Adjunto, divulgamos la síntesis y la cristalización de 3,5-lutidina N -óxido de deshidratan un protocolo simple que difiere de la síntesis clásica de la piridina N-óxido. Este protocolo utiliza el material de partida diferente e implica menos tiempo de reacción para dar una nueva estructura supramolecular solvatados, que cristaliza en evaporación lenta.
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Artículo de método
Síntesis, cristalización y caracterización espectroscópica de 3,5-lutidina N-óxido de deshidratar
En este artículo
Resumen
Resumen
La síntesis de 3,5-lutidina N -óxido de deshidratar, 1, fue alcanzado en la ruta de síntesis del 2-amino-piridina-3,5-ácido dicarboxílico. Ochiai primero utilizó la metodología de piridinas no sustituido en 1957 en un proceso de 12 h, pero cristales convenientes de rayos x no se obtuvieron. El anillo substituido en la metodología presentada aquí claramente influenciada la adición de moléculas de agua en la unidad asimétrica, que le confiere una diversa fuerza nucleófila en 1. El compuesto del cristal adecuado rayos x 1 fue posible debido a la estabilización de la carga negativa en el oxígeno por la presencia de dos moléculas de agua donde los átomos de hidrógeno donan carga positiva en el anillo; Estas moléculas de agua sirven también para construir una interacción supramolecular. Las moléculas hidratadas posible para el sistema alcalino que se llega ajustando el pH a 10. Lo importante, la doble metil sustituido anillo y un tiempo de reacción de 5 h, es un método más versátil y con más aplicaciones químicas para inserciones futuras anillo.
Introducción
En la actualidad, los científicos del mundo han estado invirtiendo recursos en el desarrollo de nuevas rutas sintéticas para la funcionalización de grupos aromáticos, que son conocidos por frente baja reactividad reacciones de adición1,2, 3. Piridina, donde un átomo de nitrógeno sustituye un átomo de carbono, presenta una reactividad química similar al análogo anillos compuestos exclusivamente de átomos de carbono3, y generalmente sufre un mecanismo de sustitución en lugar de adición. N-óxidos son característicos por la presencia de un donant....
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Protocolo
1. reacción
- En una campana de humos un frasco abierto redondo de 100 mL con 0,5 mol (29,8 mL) de ácido acético glacial y añada 0.051 mol (mL 5,82) de 3,5-Dimetilpiridina y 5 mL de H2O2 (35%). Mantener la reacción de la mezcla bajo agitación magnética constante, a una temperatura interna de 80 ° C durante 5 h.
- Después del tiempo de reacción, enfriar el matraz a 24 ° C con hielo (do no exponga el ácido acético de los gases en el hielo) y conéctelo a una unidad de destilación a alto vacío para 90-120 min para eliminar el exceso de ácido acético.
PRECAUCIÓN: No utilice el material caliente. Espere hasta que el vidrio alcanza un....
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Resultados
El protocolo es esencialmente una extensión de técnica1 de Ochiai. Sin embargo, se aplican temperaturas más bajas y menos tiempo. Este sencillo método puede utilizarse para obtener un ligando versátil, que es una piridina sustituido N-derivados de óxido. Para confirmar la formación de 1, NMR 1H y 13C análisis son las preferidas para probar la efectividad del procedimiento.
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Discusión
El protocolo presentado aquí es un método convencional para enlazar un átomo de oxígeno el átomo de nitrógeno de 3, 5-lutidina como un método de funcionalización de sustratos. Esta técnica también es establecida para producir cristales deshidratados adecuados (figura 5, fotografías tomadas con una cámara Sony DSC-HX300 Cyber-shot) de rayos x. Como estamos preocupados, no muchos informes han descrito la producción de tales cristales16. Muchos compuestos crecen cristales ideal para .......
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Divulgaciones
Todos los autores no declaran conflicto de intereses.
Agradecimientos
El presente trabajo ha sido apoyado por Vicerrectoría de Investigación y Estudios de Posgrado de la BUAP, divulgación de la ciencia y no de proyectos. REOY NAT14, 15, 16-G. HEAS-NAT17. RMG agradece a CONACyT (México) para la beca 417887.
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Materiales
| Nombre | Empresa | Número de catálogo | Comentarios |
|---|---|---|---|
| 3,5-lutidina | Sigma-Aldrich | L4206-500ML | |
| Ácido acético glacial | Fermont | 3015 | |
| Peróxido de hidrógeno (35%) | Sigma-Aldrich | 349887-500ML | |
| Na2CO3 | anhidro Productos Quí micos Monterrey | 1792 | |
| Na2SO4 anhidro | Alfa reactivos | 25051-C | |
| CHCl3 | Fermont | 6205 | |
| Etilo | Mercurio Químico QME0309 | ||
| Agua destilada | Comercializadora Quí mica poblana | inexistente |
Referencias
- Ochiai, E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds. J. Org. Chem. 18 (5), 534-551 (1953).
- Solomons, T. W. G. Organic Chemistry 2nd Edition. , John Wiley & Sons. 1110(1976).
- Albini, A., Pietra, S. Heterocyclic N-Oxides. , CRC Press. ISBN: 0849345529 328(1991).
- Koukal, P., Ulc, J., Necas, D., Kotora, Heterocyclic N.-Oxides. Topics in ....
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Reimpresiones y permisos
