Esterificación

Fuente: Lara Al Hariri en la Universidad de Massachusetts Amherst, MA, EE.UU

1. Esterificaciónexpandir

   En este laboratorio, sintetizará un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de ácido sulfúrico. Esta reacción se denomina esterificación de Fischer. El ácido sulfúrico hace que el ácido carboxílico sea más reactivo hacia el alcohol. Sin ella, la esterificación sería lenta y desfavorable. La esterificación es altamente reversible, por lo que utilizará un exceso de alcohol para impulsar la reacción hacia el éster.

   Se le asignará uno de los siete pares de ácido carboxílico-alcohol para su reacción. Cada uno de los siete posibles probadores de productos tiene un aroma afrutado distinto. Cuando termine la reacción, lanzará el vapor de sus productos hacia usted y lo identificará en función de la fruta a la que huele.

   • Antes de empezar, ponte una bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes de nitrilo. nota: Su instructor le demostrará el flotaje antes de entregar los reactivos. Siempre huela los compuestos por inhalación, en lugar de inhalación directa.
   • Una vez que esté listo para comenzar, obtenga su ácido carboxílico y alcohol asignados y lleve los viales a su campana extractora. El vial etiquetado como 'A', 'B' o 'C' es su ácido carboxílico. El otro frasco es el alcohol. Anota las letras del ácido carboxílico y el alcohol en tu cuaderno de laboratorio.

     Tabla 1: Aroma de ácido carboxílico, alcohol y éster

     	carta	olor
     Ácido carboxílico asignado
     Alcohol asignado
     Éster sintetizado

     Haga clic aquí para descargar la Tabla 1
   • Ahora, consigue un trozo de papel de filtro y una pipeta Pasteur. En la campana extractora, utilice la pipeta Pasteur para aplicar una gota de alcohol al papel de filtro.
   • Lleva el papel de filtro a la parte delantera del capó y lanza el aroma del alcohol hacia ti. Ten cuidado porque puede oler desagradable.
   • Luego, vuelve a colocar el papel de filtro en el capó y escribe una breve descripción del aroma del alcohol en tu cuaderno de laboratorio. Haz lo mismo con el ácido carboxílico si es líquido usando una pipeta nueva y un trozo de papel de filtro. nota: Si te asignaron un ácido carboxílico sólido, escribe "sólido" en tu cuaderno de laboratorio y omite este paso.
   • Ahora, conecte una abrazadera abierta de 3 clavijas a un soporte de laboratorio en su campana extractora. Coloque un gato de laboratorio en la base del soporte y coloque una placa de agitación y un manto calefactor encima. Mueva el controlador de temperatura junto a la configuración.
   • Luego, coloque una pequeña barra de agitación en un matraz de fondo redondo de 50 ml y sujete firmemente el matraz sobre el manto calefactor.
   • Añade el ácido carboxílico al matraz usando un embudo. Enjuague el vial de ácido carboxílico en el matraz con 1 o 2 ml de su alcohol, y luego agregue el resto del alcohol al matraz.
   • A continuación, lleve un cilindro graduado de 10 mL a la campana de gases reservada para ácidos, y mida cuidadosamente 4 mL de ácido sulfúrico de 3 M. nota: Es altamente tóxico y corrosivo, así que ten cuidado con él.
   • Cubra su cilindro graduado con una película de parafina plástica. Luego, lleve el ácido de regreso a su campana y agréguelo al matraz. No pasa nada si los líquidos forman dos capas.
   • Ahora, use una pieza de tubo para conectar el brazo inferior del condensador estándar al grifo de agua en su campana extractora. Conecte la otra pieza de tubo a la parte superior del brazo y diríjala al desagüe. Asegúrese de que las conexiones sean seguras.
   • Aplique grasa de vacío a la junta de vidrio esmerilado inferior del condensador. Coloque el condensador en el matraz de fondo redondo y asegúrese de que la grasa forme un buen sellado.
   • Asegure el condensador en su lugar con una segunda abrazadera de 3 clavijas y asegúrese de que el tubo esté fuera del camino. Use una toallita de laboratorio para eliminar el exceso de grasa y luego asegure la conexión con un clip para juntas.
   • Ahora, abra lentamente el grifo de agua hasta que el agua fluya suavemente a través del condensador. Asegúrese de que el agua fluya hacia el desagüe y que no haya fugas.
   • Luego, levante el gato de laboratorio hasta que el matraz de fondo redondo quede en el manto calefactor. Ahora está listo para comenzar a calentar su mezcla de reacción para el reflujo.
   • Ponga el motor de agitación a velocidad media y comience a calentar la mezcla a fuego medio o con un punto de ajuste de unos 110 °C.
   • El primer punto de ebullición de su mezcla estará entre 65 y 100 °C. Por lo tanto, vigílelo mientras se calienta y ajuste la temperatura según sea necesario.
   • Una vez que la mezcla alcance un punto de ebullición uniforme, déjala refluir durante 50 min.
   • Luego, apague el fuego, baje el gato de laboratorio y reemplace el manto calefactor con un soporte de matraz de fondo redondo.
   • Deje que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente con el condensador aún en su lugar, lo que generalmente toma unos 10 minutos. Durante ese tiempo, prepare un baño de hielo en un vaso de precipitados de 600 ml y llévelo a su campana extractora.
   • Una vez que la mezcla se haya enfriado completamente, cierre el flujo de agua al condensador. Separe con cuidado el condensador del matraz y quítelo del camino. A continuación, eleva el baño de hielo hasta el matraz y déjalo enfriar durante 10 min.
   • Después de eso, lleve un cilindro graduado limpio de 10 mL al capó base y obtenga 5 mL de bicarbonato de sodio saturado.
   • De vuelta a su campana, use una toallita de laboratorio para eliminar la grasa de vacío del interior del cuello del matraz de fondo redondo.
   • Luego, obtenga varias pipetas Pasteur limpias y un poco de papel de pH. Utilice una pipeta para añadir lentamente 1 ml de bicarbonato de sodio saturado al matraz y agite la mezcla con una barra de agitación o una varilla de vidrio.
   • Agregue el resto de la solución de bicarbonato de sodio un mililitro a la vez, revolviendo después de cada adición.
   • Luego, use una pipeta nueva para verificar el pH de la solución. Si el pH es < 7, obtenga unos mililitros más de bicarbonato de sodio y agréguelo 1 mL a la vez, revolviendo y verificando el pH después de cada adición.
   • Una vez que la solución esté a un pH neutro, retire el baño de hielo y seque el exterior del matraz con una toalla de papel.
   • Deja reposar la mezcla durante unos minutos para ver si se asienta en dos capas.
   • Luego, obtenga una pipeta Pasteur limpia y un nuevo trozo de papel de filtro. Extraer con cuidado una pequeña cantidad de la solución del producto y aplicar una o dos gotas en el papel de filtro. Si la mezcla de productos se separó, pruebe primero la capa superior.
   • Lleva el papel de filtro al borde de la campana extractora y desliza el conjunto hacia ti. Los siete aromas posibles son manzana, plátano, uva, naranja, pera, piña y fresa.
   • Registra la fruta a la que crees que huele tu éster en tu cuaderno de laboratorio. Si no estás seguro de qué fruta es, pídele a tu instructor los aromas de referencia para ayudarte a decidir.
   • Una vez que haya identificado el olor de su éster, recupere la barra de agitación y deseche su mezcla de reacción en el contenedor de desechos orgánicos no halogenados. Limpie la cristalería y la barra revuelve con sus métodos habituales.
   • A continuación, desenganche el condensador e inclínelo con cuidado para permitir que el agua se drene a través del tubo de salida. Desconecte el tubo de entrada del grifo de agua, manteniendo el extremo levantado para evitar derrames, y deje que el agua restante fluya a través del condensador hasta el desagüe.
   • Luego, desconecte el condensador del tubo y elimine la grasa de vacío en la junta inferior con toallitas de laboratorio. Limpie las paredes internas del condensador utilizando sus métodos habituales.
   • Deja los papeles de filtro en el capó hasta que dejen de oler fuertemente a fruta. Deseche las pipetas Pasteur usadas en la basura de vidrio y deseche cualquier otra basura en el contenedor de basura del laboratorio.
   • Por último, guarda tu equipo y limpia tu capó antes de irte.
2. Resultadosexpandir

   Aquí están los siete posibles ésteres que podrías haber hecho y sus aromas: el acetato de propilo huele a pera, el acetato de isoamilo huele a plátano, el acetato de octilo huele a naranja, el butirato de butilo huele a piña, el butirato de etilo huele a fresa, el butirato de metilo huele a manzana y el antranilato de metilo huele a uva.

   • Compara el aroma de tu éster para encontrar la estructura correspondiente. Por ejemplo, un fuerte aroma a peras significa que hiciste acetato de propilo.
   • Determine su ácido carboxílico y alcohol iniciales. nota: Recuerda que el alcohol ataca al ácido carboxílico en esta reacción. El intermediario resultante reorganiza y elimina una molécula de agua para formar un éster.
   • Los estudios han demostrado que el oxígeno alcoxi proviene del alcohol, no del ácido carboxílico. Por lo tanto, dividiremos el diagrama de éster en el enlace simple carbono-oxígeno y completaremos los OH y H que faltan para obtener los materiales de partida. Por ejemplo, si dividimos el acetato de propilo en ese enlace, añadimos un OH al carbono carbonilo y añadimos un hidrógeno al oxígeno alcoxi, obtenemos ácido acético y 1-propanol como materiales de partida.