Name: Hochauflösende Tandem-Massenspektrometrie zur Untersuchung chemischer Bestandteile von Gynura bicolor DC (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-02-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 16 s
Description: Erfahren Sie hochauflösende Tandem-Massenspektrometrie zur Analyse chemischer Bestandteile von Gynura bicolor DC. Diese Methode kombiniert Massenspektrometrie mit Moleküldocking für die traditionelle chinesische Medizin.

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<meta charset="utf8"></head><body>Identifizierung der chemischen Zusammensetzung von Gynura bicolor durch UPLC-TOF-Massenspektrometrie

<ol><li>Lin, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Qualitative+and+quantitative+analysis+of+the+chemical+profile+for+gualou-xiebai-banxia+decoction%2C+a+classical+traditional+chinese+medicine+formula+for+the+treatment+of+coronary+heart+disease%2C+by+uplc-q%2Ftof-ms+combined+with+chemometric+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22J+Pharm+Biomed+Anal%22%5BJournal%5D)">Qualitative and quantitative analysis of the chemical profile for gualou-xiebai-banxia decoction, a classical traditional chinese medicine formula for the treatment of coronary heart disease, by uplc-q/tof-ms combined with chemometric analysis.</a> J Pharm Biomed Anal. 197, 113950(2021).</li>
<li>Hui, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Uplc-q-tof%2Fms-based+metabolomic+studies+on+the+toxicity+mechanisms+of+traditional+chinese+medicine+chuanwu+and+the+detoxification+mechanisms+of+gancao%2C+baishao%2C+and+ganjiang%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Uplc-q-tof/ms-based metabolomic studies on the toxicity mechanisms of traditional chinese medicine chuanwu and the detoxification mechanisms of gancao, baishao, and ganjiang.</a> Chinese J Nat Med. 13 (9), 687-698 (2015).</li>
<li>Newman, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Modern+traditional+chinese+medicine%3A+Identifying%2C+defining+and+usage+of+tcm+components%5BTitle%5D)+AND+%22Adv+Pharmacol%22%5BJournal%5D)">Modern traditional chinese medicine: Identifying, defining and usage of tcm components.</a> Adv Pharmacol. 87, 113-158 (2020).</li>
<li>Liu, S., Yi, L. Z., Liang, Y. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+and+separation+science%5BTitle%5D)+AND+%22J+Sep+Sci%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine and separation science.</a> J Sep Sci. 31 (11), 2113-2137 (2008).</li>
<li>Yuan, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rapid+classification+and+identification+of+complex+chemical+compositions+in+traditional+chinese+medicine+based+on+uplc-q-tof%2Fms+coupled+with+data+processing+techniques+using+the+kudiezi+injection+as+an+example%5BTitle%5D)+AND+%22Anal+Methods%22%5BJournal%5D)">Rapid classification and identification of complex chemical compositions in traditional chinese medicine based on uplc-q-tof/ms coupled with data processing techniques using the kudiezi injection as an example.</a> Anal Methods. 7 (12), 5210-5217 (2015).</li>
<li>Wang, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Hplc+coupled+with+chemical+fingerprinting+for+multi-pattern+recognition+for+identifying+the+authenticity+of+clematidis+armandii+caulis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Hplc coupled with chemical fingerprinting for multi-pattern recognition for identifying the authenticity of clematidis armandii caulis.</a> JoVE. (189), e64690(2022).</li>
<li>Gao, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultra+high-performance+liquid+chromatography-mass+spectrometry+and+self-established+database+analysis+of+chinese+herbal+medicine+components%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultra high-performance liquid chromatography-mass spectrometry and self-established database analysis of chinese herbal medicine components.</a> JoVE. (201), e66091(2023).</li>
<li>Fu, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Standardized+identification+of+compound+structure+in+tibetan+medicine+using+ion+trap+mass+spectrometry+and+multiple-stage+fragmentation+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Standardized identification of compound structure in tibetan medicine using ion trap mass spectrometry and multiple-stage fragmentation analysis.</a> JoVE. (193), e65054(2023).</li>
<li>Wang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Comparison+of+morphological+and+physiological+characteristics+in+two+phenotypes+of+a+rare+and+endangered+plant%2C+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Photosynthetica%22%5BJournal%5D)">Comparison of morphological and physiological characteristics in two phenotypes of a rare and endangered plant, begonia fimbristipula hance.</a> Photosynthetica. 54, 381-389 (2016).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Response+of+population+canopy+color+gradation+skewed+distribution+parameters+of+the+rgb+model+to+micrometeorology+environment+in+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Atmosphere%22%5BJournal%5D)">Response of population canopy color gradation skewed distribution parameters of the rgb model to micrometeorology environment in begonia fimbristipula hance.</a> Atmosphere. 13 (6), 890(2022).</li>
<li>Yu, L., Ning, L., Youzhen, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+microwave+extraction+of+the+pigment+from+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Guangdong+Trace+Elements+Science%22%5BJournal%5D)">Studies on microwave extraction of the pigment from begonia fimbristipula hance.</a> Guangdong Trace Elements Science. 11 (10), 60-63 (2004).</li>
<li>Xiao, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+fusion+protein+consisting+of+metallothionein%2C+cellulose+binding+module%2C+and+superfolder+gfp+for+lead+removal+from+the+water+decoction+of+traditional+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Omega%22%5BJournal%5D)">Novel fusion protein consisting of metallothionein, cellulose binding module, and superfolder gfp for lead removal from the water decoction of traditional chinese medicine.</a> ACS Omega. 5 (6), 2893-2898 (2020).</li>
<li>Huang, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Using+multiple+light+scattering+to+examine+the+stability+of+phyllanthus+emblica+l.+Extracts+obtained+with+different+extraction+methods%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Using multiple light scattering to examine the stability of phyllanthus emblica l. Extracts obtained with different extraction methods.</a> JoVE. (194), e65130(2023).</li>
<li>Miao, W. G., Tang, C., Ye, Y., Quinn, R. J., Feng, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+extraction+method+by+ethanol+delivers+drug-like+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Chin+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine extraction method by ethanol delivers drug-like molecules.</a> Chin J Nat Med. 17 (9), 713-720 (2019).</li>
<li>Olejar, K. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultrasonic-assisted+extraction+of+cannabidiolic+acid+from+cannabis+biomass%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultrasonic-assisted extraction of cannabidiolic acid from cannabis biomass.</a> JoVE. (183), e63076(2022).</li>
<li>Zhu, H. Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sedative+and+hypnotic+effects+of+supercritical+carbon+dioxide+fluid+extraction+from+schisandra+chinensis+in+mice%5BTitle%5D)+AND+%22J+Food+Drug+Anal%22%5BJournal%5D)">Sedative and hypnotic effects of supercritical carbon dioxide fluid extraction from schisandra chinensis in mice.</a> J Food Drug Anal. 24 (4), 831-838 (2016).</li>
<li>Lin, X., Wang, Y., Liu, X., Huang, S., Zeng, Q. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ils-based+microwave-assisted+extraction+coupled+with+aqueous+two-phase+for+the+extraction+of+useful+compounds+from+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22Analyst%22%5BJournal%5D)">Ils-based microwave-assisted extraction coupled with aqueous two-phase for the extraction of useful compounds from chinese medicine.</a> Analyst. 137 (17), 4076-4085 (2012).</li>
<li>Wu, T., Lv, H., Wang, F., Wang, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Characterization+of+polyphenols+from+lycium+ruthenicum+fruit+by+uplc-q-tof%2Fmse+and+their+antioxidant+activity+in+caco-2+cells%5BTitle%5D)+AND+%22J+Agric+Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Characterization of polyphenols from lycium ruthenicum fruit by uplc-q-tof/mse and their antioxidant activity in caco-2 cells.</a> J Agric Food Chem. 64 (11), 2280-2288 (2016).</li>
<li>Distler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Drift+time-specific+collision+energies+enable+deep-coverage+data-independent+acquisition+proteomics%5BTitle%5D)+AND+%22Nat+Methods%22%5BJournal%5D)">Drift time-specific collision energies enable deep-coverage data-independent acquisition proteomics.</a> Nat Methods. 11 (2), 167-170 (2014).</li>
<li>Sawada, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Widely+targeted+metabolomics+based+on+large-scale+ms%2Fms+data+for+elucidating+metabolite+accumulation+patterns+in+plants%5BTitle%5D)+AND+%22Plant+Cell+Physiol%22%5BJournal%5D)">Widely targeted metabolomics based on large-scale ms/ms data for elucidating metabolite accumulation patterns in plants.</a> Plant Cell Physiol. 50 (1), 37-47 (2009).</li>
<li>Zhang, X. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Data-dependent+acquisition+based+high-resolution+mass+spectrum+for+trace+alternaria+mycotoxin+analysis+and+sulfated+metabolites+identification%5BTitle%5D)+AND+%22Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Data-dependent acquisition based high-resolution mass spectrum for trace alternaria mycotoxin analysis and sulfated metabolites identification.</a> Food Chem. 364, 130450(2021).</li>
<li>Downard, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Indirect+study+of+non-covalent+protein+complexes+by+maldi+mass+spectrometry%3A+Origins%2C+advantages%2C+and+applications+of+the+%26%2334%3Bintensity-fading%26%2334%3B+approach%5BTitle%5D)+AND+%22Mass+Spectrom+Rev%22%5BJournal%5D)">Indirect study of non-covalent protein complexes by maldi mass spectrometry: Origins, advantages, and applications of the &#34;intensity-fading&#34; approach.</a> Mass Spectrom Rev. 35 (5), 559-573 (2016).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>Chloroform</td><td>Sinopharm Chemical ReagenzCo., Ltd</td><td>CAS 67-66-3</td><td></td></tr><tr><td>Ethanol</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 64-17-5</td><td></td></tr><tr><td>Ethylacetat</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 141-78-6</td><td></td></tr><tr><td>Flüssigchromatograph</td><td>Waters</td><td>ACQUITY Klasse 1 plus</td><td></td></tr><tr><td>MassLynx</td><td>Waters</td><td>V4.2</td><td>MS Steuerungssoftware</td></tr><tr><td>n-Butylalkohol</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 71-36-3</td><td></td></tr><tr><td>Petrolether</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 8032-32-4</td><td></td></tr><tr><td>Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie</td><td>Waters</td><td>SYNAPT XS</td><td></td></tr><tr><td>UNIFI</td><td>Waters</td><td></td><td>Software zur Datenanalyse</td></tr></tbody></table>

hochauflösende tandem-massenspektrometrie zur untersuchung chemischer bestandteile von gynura bicolor dc

High-resolution Tandem Mass Spectrometry for Studying Chemical Constituents of Gynura bicolor DC

Als Modell für die Darstellung der repräsentativen Ergebnisse diente die Identifizierung der chemischen Zusammensetzung der BFH. Basen-Peak-Chromatogramme von lösungsmittelextrahiertem Gynura bicolor DC. sind in der Zusatzdatei 1-Ergänzende Abbildung S1-S6 dargestellt, und die beobachtete Retentionszeit (RT), der Komponentenname, die Formel, das Masse-zu-Ladungs-Verhältnis (m/z) und der Massenfehler sind in den Tabellen S1-S6 aufgeführt. Im ZBTK wurden alle 35 Arten von Verbindungen aus getrennten Peaks in UPLC-TOF-MS identifiziert. Wie in der ergänzenden Datei 1 - Ergänzende Tabelle S1 gezeigt, enthielten die Hauptchemikalien Säure (Chinasäure, DL-Apfelsäure, Zitronensäure, o-Cumarsäure und 3-O-trans-Cumaroylchinasäure), Glykoside (Gentiopicrin, Picrosid II, Suffruticosid J, Copolin und Borneol-2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-Glucosid) und Ester (Bilobalid, Trimethylcitrat und trans-O-Glucosylmethyl-trans-zimt). In der ZBTK-CT wurden 25 Arten von zusätzlichen Verbindungen nachgewiesen (Supplemental File 1 - Supplemental Table S2) und 45 Arten von Gesamtverbindungen beobachtet. 
Bei der Verwendung von Chloroform als Extraktionsmittel wurden alle 50 Verbindungen gefunden. Zu den 28 Arten von zusätzlichen Verbindungen gehörten Koronarsäure, Sanlengsäure, Agrimol A und Methylartemisat (Ergänzende Datei 1 - Ergänzende Tabelle S3). Bei der Verwendung von Petrolether als Extraktionsmittel wurden insgesamt 44 Arten von Verbindungen beobachtet. Wir fanden 17 Arten von zusätzlichen Verbindungen, darunter Notopterol, Onjisaponin und Cnideol B (Ergänzende Datei 1 - Ergänzende Tabelle S4). Insgesamt wurden 65 Verbindungen in Lösungsmitteln unter Verwendung von Ethylacetat als Extraktionsmittel erhalten. Im Vergleich zu den vorherigen vier Extrakten wurden 37 zusätzliche Verbindungen wie Daphnetin, Acetovanillon B und Stigmasterol-3-O-β-D-Glucosid festgestellt (Ergänzende Datei 1 - Ergänzende Tabelle S5). In der Butylalkohol-Extraktion fanden wir insgesamt 67 Arten von Verbindungen, die 26 Arten von zusätzlichen Verbindungen enthielten, darunter Rengyosid C, Chromone, Aturmetelin F und Deacetylmatricarin-8-O-β-D-Glucopyranosid (Ergänzende Datei 1 - Ergänzende Tabelle S6). Zusammenfassend haben wir 168 Verbindungen gefunden, die auf allen Verbindungsergebnissen von sechs Extraktionsmitteln basieren.
Um den Spaltungsweg von Verbindungstypen bei UPLC-TOF-MS besser zu verstehen, haben wir drei Verbindungen als Beispiele ausgewählt. Für Säuren könnte 3-O-trans-Cumaroylchinasäure mit m/z = 337,09222 über die Hydrolysereaktion eine C7H,10O5 oder C9H8O2 Gruppe verlieren und Zwischenprodukte mit m/z = 163,04116 bzw. 199,05557 bilden (Abbildung 4D). Für Ester konnte trans-O-Glucosylmethyl-trans-cinnamat mit m/z = 385,11308 über C-C-Spaltung an verschiedenen Stellen in ein Zwischenprodukt mit m/z = 153,07485 oder 135,04679 umgewandelt werden (Abbildung 4E). Für Glykoside wurde Citrusin C mit m/z = 385,11308 über die C-C-Bindungsspaltung in der aliphatischen Kette in ein Zwischenprodukt mit m/z = 272,09174 umgewandelt, während der Verlust der C7H6O2-Gruppe zu einem Zwischenprodukt mit m/z = 113,02534 führte (Abbildung 4F). In einem anderen Weg führte der Bruch der C-O-C-Bindung am Benzolring zur Bildung eines Zwischenprodukts mit m/z = 163,11245, während die Hexose-Einheit verschwand.
Die repräsentativen Ergebnisse des molekularen Dockings zeigten 2D- bzw. 3D-Strukturen in Abbildung 4G,H. Die Analyse der Genontologie-Anreicherung zeigte die Ergebnisse der Genfunktion in Bezug auf den biologischen Prozess (BP), die zelluläre Komponente (CC) und die molekulare Funktion (MF; Abbildung 4I). Die Analyse der Signalwegannotation in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes zeigte die Signalwegergebnisse differentiell exprimierter Gene, die zum besseren Verständnis der Funktion von Genen verwendet werden könnten (Abbildung 4J). Die detaillierten Ergebnisse des molekularen Andockens sind in der Ergänzungsdatei 1 - Ergänzende Tabelle S7 und in der Ergänzungsdatei 1 - Ergänzende Abbildung S7-S9 dargestellt.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig01.jpg"> Abbildung 1: Vorbehandlungsmethode der Traditionellen Chinesischen Medizin. (A) Gynura bicolor DC. (B) Reinigung und Trocknung. (C) Pulverisierung. (D) Zusatz von organischem Lösungsmittel. (E) Ultraschall-Extraktion. (F) Zentrifugieren des Gemisches. (G) Filtration des Überstands. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig01large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig02.jpg"> Abbildung 2: Betriebsverfahren von UPLC-Q-TOF-MS/MS. (A) Zubereitung von Natriumformiaten. (B) Kalibrierung der Massenachse. (C) MS-Abstimmung. (D) Platzierung der Probe. (E) Erfassung des Massenspektrums. (F) Anzeige des Massenspektrums. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig02large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig03.jpg"> Abbildung 3: Datenverarbeitung und -integration. (A) Datenkonvertierung. (B) Änderung der Methode. (C) Datenverarbeitung. (D) Statistische Analyse der Ergebnisse. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig03large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig04.jpg"> Abbildung 4: Tiefgreifende Ergebnisanalyse. (A) Sekundäres Massenspektrum. (B) Sekundäre Fragmentionenanzeige. (C) Anzeige der Frakturstelle. (D) Fragmentierungsmuster 1. (E) Fragmentierungsmuster 2. (F) Fragmentierungsmuster 3. (G) Demonstration des Wirkungsziels des Wirkstoffs. (H) 3D-Struktur des Wirkstoff-Aktionsziels. (I) GO-Anreicherungsanalyse. (J) Analyse der Annotation des KEGG-Signalwegs. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig04large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
Ergänzende Datei 1: Identifizierung von Verbindungen, molekulare Docking-Ergebnisse, Basen-Peak-Chromatogramme und Netzwerkanalyse. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612_Supp%20File%201.zip" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um diese Datei herunterzuladen.</a>

Hochauflösende Tandem-Massenspektrometrie zur Untersuchung chemischer Bestandteile von Gynura bicolor DC

The separation and analysis of the desired chemical components are important subjects for the fundamental research of traditional Chinese medicine (TCM). ...

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Forschung

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Chemistry

Chemie

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