1° 胺的制备:加布里尔伯胺合成反应

直接烷基化不是合成胺的合适方法，因为它会产生多烷基化产物。 加布里尔伯胺合成反应是专门制备伯胺的最优选方法。 该方法使用邻苯二甲酰亚胺，它含有受保护形式的氮，仅参与烷基化一次，主要生成伯胺。

NaOH 或 KOH 等强碱可使邻苯二甲酰亚胺去质子化，形成相应的阴离子，充当亲核试剂。 此外，阴离子攻击烷基卤（alkyl halide），得到N-烷基邻苯二甲酰亚胺。 这种双酰胺化合物在热的影响下与肼反应生成伯胺。 或者，N-烷基邻苯二甲酰亚胺也可以在碱或酸存在下进行水解以产生伯胺。

无阻碍的伯烷基卤和仲烷基卤（primary and secondary alkyl halides）是加布里尔伯胺合成反应的首选底物，因为该反应使用 S_N2 机理。

加布里尔伯胺合成反应可用于合成兴奋剂药物安非他明（二战期间用作食欲抑制剂）。