Why is cooling the reaction solution important before filtering benzoic acid?

Benzoic acid is less soluble in water at lower temperatures, so cooling the reaction solution to 10 °C before vacuum filtration increases product recovery. The decreased solubility causes more benzoic acid to precipitate from solution, allowing you to collect a higher yield of solid product from the filtered mixture.

What is the purpose of refluxing in organic chemistry experiments?

Refluxing allows reactions to proceed at high temperatures, such as at the solvent's boiling point, without losing solvent to evaporation. A condenser constantly cools and condenses rising vapor, returning it to the flask. This technique enables sustained heating for reactions requiring elevated temperatures while conserving the reaction solvent.

How does vacuum filtration differ from standard filtration for collecting benzoic acid?

Vacuum filtration uses reduced pressure to rapidly pull liquid through filter paper, making it ideal for collecting powdery solids like benzoic acid. The pressure difference accelerates the filtration process compared to gravity filtration alone, allowing faster separation of solid product from the liquid reaction mixture.

What happens when you add hydrochloric acid to sodium benzoate solution?

Adding HCl to sodium benzoate solution protonates the benzoate ion, forming benzoic acid, which precipitates as a solid because it is not soluble in water. The acid-base reaction converts the water-soluble sodium salt into an insoluble organic acid that can be separated by filtration.

Why is washing the benzoic acid with cold deionized water an important filtration step?

Washing the benzoic acid on the filter removes impurities, side products, and unreacted compounds that may have been trapped with the solid. Using cold water minimizes benzoic acid dissolution while effectively rinsing away unwanted substances, improving product purity and accuracy of yield calculations.

How do you calculate percent yield for the benzoic acid synthesis?

Convert the mass of recovered benzoic acid to moles, divide by the moles of sodium benzoate used, and multiply by 100. Typical yields range from 80% to 98% because some benzoic acid remains dissolved in solution. Yields above 100% suggest the product was still wet when weighed.

What safety precautions should you follow when working with hydrochloric acid and tetrahydrofuran?

Always work with HCl and THF in a fume hood because HCl is toxic and a strong acid, while THF is volatile, flammable, and an irritant. Wear a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves, changing gloves if they contact acid or organic solvent. Follow your lab's procedures for neutralizing and cleaning up spills.

Técnicas Básicas de Química Orgánica

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Los procedimientos de laboratorio en química orgánica suelen utilizar equipos y técnicas estándar de cristalería. Los vasos de precipitados y los matraces Erlenmeyer se utilizan a menudo para mezclar y mantener disolventes de forma sencilla. Los matraces de fondo redondo con cuello corto o largo se utilizan para reacciones a altas temperaturas o vacío. Esto se debe a que la forma redonda es más resistente al agrietamiento en estas condiciones.

Las reacciones de calentamiento son un procedimiento común de laboratorio. Sin embargo, un mechero Bunsen no se usa generalmente para compuestos orgánicos porque son inflamables. Al calentar una reacción en un vaso de precipitados o en un matraz Erlenmeyer, normalmente se utiliza una placa calefactora con un agitador magnético. Al calentar una reacción en un matraz de fondo redondo, se utiliza un baño de agua o un manto calefactor para acomodar la forma del matraz.

Muchas reacciones deben calentarse a una cierta temperatura durante un período de tiempo específico. Estas reacciones se realizan bajo reflujo. Una configuración de reflujo utiliza un matraz de fondo redondo que contiene un solvente cuyo punto de ebullición se superpone con la temperatura óptima de la reacción. Se instala un condensador en el matraz y el agua fría entra por el brazo inferior y sale por el brazo superior. A medida que la mezcla se calienta y se agita, el disolvente se evapora y luego se condensa de nuevo en el matraz, preservando el volumen de reacción.

Otra técnica común utilizada en el laboratorio de química orgánica es la filtración, que es un método para separar sólidos de líquidos. La filtración por gravedad es la técnica de filtración más simple utilizada para separar sólidos granulares insolubles. Esta configuración consta de un matraz Erlenmeyer, un embudo cónico y un trozo de papel de filtro doblado. La mezcla se vierte en el embudo y el líquido pasa a través del matraz, llamado filtrado. Los sólidos permanecen en el papel de filtro.

Una técnica de filtración más rápida es la filtración al vacío. Aquí, un embudo de Büchner se conecta a un matraz de filtro mediante un adaptador de goma. El matraz de filtro se parece a un matraz Erlenmeyer, pero tiene un brazo lateral que conecta el matraz al vacío a través de un tubo de vacío. Luego, se coloca un trozo plano de papel de filtro dentro del embudo y se humedece ligeramente antes de encender lentamente la aspiradora. El líquido es aspirado a través del papel de filtro hacia el matraz, mientras que el sólido es retenido en el papel de filtro.

En este laboratorio, realizará una reacción simple para formar ácido benzoico, lo que le permitirá practicar técnicas simples de química orgánica, como pesar sólidos, medir volumen y realizar filtración al vacío. A continuación, practicarás la técnica de reflejos con tetrahidrofurano.

Print Procedure Steps

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Fuente: Lara Al Hariri y Ahmed Basabrain en la Universidad de Massachusetts Amherst, MA, EE.UU

Síntesis de Ácido Benzoico

En este laboratorio, aprenderá varias técnicas importantes que utilizará a lo largo de esta clase. Esto incluye la medición de la masa o el volumen de reactivos y productos, los métodos de calentamiento y enfriamiento de las mezclas de reacción, la selección y el manejo adecuados de la cristalería y la separación de sólidos y líquidos mediante filtración al vacío. En primer lugar, sintetizará el ácido benzoico protonando benzoato de sodio con ácido clorhídrico, o HCl, utilizando agua como disolvente. El benzoato de sodio es muy soluble en agua, pero el ácido benzoico no lo es, por lo que puede filtrar el producto sólido de la solución.

Utilizará la filtración al vacío, que se usa para sólidos en polvo, para filtrar el ácido benzoico. El ácido benzoico es menos soluble en agua a temperaturas más bajas, por lo que recogerá más producto si enfría la solución de reacción antes de filtrarla. Cuando realice este análisis de laboratorio, recuerde que el HCl es tóxico y un ácido fuerte. Siempre es mejor trabajar con ácidos fuertes y solventes orgánicos en una campana extractora. Si derrama HCl, siga los procedimientos de su laboratorio para neutralizar y limpiar los ácidos fuertes.

Ponte una bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Cámbiese los guantes si entran en contacto con ácido o solvente orgánico.
Lleve un vaso de precipitados limpio de 50 ml y su cuaderno de laboratorio a la balanza, y luego tara un bote de pesaje vacío y limpio en la balanza.
Use una espátula limpia para medir ~2 g de benzoato de sodio. nota: Estancia entre 1,9 y 2,1 g.
Deseche cualquier benzoato de sodio adicional en el contenedor de residuos apropiado. Cierra el frasco de benzoato de sodio cuando termines de usarlo.

Anota la masa de benzoato de sodio y viértela en tu vaso de precipitados. Limpie la espátula con una toallita de laboratorio para que pueda volver a usarse y volver a su campana extractora.

Tabla 1: Rendimiento de reacción del ácido benzoico

Masa de sodio benzoato (g)	Moles de sodio benzoato	Volumen de HCl (mL)	Moles of Hcl	Moles de benzoic ácido	Masa de benzoico ácido (g)

				Rendimiento teórico
-	-	-	-	Rendimiento porcentual

Haga clic aquí para descargar la Tabla 1

Obtenga un cilindro graduado limpio de 10 mL y mida 10 mL de agua desionizada. Vierta el agua en el vaso de precipitados de benzoato de sodio. Revuelva la solución con una varilla de vidrio hasta que el benzoato de sodio se haya disuelto por completo.
Obtenga un cilindro graduado limpio de 5 mL y mida 5 mL de HCl de 3 M. Nota: Si vierte demasiado, utilice una pipeta Pasteur para transferir el exceso a un pequeño vaso de precipitados etiquetado como 'residuo ácido'. Cierra la botella y vuelve a colocarla cuando hayas terminado.
Utilice una pipeta Pasteur limpia para extraer una pequeña cantidad de HCl de su cilindro graduado. Comience a agregar el HCl a la solución de benzoato de sodio a una velocidad de aproximadamente una gota cada 6 segundos o 10 gotas / min. Revuelva la solución con frecuencia con la varilla de vidrio. Esto debería tomar unos 10 minutos. Nota: A medida que agregues más HCl, comenzarás a ver que el ácido benzoico se precipita de la solución.
Cuando termines, llena un vaso de precipitados de 600 ml hasta la mitad con hielo picado y agrega agua del grifo para llenar los espacios entre el hielo y hacer un baño de hielo.
Coloque el baño de hielo junto a un soporte de laboratorio en su campana extractora y use una abrazadera mediana para sujetar el vaso de precipitados de reacción en el baño. Asegúrate de que la superficie de la solución esté por debajo del hielo.
Sujeta un termómetro en la solución de reacción.
Mientras la reacción se enfría, obtenga 25 mL de agua desionizada en un cilindro graduado de 50 mL. Coloque el cilindro graduado en un vaso de precipitados de 600 ml y empaque hielo a su alrededor para enfriar el agua.
Una vez que la solución de reacción alcanza los 10 °C, está lista para ser filtrada. Instale otro soporte de laboratorio y obtenga un matraz de filtro limpio de 250 ml. Sujete el matraz en posición vertical en el soporte del laboratorio.
Asegúrese de que su tubo de vacío esté conectado a la fuente de vacío, y luego empuje con cuidado el extremo libre del tubo sobre el brazo de púas del matraz.
Coloque un adaptador de goma y un embudo Büchner en la boca del matraz. Confirme que la solución de reacción ha alcanzado los 10 °C y retire el termómetro del vaso de precipitados.
Obtenga un trozo de papel de filtro circular y colóquelo en el embudo de Büchner para que los pequeños agujeros queden completamente cubiertos.
Consigue una nueva pipeta Pasteur y usa unas gotas de agua desionizada fría para humedecer el papel de filtro. nota: Esto ayuda a mantener el papel de filtro en su lugar cuando viertes la solución en el embudo.
Abra parcialmente la línea de vacío para reducir la presión en el matraz.
Retire el vaso de precipitados del baño de hielo, revuelva bien la solución con la varilla de vidrio hasta que el sólido se arremoline en el líquido, y luego viértalo lentamente sobre el papel de filtro. nota: Si el líquido no se mueve rápidamente a través del embudo, asegúrese de que no haya espacios entre el embudo, el adaptador y el matraz, y luego abra gradualmente el vacío hasta que el líquido fluya rápidamente hacia el matraz.
Utilice una pipeta Pasteur limpia para enjuagar las paredes internas del vaso de precipitados con ~10 mL de agua fría desionizada y vierta el enjuague en el embudo. Vierta el resto del agua fría desionizada sobre el ácido benzoico en el filtro para lavarlo. nota: Este es un paso importante que elimina las impurezas, los productos secundarios y los compuestos no reaccionados.
Deje el ácido benzoico en el embudo con la aspiradora funcionando hasta que esté completamente seco. nota: Esto suele tardar ~2 horas, así que continuemos con la segunda mitad del laboratorio mientras tanto.

Tetrahidrofurano de reflujo (THF) y medición de la masa del producto
Mientras el ácido benzoico se seca, practicarás el reflujo de tetrahidrofurano, o THF, que tiene un punto de ebullición de 66 °C. El THF es volátil, inflamable e irritante, así que evita que toque tu piel y trabaja siempre con él en una campana extractora. El reflujo es una técnica que condensa constantemente el vapor y lo devuelve al matraz. Esto permite que las reacciones se realicen a altas temperaturas, como en el punto de ebullición del solvente, sin perder el solvente por evaporación.

El reflujo se logra con una pieza especial de cristalería llamada condensador, que se conecta directamente a su matraz. El condensador se enfría con agua que fluye a través de la cámara exterior. A medida que el vapor sube a través del condensador, pierde calor a las paredes frías, se condensa y gotea de nuevo en el matraz.

El reflujo generalmente se realiza en un matraz de fondo redondo. Estos matraces deben calentarse en un baño de calentamiento o con equipos especializados, pero como resultado, proporcionan un calentamiento más uniforme que un matraz o vaso de precipitados Erlenmeyer. Los baños de agua se utilizan normalmente para experimentos realizados por debajo de 80 – 100 °C.
- Configura la cristalería y el equipo para el reflujo. Coloque un gato de laboratorio junto a su soporte de laboratorio disponible y coloque una placa calefactora para agitar encima de él. Sujete un matraz de fondo redondo de 50 ml al menos 12 cm por encima de la placa calefactora.
- Lleve un cilindro graduado de 50 mL a la campana de disolvente y mida 25 mL de THF. Si viertes demasiado, etiqueta un vaso de precipitados pequeño como "residuo orgánico" y pipetea el exceso en él. Recuerda tapar la botella cuando termines.
- Vierta cuidadosamente el THF en el matraz de fondo redondo, limpie cualquier derrame con una toallita de laboratorio o una toalla de papel, y agregue una pequeña barra de agitación oblonga al matraz.
- Coloque una abrazadera mediana ~20 cm por encima del matraz. Obtenga un condensador y aplique grasa al vacío en la junta inferior de vidrio esmerilado.
- Coloque el condensador en el matraz y gírelos en direcciones opuestas hasta que la grasa del vacío se distribuya uniformemente entre las dos superficies de vidrio esmerilado.
- Sujete el condensador en su lugar y use una toallita de laboratorio para eliminar el exceso de grasa de la conexión entre las dos piezas de cristalería.
- Conecte un tubo de goma a cada uno de los puertos del condensador. Coloque el extremo libre del tubo conectado al puerto superior, que es la salida, en el desagüe. Conecte el extremo libre de la tubería desde el puerto inferior, que es la entrada, a la línea de flotación.
- Llene un vaso de precipitados de 250 ml con ~200 ml de agua del grifo y coloque este baño de agua en la placa calefactora. Use el gato de laboratorio para elevar el baño hasta que el nivel del agua esté a aproximadamente 2/3 de la parte esférica del matraz. Esto asegurará que el THF se caliente de manera uniforme.
- Asegure un termómetro (rango 0 – 100 °C) en el baño con la pinza del termómetro.
- Abra lentamente el grifo de agua, observe si hay fugas en el condensador a medida que se llena y confirme que el agua fluye hacia el desagüe.
- Sube lentamente el agitador magnético hasta que el THF esté agitando bien. Si la barra de agitación rebota, baje el motor de agitación y vuelva a intentarlo más lentamente.
- Comience a calentar el baño de agua a unos 70 °C hasta que el THF comience a hervir. nota: Verás vapor condensándose en la parte inferior del condensador).
- Monitorea el THF de reflujo durante 10 min. Nota: Baja el fuego si el baño supera los 70 °C o si el vapor sale del condensador.
- Después de 10 min, retire el termómetro y apague el fuego y el motor de agitación. Baje con cuidado el gato de laboratorio hasta que el matraz esté libre del baño de agua. Espere al menos 10 minutos más para que la configuración se enfríe, luego desconecte y retire la placa calefactora.
- Cierra el grifo de agua, despliega el condensador y desconéctalo con cuidado del matraz. Incline el condensador hasta que la mayor parte del agua haya fluido a través del tubo de salida hacia el desagüe. Luego, desconecte el tubo de entrada del condensador y deje que el agua restante fluya hacia el desagüe. Haga lo mismo con el tubo de salida.
- Utilice toallitas de laboratorio para eliminar la grasa de vacío del condensador y el matraz, luego recupere la barra de agitación del matraz.
- Lleve el matraz a la tapa de residuos y vacíelo en el contenedor de residuos orgánicos no halogenados. Vierta el exceso de HCl o THF en los desechos ácidos y orgánicos, respectivamente. Vacíe los baños de hielo y agua en el fregadero y enjuague los vasos con agua del grifo.
- Limpia la mayor parte de tu otra cristalería mientras el ácido benzoico de antes termina de secarse según las prácticas estándar de tu laboratorio. Por lo general, enjuagarás la cristalería con un disolvente orgánico, como la acetona, como con detergente y agua desionizada. nota: Es posible que su laboratorio tenga procedimientos específicos para la cristalería utilizada con ácidos. Si es así, siga ese procedimiento para limpiar el cilindro graduado utilizado con HCl y su vaso de precipitados de residuos ácidos, si corresponde.
- Retire las bombillas de pipeta reutilizables y deseche sus pipetas en el contenedor de residuos de vidrio. Deseche las toallitas de laboratorio y las toallas de papel usadas en la basura del laboratorio.
- Revisa tu ácido benzoico. Si está seco, apague la aspiradora y rompa el sello de vacío desconectando el tubo del matraz del filtro. Coloque suavemente el embudo en un vaso de precipitados de 250 ml y llévelo junto con su cuaderno de laboratorio a la balanza.
- Tara un bote de pesaje y usa una espátula limpia para transferir el producto al bote de pesaje. Registre la masa de su producto en su cuaderno de laboratorio.
- Luego, coloca el producto en la basura del laboratorio y limpia la espátula. Deseche el filtrado en el contenedor de residuos acuosos.
- Limpia el resto de tu cristalería, tira el papel de filtro y otros residuos en la basura del laboratorio y guarda tu equipo de laboratorio. Por último, limpie el suelo de su campana extractora con una toalla de papel húmeda.
Resultadosexpandir
- Calcula el rendimiento de la reacción para la protonación del benzoato de sodio. Identifique primero el reactivo del que se queda sin reacción, que se denomina reactivo limitante.
- Calcula el número de moles de benzoato de sodio y HCl que utilizaste. nota: Utilizó alrededor de 0,014 moles de benzoato de sodio y 0,015 moles de HCl. Por lo tanto, el rendimiento máximo de ácido benzoico es igual a la cantidad inicial de benzoato de sodio en moles.
- Convierte la masa de tu ácido benzoico en moles, divídela por los moles de benzoato de sodio que usaste y multiplícalo por 100 para obtener el rendimiento porcentual. nota: El rendimiento recuperado para esta reacción suele estar entre el 80% y el 98% porque una pequeña cantidad de ácido benzoico permanece en solución. Si el rendimiento es superior al 100%, es probable que el producto aún estuviera húmedo cuando lo pesó. Las impurezas, los compuestos no reaccionados y los productos de las reacciones secundarias también pueden afectar a la precisión de los cálculos de rendimiento.