Veresterung

Quelle: Lara Al Hariri an der University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. EsterificationErweitern

   In diesem Labor synthetisieren Sie einen Ester aus einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure. Diese Reaktion wird als Fischer-Veresterung bezeichnet. Die Schwefelsäure macht die Carbonsäure reaktionsfreudiger gegenüber dem Alkohol. Ohne sie wäre die Veresterung langsam und ungünstig. Die Veresterung ist sehr reversibel, so dass Sie einen Überschuss an Alkohol verwenden, um die Reaktion in Richtung des Esters voranzutreiben.

   Ihnen wird eines von sieben Carbonsäure-Alkohol-Paaren für Ihre Reaktion zugewiesen. Jeder der sieben möglichen Produkttester hat einen ausgeprägten fruchtigen Duft. Wenn Sie die Reaktion beendet haben, werden Sie den Dampf Ihres Produkts zu sich selbst wehen und es anhand der Frucht identifizieren, nach der es riecht.

   • Bevor Sie beginnen, ziehen Sie einen Laborkittel, eine Schutzbrille und Nitrilhandschuhe an. Anmerkung: Ihr Kursleiter wird das Wehen demonstrieren, bevor er die Reagenzien aushändigt. Riechen Sie Verbindungen immer durch Wehen und nicht durch direktes Einatmen.
   • Sobald Sie bereit sind zu beginnen, holen Sie sich die zugewiesene Carbonsäure und den Alkohol und bringen Sie die Fläschchen zu Ihrem Abzug. Das Fläschchen mit der Aufschrift "A", "B" oder "C" ist Ihre Carbonsäure. Das andere Fläschchen ist der Alkohol. Notieren Sie die Buchstaben Ihrer Carbonsäure und Ihres Alkohols in Ihrem Labornotizbuch.

     Tabelle 1: Geruch von Carbonsäure, Alkohol und Ester

     	Brief	Duft
     Zugeordnete Carbonsäure
     Zugewiesener Alkohol
     Synthetisierter Ester

     Klicken Sie hier, um Tabelle 1 herunterzuladen
   • Besorgen Sie sich nun ein Stück Filterpapier und eine Pasteur-Pipette. Tragen Sie im Abzug mit der Pasteur-Pipette einen Tropfen Ihres Alkohols auf das Filterpapier auf.
   • Bringen Sie das Filterpapier an die Vorderseite der Haube und wehen Sie den Duft des Alkohols zu sich hin. Seien Sie vorsichtig, denn es könnte unangenehm riechen.
   • Setze dann das Filterpapier wieder in die Haube ein und schreibe eine kurze Beschreibung des Geruchs des Alkohols in dein Labornotizbuch. Machen Sie dasselbe mit Ihrer Carbonsäure, wenn es sich um eine Flüssigkeit handelt, mit einer neuen Pipette und einem Stück Filterpapier. Anmerkung: Wenn Ihnen eine feste Carbonsäure zugewiesen wurde, schreiben Sie "fest" in Ihr Labornotizbuch und überspringen Sie diesen Schritt.
   • Befestigen Sie nun eine offene 3-polige Klemme an einem Laborständer in Ihrem Abzug. Platzieren Sie einen Laborheber an der Basis des Ständers und setzen Sie eine Rührplatte und eine Heizhaube darauf. Bewegen Sie den Temperaturregler neben das Setup.
   • Legen Sie dann einen kleinen Rührstab in einen 50-ml-Rundkolben und klemmen Sie den Kolben sicher über die Heizhaube.
   • Geben Sie die Carbonsäure mit einem Trichter in den Kolben. Spülen Sie die Durchstechflasche mit Carbonsäure mit 1 oder 2 ml Alkohol in den Kolben und geben Sie dann den restlichen Alkohol in den Kolben.
   • Als nächstes bringen Sie einen 10-ml-Messzylinder zum Abzug, der für Säuren reserviert ist, und messen Sie vorsichtig 4 ml 3 M Schwefelsäure. Anmerkung: Es ist hochgiftig und ätzend, also seien Sie vorsichtig damit.
   • Decken Sie Ihren Messzylinder mit Kunststoffparaffinfolie ab. Bringe dann die Säure zurück in deine Haube und gib sie in den Kolben. Es ist in Ordnung, wenn die Flüssigkeiten zwei Schichten bilden.
   • Verwenden Sie nun ein Stück Schlauch, um den unteren Arm des Standardkondensators mit dem Wasserhahn in Ihrem Abzug zu verbinden. Befestigen Sie das andere Schlauchstück am oberen Arm und richten Sie es auf Ihren Abfluss. Stellen Sie sicher, dass die Verbindungen sicher sind.
   • Tragen Sie Vakuumfett auf die untere Mattglasfuge des Kondensators auf. Setzen Sie den Kondensator in den Rundkolben ein und achten Sie darauf, dass das Fett gut abdichtet.
   • Befestigen Sie den Kondensator mit einer zweiten 3-poligen Klemme und stellen Sie sicher, dass der Schlauch nicht im Weg ist. Verwenden Sie ein Labortuch, um überschüssiges Fett zu entfernen, und sichern Sie dann die Verbindung mit einem Gelenkclip.
   • Öffnen Sie nun langsam den Wasserhahn, bis das Wasser gleichmäßig durch den Kondensator fließt. Stellen Sie sicher, dass das Wasser in den Abfluss fließt und keine Lecks vorhanden sind.
   • Heben Sie dann den Laborheber an, bis der Kolben mit rundem Boden in der Heizhaube sitzt. Sie sind nun bereit, Ihr Reaktionsgemisch bis zum Reflux zu erhitzen.
   • Stellen Sie den Rührmotor auf mittlere Drehzahl ein und beginnen Sie das Gemisch bei mittlerer Hitze oder mit einem Sollwert von etwa 110 °C zu erhitzen.
   • Der erste Siedepunkt Ihrer Mischung liegt zwischen 65 und 100 °C. Behalten Sie es also im Auge, während es sich erwärmt, und passen Sie die Temperatureinstellung nach Bedarf an.
   • Sobald die Mischung einen gleichmäßigen Siedepunkt erreicht hat, lassen Sie sie 50 Minuten lang zurückfließen.
   • Schalten Sie dann die Heizung aus, senken Sie die Laborbuchse ab und ersetzen Sie die Heizhaube durch einen Kolbenhalter mit rundem Boden.
   • Lassen Sie das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, während der Kondensator noch an Ort und Stelle ist, was normalerweise etwa 10 Minuten dauert. Bereiten Sie während dieser Zeit ein Eisbad in einem 600-ml-Becherglas vor und bringen Sie es in Ihren Abzug.
   • Sobald das Gemisch vollständig abgekühlt ist, schalten Sie den Wasserfluss zum Kondensator aus. Trennen Sie den Kondensator vorsichtig vom Kolben und schieben Sie ihn aus dem Weg. Heben Sie dann das Eisbad bis zum Kolben und lassen Sie es 10 Minuten abkühlen.
   • Danach bringst du einen sauberen 10-ml-Messzylinder zur Basishaube und erhältst 5 ml gesättigtes Natriumbicarbonat.
   • Zurück an Ihrer Haube, verwenden Sie ein Labortuch, um das Vakuumfett von der Innenseite des Halses des Rundkolbens zu entfernen.
   • Besorgen Sie sich dann mehrere saubere Pasteur-Pipetten und etwas pH-Papier. Geben Sie mit einer Pipette langsam 1 ml gesättigtes Natriumbicarbonat in den Kolben und rühren Sie die Mischung mit einem Rührstab oder einem Glasstab um.
   • Füge den Rest der Natriumbicarbonatlösung jeweils einen Milliliter hinzu und rühre nach jeder Zugabe um.
   • Verwenden Sie dann eine neue Pipette, um den pH-Wert der Lösung zu überprüfen. Wenn der pH-Wert < 7 beträgt, nehmen Sie ein paar Milliliter mehr Natriumbicarbonat und fügen Sie es jeweils 1 ml hinzu, rühren Sie um und überprüfen Sie den pH-Wert nach jeder Zugabe.
   • Sobald die Lösung einen neutralen pH-Wert hat, entfernen Sie das Eisbad und trocknen Sie die Außenseite des Kolbens mit einem Papiertuch ab.
   • Lassen Sie die Mischung einige Minuten ruhen, um zu sehen, ob sie sich in zwei Schichten absetzt.
   • Besorgen Sie sich dann eine saubere Pasteur-Pipette und ein neues Stück Filterpapier. Ziehen Sie vorsichtig eine kleine Menge der Produktlösung auf und geben Sie ein bis zwei Tropfen auf das Filterpapier. Wenn sich Ihre Produktmischung getrennt hat, testen Sie zuerst die oberste Schicht.
   • Bringen Sie das Filterpapier an den Rand des Abzugs und schwenken Sie das Set zu sich selbst. Die sieben möglichen Düfte sind Apfel, Banane, Traube, Orange, Birne, Ananas und Erdbeere.
   • Notieren Sie die Frucht, nach der Ihr Ester Ihrer Meinung nach riecht, in Ihrem Labornotizbuch. Wenn Sie sich nicht sicher sind, um welche Frucht es sich handelt, fragen Sie Ihren Lehrer nach den Referenzdüften, um Ihnen bei der Entscheidung zu helfen.
   • Sobald Sie den Geruch Ihres Esters identifiziert haben, holen Sie den Rührstab heraus und entsorgen Sie Ihr Reaktionsgemisch in den nicht-halogenierten Bioabfallbehälter. Reinigen Sie Ihre Gläser und den Rührstab mit den üblichen Methoden.
   • Als nächstes lösen Sie den Kondensator und kippen ihn vorsichtig, damit das Wasser durch den Auslassschlauch abfließen kann. Trennen Sie den Zulaufschlauch vom Wasserhahn, halten Sie das Ende angehoben, um ein Verschütten zu vermeiden, und lassen Sie das restliche Wasser durch den Kondensator zum Abfluss fließen.
   • Trennen Sie dann den Kondensator vom Schlauch und entfernen Sie das Vakuumfett an der unteren Fuge mit Labortüchern. Reinigen Sie die Innenwände des Kondensators mit den üblichen Methoden.
   • Lassen Sie die Filterpapiere in der Haube, bis sie aufhören, stark nach Früchten zu riechen. Entsorgen Sie gebrauchte Pasteur-Pipetten im Glasabfall und werfen Sie den restlichen Müll in den Labormüllcontainer.
   • Zu guter Letzt, legen Sie Ihre Ausrüstung weg und reinigen Sie Ihre Haube, bevor Sie gehen.
2. ResultsErweitern

   Hier sind die sieben möglichen Ester, die Sie hätten herstellen können, und ihre Düfte: Propylacetat riecht nach Birne, Isoamylacetat riecht nach Banane, Octylacetat riecht nach Orange, Butylbutyrat riecht nach Ananas, Ethylbutyrat riecht nach Erdbeere, Methylbutyrat riecht nach Apfel und Methylanthranilat riecht nach Traube.

   • Vergleichen Sie den Duft Ihres Esters, um die entsprechende Struktur zu finden. Ein starker Birnenduft bedeutet zum Beispiel, dass Sie Propylacetat hergestellt haben.
   • Bestimmen Sie Ihren Ausgangswert für Carbonsäure und Alkohol. Anmerkung: Denken Sie daran, dass Alkohol bei dieser Reaktion die Carbonsäure angreift. Das resultierende Zwischenprodukt ordnet ein Wassermolekül neu an und eliminiert es, um einen Ester zu bilden.
   • Studien haben gezeigt, dass der Alkoxysauerstoff aus dem Alkohol stammt, nicht aus der Carbonsäure. Wir teilen also das Esterdiagramm an der Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung auf und füllen das fehlende OH und H aus, um die Ausgangsmaterialien zu erhalten. Wenn wir zum Beispiel Propylacetat an dieser Bindung spalten, dem Carbonylkohlenstoff ein OH und dem Alkoxysauerstoff einen Wasserstoff hinzufügen, erhalten wir Essigsäure und 1-Propanol als Ausgangsstoffe.