Extraktion

Extraktion

Die Extraktion ist eine gängige Technik, die in der organischen Chemie verwendet wird, um eine Zielverbindung zu isolieren. Bei der Extraktion wird ein gelöster Stoff von einer Phase in eine andere überführt, um ihn von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen oder Verunreinigungen zu trennen. Die Extraktion wird auch verwendet, um die Isolierung eines gelösten Stoffes aus einem Reaktionslösungsmittel zu erleichtern, das durch Verdampfen schwer zu entfernen ist, wie z. B. ein Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt. Im Allgemeinen gibt es drei Arten von Extraktionen. Zunächst wird bei der Fest-Flüssig-Extraktion der gelöste Stoff von einer festen Phase in eine flüssige Phase überführt. Bei der Flüssig-Flüssig-Extraktion wird ein gelöster Stoff von einer Flüssigkeit in eine andere übertragen. Bei der Säure-Base-Extraktion wird ein gelöster Stoff in eine ionische Verbindung umgewandelt und von einer organischen Phase in eine wässrige Phase überführt. Ein gängiges Beispiel für die Extraktion ist das Aufbrühen von Kaffee oder Tee. Die feste Phase, die das Koffein, die Pflanzenaromen und Gerüche enthält, wird durch das heiße Wasser in die flüssige Phase extrahiert.

Flüssig-Flüssig-Extraktion

Eine Flüssig-Flüssig-Extraktion überträgt entweder eine organische Verbindung, die in einer wässrigen Phase gelöst ist, auf ein organisches Lösungsmittel, oder sie wird verwendet, um nicht umgesetzte Reaktanten, Salze und andere wasserlösliche Verunreinigungen in die wässrige Phase zu übertragen, während die interessierende organische Verbindung in der organischen Phase verbleibt. Nicht mischbare Flüssigkeiten sind Flüssigkeiten, die auch bei gründlicher Durchmischung niemals eine homogene Lösung bilden. Stattdessen trennen sich nicht mischbare Flüssigkeiten in verschiedene Phasen, wie Öl und Wasser.

Bei einer Flüssig-Flüssig-Extraktion wird eine organische Verbindung, die in einer wässrigen Phase gelöst ist, auf ein organisches Lösungsmittel übertragen. Um eine Flüssig-Flüssig-Extraktion durchzuführen, wird zunächst die wässrige Lösung, die den gelösten Stoff enthält, in einen Scheidetrichter gegeben. Dann wird ein nicht wasserlösliches organisches Lösungsmittel in den Scheidetrichter gegeben. Wenn der Inhalt des Trichters gut gemischt wird, teilt sich die organische Verbindung aufgrund ihrer höheren Löslichkeit in der organischen Phase als in der wässrigen Phase in die organische Phase.

Da die beiden Lösungsmittel nicht mischbar sind, bilden die beiden Flüssigkeiten getrennte Schichten, wobei die dichte Flüssigkeit auf der Unterseite und die weniger dichte Flüssigkeit auf der Oberseite liegt. Sobald sich die beiden Phasen wieder in zwei Schichten aufteilen, werden sie getrennt, indem der Absperrhahn am Boden des Scheidetrichters geöffnet wird und eine Schicht herausfließen kann. Die Flüssigkeit, der der gelöste Stoff entfernt wurde, wird als Raffinat bezeichnet, während die Flüssigkeit, die den gelösten Stoff gewonnen hat, als Extrakt bezeichnet wird.

Die organische Verbindung wird auf der Grundlage ihrer Löslichkeit in jeder Phase zwischen den beiden Schichten aufgeteilt. Ein Gleichgewicht ist erreicht, wenn das chemische Potential des gelösten Stoffes in beiden Phasen gleich ist. Der Verteilungskoeffizient für einen gelösten Stoff, K, ist das Verhältnis der Konzentration der Probe in der organischen Schicht dividiert durch die Konzentration in der wässrigen Phase. Der Verteilungskoeffizient ist eine Konstante, die sowohl vom gelösten Stoff als auch von dem Lösungsmittelpaar abhängt, das bei der Extraktion verwendet wird. Der Verteilungskoeffizient ist ein Ausdruck der Präferenz des gelösten Stoffes für jedes der beiden Lösungsmittel. Gelöste Stoffe mit einem großen Verteilungskoeffizienten neigen dazu, in die organische Lösungsmittelschicht extrahiert zu werden. Gelöste Stoffe mit kleinen Verteilungskoeffizienten bevorzugen den Übergang in die wässrige Phase.

Die Bestimmung, welches Lösungsmittelpaar für eine Flüssig-Flüssig-Extraktion verwendet werden soll, ist ein wichtiger Schritt. Berücksichtigen Sie bei der Auswahl der zu verwendenden Lösungsmittel Folgendes: Erstens muss der gelöste Stoff im Lösungsmittel löslicher sein als in Wasser. Daher ist es notwendig, den Verteilungskoeffizienten des gelösten Stoffes in einem potentiellen Lösungsmittelpaar zu kennen. Zweitens muss das Lösungsmittelpaar in Wasser nicht mischbar sein und darf beim Mischen keine homogene Lösung bilden. Drittens müssen die Lösungsmittel inert sein und dürfen nicht mit dem gelösten Stoff reagieren. Das Lösungsmittel sollte auch flüchtig sein, damit es leicht aus dem gelösten Stoff entfernt werden kann. Das wasserunmischbare organische Lösungsmittel besitzt in der Regel eine unpolare oder niedrige Polarität.

Es ist auch wichtig, die Dichten der Lösungsmittel zu kennen, um die Identität der oberen und unteren Schicht zu bestimmen. Die meisten organischen Flüssigkeiten haben eine geringere Dichte als Wasser, mit Ausnahme von chlorierten organischen Lösungsmitteln, und setzen sich am Boden des Scheidetrichters ab.

Säure-Base-Extraktion

Die Säure-Base-Extraktion ist eine Art der Flüssig-Flüssig-Extraktion, bei der organische Verbindungen auf der Grundlage ihrer Säure-Base-Eigenschaften getrennt werden. Wenn ein gelöster Stoff eine Säure oder Base ist, ändert sich seine Ladung mit der Änderung des pH-Werts. Im Allgemeinen sind die meisten organischen Verbindungen neutral und daher in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser. Wenn die organische Verbindung jedoch ionisch wird, wird sie wasserlöslicher. Dies ist nützlich bei der Extraktion einer organischen Säure oder Basenverbindung von einer organischen Phase in eine wässrige Phase.

Die Säure-Base-Extraktion macht sich diese Eigenschaft zunutze, indem sie den gelösten Stoff in seine wasserlösliche Salzform umwandelt und dadurch seine Löslichkeit verändert. Die Löslichkeit der organischen Verbindung und ihres Salzes muss dramatisch unterschiedlich sein, damit die Technik wirksam ist.

Stellen Sie sich zum Beispiel ein Gemisch vor, das eine organische Carbonsäure, ein Amin und eine neutrale Verbindung enthält. Carbonsäuren, die aus sechs oder mehr Kohlenstoffatomen bestehen, sind in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln vollständig löslich. Ihre konjugierten Basen (eine ionische Verbindung) sind jedoch wasserlöslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich. Ein Amin, das aus mindestens sieben Kohlenstoffen besteht, ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich. Die konjugierte Säure dieses Amins (eine ionische Verbindung) ist wasserlöslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich.

Bei der Reaktion mit einer Base wird die Carbonsäure zu ihrer Salzform neutralisiert. Die anderen Verbindungen in der Mischung bleiben neutral. Sobald die Carbonsäure in ein Salz umgewandelt ist, teilt sie sich in die wässrige Phase, während die neutralen Verbindungen in der organischen Phase verbleiben.

Die Säure-Base-Extraktion wird auch verwendet, um zwei schwache Säuren oder zwei schwache Basen mit einem signifikanten Unterschied in ihrem pK_a zu trennen. Bei den Säuren wird die relativ stärkere Säure mit einem kleinen pKa-Wert unter Verwendung einer schwachen Base zu einem Salz neutralisiert. Die schwache Base reagiert nicht effizient mit der schwächeren Säure, und nur die stärkere Säure wird in ein Salz umgewandelt. Dann wird das Salz während der Extraktion in die wässrige Phase extrahiert. Ähnlich verhält es sich bei schwachen Basen, bei denen die relativ stärkere Base mit einer schwachen Säure zu einem Salz neutralisiert wird.

Referenzen

1. Harris, D.C. (2015). Quantitative chemische Analyse. New York, NY: W.H. Freeman und Company.