitação facilidade a 30 ° C, durante 2 h.
- Adicionar 150 mL de água destilada em um 1 L redonda balão de fundo e transferir a amostra digerida biomassa (presente no tubo de ensaio) para o balão.
- Lave o frasco com 195 mL de água e transferir o líquido de lavagem em um 1 L redonda balão contendo biomassa digerida.
- A solução para 4h de refluxo e então fixe o balão de fundo redondo à temperatura. Espere 12 h para a lignina insolúvel e cinzas sossegar.
- Filtre a solução através de um cadinho de G2 para obter a lignina insolúvel com ash. Em seguida, lave o sólido insolúvel com 150 mL de água quente para torná-lo livre de ácido.
- Secar o sólido (lignina + cinzas) a 60 ° C, durante 16 h no forno e secá-la ainda mais a 105 ° C por 1 h no forno.
- Manter a amostra no exsicador e tirar o peso quando a amostra é resfriada. A lignina obtida nesta fase contém cinzas e, portanto, é chamada lignina não corrigida.
- Realizar a correção de cinzas por aquecimento a amostra obtida a 650 ° C por 5h na presença de ar. Determine a correção de cinza usando a fórmula abaixo:
Equação 3
Equação 2
Equação 3
4. conversão de Pentosan de biomassa de juta em açúcares
- Adicione 2 g de biomassa de juta forno secada a uma pressão alta e reator de lote de alta temperatura (reator Parr de 160 mL). Adicione 60 mL de água juntamente com 0,24 g de ácido IL e aumentar a temperatura de 160 ° C.
- Definir a velocidade de agita de 200 rpm, enquanto o reator está aquecendo até 160 ° C. Uma vez que é atingida a temperatura de 160 ° C, aumente a velocidade de agita para 600 rpm.
- Continue a reação por 1h. Em seguida, diminuir a velocidade de agita de 200 rpm e parar o aquecimento.
- Permitir que o reator esfriar a temperatura ambiente. Pare a agitação, abra o reator e separar o sólido da mistura da reação. Realizar a análise da mistura de reação usando HPLC.
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Representative Results
A quantidade exata de sódio e lignina recuperados a partir da biomassa depende do tipo de biomassa lignocelulósica. Tipos similares de biomassa lignocelulósica coletadas em lugares diferentes podem ter diferentes concentrações de sódio e lignina. A biomassa de juta utilizada neste estudo contém 20 wt% de sódio e 14 wt% de lignina.
A Figura 1 mostra a comparação da atividade catalítica de ácidos minerais (H2SO4 e HCl) e ácido IL para a conversão de biomassa de juta em açúcares C5. As reações foram realizadas em água a 160 ° C (1 h) usando a mesma quantidade de ácido dos catalisadores ácidos (ou seja, 1,59 mmol de H+). A IL não-ácido e ácido IL são usados em uma concentração molar semelhante (0,79 mmol). A atividade catalítica é ainda mais comparada com um IL sem qualquer acidez de Brønsted (cloreto de 1-butil-3-methylimidazolium).
A Figura 2 ilustra a 1H e 13caracterização C NMR da IL ácida utilizado neste estudo. O espectro de RMN (1H e 13C) da IL ácida mostra sem picos extras que não seja o ácido IL; Isto confirma que o IL ácida sintetizada é puro. A Figura 3 mostra o XRD da biomassa juta antes da separação de lignina e o XRD da lignina separada partir da biomassa de juta.
A tabela 1 apresenta a análise de função (Ho) acidez Hammett de todos os catalisadores. A análise foi realizada usando o p- nitroanilina indicador que fornece a informação sobre a força do ácido.
Figura 1: conversão de sódio presente na biomassa de juta para C5 açúcares e furfural. Condição de reação: juta biomassa 2G, catalisador 1,59 mmol de H+ (o IL e IL ácida são usados com o mesmo mole ou seja, 0,79 mmol), 60 mL de água, 160 ° C, 1 h. , por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.
Figura 2: 1H e 13C NMR de IL ácida (sulfato de hidrogênio 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium). Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.
Figura 3: difração de raios x. (um) XRD da biomassa de juta e (b) XRD da lignina extraída de biomassa de juta. Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.
| Catalisador | Ummáximo | [I] % | [IH+] % | H0 |
| Em branco | 0.991 | 100 | 0 | -- |
| HCl | 0.753 | 76 | 24 | 1.5 |
| H2então4 | 0.8 | 80.72 | 19.28 | 1.62 |
| IL ácida | 0.787 | 79,4 | 20,6 | 1.57 |
| Não-ácido IL | 0.991 | 100 | -- | -- |
Tabela 1: determinação da função de acidez de Hammett (Hó) de vários catalisadores. Em todas as medições, o catalisador (1,59 mmol H+) é misturado com 50 mL de solução de p- nitroanilina em água (10 mg de p- nitroanilina foi adicionada em 1 L de água, pKa de p- nitroanilina = 0,99).
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Discussion
O sódio presente na conversão de biomassa de juta em C5 monômeros de açúcar é demonstrada usando vários ácido Brønsted catalisadores homogêneos tais como H2SO4, HCl e IL ácida. Além disso, o resultado catalítico do ácido II foi comparado com a IL sem acidez (cloreto de 1-butil-3-methylimidazolium). Todas as reações foram realizadas em uma autoclave Parr a 160 ° C em água. O uso de ácidos IL mostrou a conversão de sódio mais alta quando comparados aos ácidos homogêneos utilizados neste trabalho (ácidos minerais H2SO4 e HCl). Os resultados indicam que IL ácida apresenta maior rendimento de açúcar C5 (76%) Considerando que ácidos minerais mostram rendimentos mais baixos (HCl 49% e H2para rendimento de açúcar4 57% de C5) para conversão de sódio em açúcares. O catalisador ácido mineral e IL ácida são utilizados em quantidades semelhantes de ácido (1,59 mmol de H+) para evitar as consequências da acidez do catalisador dissimilares. A reação efectuado usando IL não-ácido e sem catalisador mostrou muito baixos rendimentos de açúcar C5. Isto implica que o ácido IL é o melhor catalisador para conversão de sódio em monômeros de açúcar, em comparação com ácidos minerais. Além disso, a acidez do IL é essencial para essa reação, porque um tipo similar de IL não-ácido não é ativo nesta reação.
O IL ácida também pode ser usado para a análise de sódio presente na biomassa lignocelulósica, porque produz um rendimento muito elevado de monômeros de açúcar C5 (76%) e furfural (12%). Este método é mais superior em comparação com o método descrito na secção 3.1 que usa 3,85 N HCl e um tempo de reação (ca. 24 h). Os açúcares obtidos usando ácido IL podem ser convertidos em furanos (furfural e vários derivados do Furano) ou hidrogenados em xilitol ou arabitol ainda mais. Mais importante, usando esse método é possível recuperar C5 açúcares como produtos de hidrólise de sódio. No entanto, a recuperação de sódio não é possível o método descrito na secção 3.1 porque pentosan degrada em furanos em de HCl concentrado19de. A ILs tem menor pressão de vapor e, portanto, há uma diminuição da possibilidade de evaporação IL durante o processo, o que torna este processo ambientalmente mais seguro. Além disso, a corrosividade e reciclabilidade do HCl é o grande problema com o HCl pré-tratamento20,21. Por outro lado, a utilização de quantidades catalíticas de IL ácida no processo de conversão de sódio pode ser reciclada.
Os resultados de acidez (Ho) Hammett mostraram que o ácido IL tem a maior força de ácido (Hó = 1,57) comparado com H2SO4 (Hó = 1,62); Portanto, ele é melhor do que o de H2executa o catalisador de4 SO. No entanto, o IL ácida tem uma força ácida inferiores em comparação com HCl. No entanto, ele executa melhor do que o catalisador de HCl porque é benéfico para uma melhor interação íon-dipolo com polissacarídeos presentes na biomassa lignocelulósica2. Além disso, o IL ácida utilizado no presente trabalho é termicamente estável abaixo da temperatura de 300 ° C (analisada usando análise térmica química) enquanto é hidrotérmicamente estável abaixo da temperatura de 180 ° C (0,6 g de ácido IL aquecido em 60 mL de água a 180 ° C por 3 h)2 .
Além disso, a separação de lignina de biomassa de juta é realizada usando o método Klason (seção 3.2). A biomassa de juta utilizada no presente trabalho contém 14 wt% de lignina. A lignina separada a partir da biomassa de juta é pura e contém muito menos ash (< 1%), o que mais poderia ser convertido em monômeros aromáticos.
Análise da concentração de sódio e lignina é realizado usando ácido mineral (HCl e H2SO4). Além disso, IL ácido usado para a conversão de sódio presente na biomassa de juta mostrou uma excelente colheita de açúcares C5 (76%) e furfural (12%) juntamente com oligômeros de 5-10% e a reação foi conduzida na água usando uma pequena quantidade de ácido IL sem qualquer externo pressão e pré-tratamento. Além disso, o IL ácida exibe mais de 90% conversão pentosan (a conversão de sódio foi calculada com a ajuda dos rendimentos de C5 açúcares, furfural e oligômeros).
Nós desenvolvemos o método de conversão de sódio presente na biomassa de juta em açúcares C5, mas esse método também pode ser aplicado para a determinação da concentração de sódio presente na biomassa da juta. Além disso, a concentração de sódio presente em outros vários biomassa lignocelulósica pode ser determinada usando o método actual.
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Disclosures
Nós não temos nada para divulgar.
Acknowledgments
Gostaríamos de agradecer ao Ministério da ciência e tecnologia (a maioria) de Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) e o objetivo para o projeto Top Universidade Nacional de Taiwan Universidade (105R7706) para o apoio de financiamento. Somos gratos ao Banco Mundial para o financiamento parcial deste trabalho através de um subprojeto de educação superior qualidade realce do projeto (HEQEP), completa proposta #2071. Este trabalho foi também parcialmente apoiado pela AIIM do Universidade de Wollongong (financiamento de ouro).
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
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