Grundlegende Techniken der organischen Chemie

Quelle: Lara Al Hariri und Ahmed Basabrain an der University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. Synthese von BenzoesäureErweitern

   In diesem Lab lernen Sie einige wichtige Techniken kennen, die Sie in diesem Kurs verwenden werden. Dazu gehören die Messung der Masse oder des Volumens von Reaktanten und Produkten, Methoden zum Erhitzen und Abkühlen von Reaktionsgemischen, die richtige Auswahl und Handhabung von Glaswaren sowie die Trennung von Feststoffen und Flüssigkeiten durch Vakuumfiltration. Zuerst synthetisieren Sie Benzoesäure, indem Sie Natriumbenzoat mit Salzsäure oder HCl protonieren, wobei Wasser als Lösungsmittel verwendet wird. Natriumbenzoat ist sehr gut wasserlöslich, Benzoesäure jedoch nicht, sodass Sie das feste Produkt aus der Lösung filtern können.

   Sie verwenden die Vakuumfiltration, die für pulverförmige Feststoffe verwendet wird, um die Benzoesäure herauszufiltern. Benzoesäure ist bei niedrigeren Temperaturen weniger wasserlöslich, so dass Sie mehr Produkt sammeln, wenn Sie die Reaktionslösung abkühlen, bevor Sie sie filtrieren. Wenn Sie dieses Labor durchführen, denken Sie daran, dass HCl giftig und eine starke Säure ist. Es ist immer am besten, mit starken Säuren und organischen Lösungsmitteln in einem Abzug zu arbeiten. Wenn Sie HCl verschütten, befolgen Sie die Verfahren Ihres Labors zur Neutralisierung und Reinigung starker Säuren.

   • Ziehen Sie einen Laborkittel, eine Schutzbrille und Nitrilhandschuhe an. Wechsle deine Handschuhe, wenn du Säure oder organische Lösungsmittel auf sie bekommst.
   • Bringen Sie einen sauberen 50-ml-Becher und Ihr Labornotizbuch zur Waage und tarnen Sie dann ein sauberes, leeres Wiegeschiffchen auf der Waage.
   • Verwenden Sie einen sauberen Spatel, um ~2 g Natriumbenzoat abzumessen. Anmerkung: Bleiben Sie zwischen 1,9 und 2,1 g.
   • Entsorgen Sie überschüssiges Natriumbenzoat in den entsprechenden Abfallbehälter. Verschließen Sie die Flasche mit Natriumbenzoat, wenn Sie damit fertig sind.
   • Notieren Sie die Masse des Natriumbenzoats und gießen Sie es in Ihr Becherglas. Reinigen Sie den Spatel mit einem Labortuch, damit er wieder verwendet werden kann, und kehren Sie zu Ihrem Abzug zurück.

     Tabelle 1: Reaktionsausbeute von Benzoesäure

     Masse von Natrium Benzoat (g)	Mole Natrium Benzoat	Volumen von HCl (ml)	Maulwürfe von Hcl	Maulwürfe von Benzoesäure Säure	Masse von Benzoesäure Säure (g)
     				Theoretische Ausbeute
     -	-	-	-	Prozentuale Ausbeute

     Klicken Sie hier, um Tabelle 1 herunterzuladen
   • Besorgen Sie sich einen sauberen 10-ml-Messzylinder und messen Sie 10 mL deionisiertes Wasser. Gießen Sie das Wasser in das Becherglas mit Natriumbenzoat. Rühren Sie die Lösung mit einem Glasstab um, bis sich das Natriumbenzoat vollständig aufgelöst hat.
   • Besorgen Sie sich einen sauberen 5-ml-Messzylinder und messen Sie 5 mL von 3 M HCl. Hinweis: Wenn Sie zu viel einschenken, verwenden Sie eine Pasteur-Pipette, um den Überschuss in ein kleines Becherglas mit der Aufschrift 'saurer Abfall' zu übertragen. Verschließen Sie die Flasche und stellen Sie sie wieder ein, wenn Sie fertig sind.
   • Verwenden Sie eine saubere Pasteurpipette, um eine kleine Menge HCl aus Ihrem Messzylinder zu entnehmen. Beginnen Sie mit der Zugabe des HCl zur Natriumbenzoatlösung mit einer Geschwindigkeit von etwa einem Tropfen alle 6 Sekunden oder 10 Tropfen/min. Rühren Sie die Lösung häufig mit dem Glasstab um. Dies sollte etwa 10 Minuten dauern. Hinweis: Wenn Sie mehr HCl hinzufügen, werden Sie sehen, wie Benzoesäure aus der Lösung ausfällt.
   • Wenn Sie fertig sind, füllen Sie ein 600-ml-Becherglas etwa zur Hälfte mit zerstoßenem Eis und fügen Sie Leitungswasser hinzu, um nur die Zwischenräume zwischen dem Eis zu füllen und ein Eisbad zu machen.
   • Platzieren Sie das Eisbad an einem Laborständer in Ihrem Abzug und verwenden Sie eine mittlere Klemme, um das Reaktionsbecherglas im Bad zu halten. Stellen Sie sicher, dass sich die Oberfläche der Lösung unter dem Eis befindet.
   • Klemmen Sie ein Thermometer in die Reaktionslösung.
   • Während die Reaktion abkühlt, erhalten Sie 25 mL deionisiertes Wasser in einem 50-ml-Messzylinder. Legen Sie den Messzylinder in ein 600-ml-Becherglas und packen Sie Eis darum, um das Wasser zu kühlen.
   • Sobald die Reaktionslösung 10 °C erreicht, kann sie filtriert werden. Stellen Sie einen weiteren Laborständer auf und besorgen Sie sich einen sauberen 250-ml-Filterkolben. Klemmen Sie den Kolben aufrecht auf den Laborständer.
   • Stellen Sie sicher, dass Ihr Vakuumschlauch mit der Vakuumquelle verbunden ist, und schieben Sie dann vorsichtig das freie Ende des Schlauchs auf den Widerhakenarm des Kolbens.
   • Platzieren Sie einen Gummiadapter und einen Büchner-Trichter in der Öffnung des Kolbens. Vergewissern Sie sich, dass die Reaktionslösung 10 °C erreicht hat, und nehmen Sie das Thermometer aus dem Becherglas.
   • Besorgen Sie sich ein Stück zirkuläres Filterpapier und legen Sie es so in den Büchner-Trichter, dass die kleinen Löcher vollständig bedeckt sind.
   • Besorgen Sie sich eine neue Pasteur-Pipette und verwenden Sie ein paar Tropfen kaltes, deionisiertes Wasser, um das Filterpapier zu befeuchten. Anmerkung: Dies hilft, das Filterpapier an Ort und Stelle zu halten, wenn Sie die Lösung in den Trichter gießen.
   • Öffnen Sie die Vakuumleitung teilweise, um den Druck im Kolben zu reduzieren.
   • Nehmen Sie das Becherglas aus dem Eisbad, rühren Sie die Lösung gut mit dem Glasstab um, bis der Feststoff in der Flüssigkeit herumwirbelt, und gießen Sie ihn dann langsam auf das Filterpapier. Anmerkung: Wenn sich die Flüssigkeit nicht schnell durch den Trichter bewegt, stellen Sie sicher, dass zwischen Trichter, Adapter und Kolben keine Lücken vorhanden sind, und öffnen Sie dann allmählich das Vakuum, bis die Flüssigkeit schnell in den Kolben fließt.
   • Verwenden Sie eine saubere Pasteurpipette, um die Innenwände des Becherglases mit ~10 mL kaltem, deionisiertem Wasser zu spülen und gießen Sie die Spülung in den Trichter. Gießen Sie den Rest des kalten deionisierten Wassers über die Benzoesäure auf dem Filter, um ihn zu waschen. Anmerkung: Dies ist ein wichtiger Schritt, um Verunreinigungen, Nebenprodukte und nicht umgesetzte Verbindungen zu entfernen.
   • Lassen Sie die Benzoesäure im Trichter mit laufendem Vakuum, bis sie vollständig trocken ist. Anmerkung: Dies dauert in der Regel ~2 h, also fahren wir in der Zwischenzeit mit der zweiten Hälfte des Labors fort.
2. Refluxing Tetrahydrofuran (THF) and measuring Product MasseExpand

   Während deine Benzoesäure trocknet, übst du dich in der Rückflussbehandlung von Tetrahydrofuran oder THF, das einen Siedepunkt von 66 °C hat. THF ist flüchtig, brennbar und reizend, also vermeide es, es mit deiner Haut in Berührung zu bringen, und arbeite immer damit in einem Abzug. Reflux ist eine Technik, bei der der Dampf ständig kondensiert und in den Kolben zurückgeführt wird. Dadurch können Reaktionen bei hohen Temperaturen, wie z. B. am Siedepunkt des Lösungsmittels, durchgeführt werden, ohne dass das Lösungsmittel durch Verdampfung verloren geht.

   Der Rückfluss wird mit einem speziellen Glasgerät, dem sogenannten Kondensator, erreicht, das direkt an Ihrem Kolben befestigt ist. Der Kondensator wird mit Wasser gekühlt, das durch die äußere Kammer fließt. Wenn Dampf durch den Kondensator aufsteigt, verliert er Wärme an die kühlen Wände, kondensiert und tropft zurück in den Kolben.

   Der Rückfluss wird in der Regel in einem Rundkolben durchgeführt. Diese Kolben müssen in einem Heizbad oder mit speziellen Geräten erhitzt werden, aber sie erwärmen sich gleichmäßiger als ein Erlenmeyerkolben oder ein Becherglas. Wasserbäder werden typischerweise für Experimente unter 80 – 100 °C verwendet.

   • Richten Sie die Glaswaren und Geräte für den Rückfluss ein. Platzieren Sie einen Laborheber neben Ihrem verfügbaren Laborständer und stellen Sie eine Rührkochplatte darauf. Einen 50-ml-Rundkolben mindestens 12 cm über die Heizplatte klemmen.
   • Bringen Sie einen 50-ml-Messzylinder zur Lösungsmittelhaube und messen Sie 25 ml THF. Wenn Sie zu viel einschenken, beschriften Sie einen kleinen Becher mit "Biomüll" und pipettieren Sie den Überschuss hinein. Denken Sie daran, die Flasche zu verschließen, wenn Sie fertig sind.
   • Gießen Sie das THF vorsichtig in den Rundkolben, reinigen Sie verschüttete Flüssigkeiten mit einem Labortuch oder Papiertuch und geben Sie einen kleinen länglichen Rührstab in den Kolben.
   • Positionieren Sie eine mittlere Klemme ~20 cm über dem Kolben. Besorgen Sie sich einen Kondensator und tragen Sie Vakuumfett auf die untere Mattfuge auf.
   • Setze den Kondensator in den Kolben ein und drehe sie in entgegengesetzte Richtungen, bis das Vakuumfett gleichmäßig zwischen den beiden Mattglasoberflächen verteilt ist.
   • Klemmen Sie den Kondensator fest und verwenden Sie ein Labortuch, um überschüssiges Fett aus der Verbindung zwischen den beiden Glasteilen zu entfernen.
   • Befestigen Sie Gummischläuche an jedem der Anschlüsse am Kondensator. Legen Sie das freie Ende des Schlauchs, der mit dem oberen Anschluss, dem Auslass, verbunden ist, in den Abfluss. Verbinden Sie das freie Ende des Schlauchs von der unteren Öffnung, dem Einlass, mit der Wasserlinie.
   • Füllen Sie ein 250-ml-Becherglas mit ~200 mL Leitungswasser und stellen Sie dieses Wasserbad auf die Kochplatte. Verwenden Sie den Laborheber, um das Bad anzuheben, bis der Wasserstand etwa 2/3 des sphärischen Teils des Kolbens beträgt. Dadurch wird sichergestellt, dass sich der THF gleichmäßig erwärmt.
   • Befestigen Sie ein Thermometer (Bereich 0 – 100 °C) im Bad mit der Thermometerklemme.
   • Öffnen Sie langsam den Wasserhahn, beobachten Sie den Kondensator auf Undichtigkeiten, während er sich füllt, und bestätigen Sie, dass das Wasser in den Abfluss fließt.
   • Drehen Sie den Magnetrührer langsam auf, bis der THF gut rührt. Wenn der Rührstab herumhüpft, drehen Sie den Rührmotor herunter und versuchen Sie es erneut, langsamer.
   • Beginnen Sie, das Wasserbad auf etwa 70 °C zu erhitzen, bis der THF zu kochen beginnt. Anmerkung: Sie werden sehen, dass Dampf im unteren Teil des Kondensators kondensiert).
   • Überwachen Sie den rückfließenden THF für 10 Minuten. Hinweis: Drehen Sie die Hitze herunter, wenn das Bad über 70 °C steigt oder wenn Dampf den Kondensator verlässt.
   • Entfernen Sie nach 10 Minuten das Thermometer und schalten Sie die Hitze und den Rührmotor aus. Senken Sie den Laborheber vorsichtig ab, bis der Kolben frei vom Wasserbad ist. Warten Sie weitere mindestens 10 Minuten, bis das Setup abgekühlt ist, ziehen Sie dann den Netzstecker und entfernen Sie die Kochplatte.
   • Drehen Sie den Wasserhahn zu, lösen Sie den Kondensator und lösen Sie ihn vorsichtig aus dem Kolben. Kippen Sie den Kondensator, bis der größte Teil des Wassers durch den Auslassschlauch in den Abfluss geflossen ist. Trennen Sie dann den Einlassschlauch vom Kondensator und lassen Sie das restliche Wasser in den Abfluss fließen. Machen Sie dasselbe für den Auslassschlauch.
   • Verwenden Sie Labortücher, um das Vakuumfett aus dem Kondensator und dem Kolben zu entfernen, und nehmen Sie dann den Rührstab aus dem Kolben.
   • Bringen Sie den Kolben zur Abzugshaube und leeren Sie ihn in den Behälter für halogenfreie organische Abfälle. Gießen Sie überschüssiges HCl oder THF in die sauren bzw. organischen Abfälle. Entleeren Sie die Eis- und Wasserbäder in die Spüle und spülen Sie die Becher mit Leitungswasser aus.
   • Reinigen Sie die meisten Ihrer anderen Glaswaren, während die Benzoesäure aus früheren Jahren gemäß den Standardpraktiken Ihres Labors trocknet. Normalerweise spülen Sie Ihre Glaswaren sowohl mit einem organischen Lösungsmittel wie Aceton als auch mit Reinigungsmittel und entionisiertem Wasser aus. Anmerkung: Möglicherweise gibt es in Ihrem Labor spezielle Verfahren für Glaswaren, die mit Säuren verwendet werden. Wenn ja, befolgen Sie dieses Verfahren, um den mit HCl verwendeten Messzylinder und gegebenenfalls Ihr Becherglas für saure Abfälle zu reinigen.
   • Entfernen Sie die wiederverwendbaren Pipettenkolben und entsorgen Sie Ihre Pipetten im Glasabfallbehälter. Werfen Sie gebrauchte Labortücher und Papiertücher in den Labormüll.
   • Überprüfen Sie Ihre Benzoesäure. Wenn es trocken ist, schalten Sie das Vakuum aus und brechen Sie die Vakuumdichtung, indem Sie den Schlauch vom Filterkolben trennen. Setzen Sie den Trichter vorsichtig in den 250-ml-Becher ein und bringen Sie ihn und Ihr Labornotizbuch zur Waage.
   • Tarieren Sie ein Wägeschiffchen und verwenden Sie einen sauberen Spatel, um das Produkt auf das Wägeschiffchen zu übertragen. Notieren Sie die Masse Ihres Produkts in Ihrem Labornotizbuch.
   • Legen Sie dann das Produkt in den Labormüll und wischen Sie den Spatel ab. Entsorgen Sie das Filtrat im wässrigen Abfallbehälter.
   • Reinigen Sie den Rest Ihrer Glaswaren, werfen Sie das Filterpapier und andere Abfälle in den Labormüll und räumen Sie Ihre Laborausrüstung weg. Reinigen Sie zum Schluss den Boden Ihres Abzugs mit einem feuchten Papiertuch.
3. ResultsErweitern
   • Berechnen Sie die Reaktionsausbeute für die Protonierung von Natriumbenzoat. Identifizieren Sie das Reagenz, das der Reaktion zuerst ausgeht, das als begrenzendes Reagenz bezeichnet wird.
   • Berechnen Sie die Anzahl der Mole Natriumbenzoat und HCl, die Sie verwendet haben. Anmerkung: Sie haben etwa 0,014 Mol Natriumbenzoat und 0,015 Mol HCl verwendet. Somit entspricht die maximale Ausbeute an Benzoesäure der Ausgangsmenge an Natriumbenzoat in Mol.
   • Rechnen Sie die Masse Ihrer Benzoesäure in Mol um, dividieren Sie diese durch die Mol Natriumbenzoat, die Sie verwendet haben, und multiplizieren Sie sie mit 100, um die prozentuale Ausbeute zu erhalten. Anmerkung: Die zurückgewonnene Ausbeute für diese Reaktion liegt in der Regel zwischen 80 % und 98 %, da eine kleine Menge Benzoesäure in Lösung bleibt. Wenn die Ausbeute über 100 % liegt, war Ihr Produkt wahrscheinlich noch nass, als Sie es gewogen haben. Verunreinigungen, nicht umgesetzte Verbindungen und Produkte von Nebenreaktionen können ebenfalls die Genauigkeit der Ausbeuteberechnungen beeinträchtigen.