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Fuente: Vy M. Dong y Daniel Kim, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA
Reacciones de Sustitución nucleófila son entre los temas más fundamentales en química orgánica. Una reacción de Sustitución nucleófila es uno donde un nucleófilo (rico en electrones base de Lewis) sustituye un grupo saliendo de un átomo de carbono.
SN1 (S = sustitución, N = Nucleophilic, 1 = cinética de primer orden)
SN2 (S = sustitución, N = Nucleophilic, 2 = cinética de segundo orden)
Este video le ayudará a visualizar las diferencias sutiles entre una SN1 y SN2 la reacción y qué factores ayudan a la velocidad de cada tipo de reacción de sustitución nucleofílica. La primera sección se centrará en las reacciones que ayudarán a mejor entender y aprender sobre las reacciones de sustitución nucleofílica. La segunda sección se centrará en un ejemplo real de una reacción de sustitución.
Parte 1: Estudio de la SN1 reacciones
Estructura de halogenuros de Alquilo:
Dejando el efectos de Grupo:
Efectos de la polaridad del solvente:
Determinación de la ley de velocidad de 1 SN:
Parte 2: Estudio de SN2 reacciones
Estructura de halogenuros de Alquilo:
Estérico:
Dejando el efectos de Grupo:
Determinar la SN2 Índice derecho:
Sustitución nucleófila es una de las reacciones más fundamentales utilizadas en síntesis orgánica.
Un Nucleófilo de"" es una especie rica en electrones. En una Sustitución nucleófila, un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo para formar un producto con un nuevo grupo funcional. Esta reacción es el punto de partida para una gran variedad de síntesis orgánicas.
Este video ilustra los principios de dos categorías de sustitución nucleofílica, demostrar los efectos de diferentes reactivos sobre la velocidad de reacción para cada uno y discutir algunas aplicaciones.
Sustitución nucleófila requiere de dos reactantes: un alcano funcionalizado y un nucleófilo.
El alcano funcionalizado puede ser un alcohol o un haluro sulfónico, pero suele ser un halogenuro de alquilo. En un haluro de alquilo, el carbono unido al halógeno se llama el carbono "alfa" y debe ser cruzado por hibridación sp3 a sustitución nucleofílica. Cualquier carbono enlazada a la alfa es un carbono "beta". Lo importante, el halógeno es un grupo electrón-retirar potente que hace que el carbono alfa que pobre en electrones. El carbono alfa es por lo tanto un "electrófilo," que significa que tiene un déficit de electrones y puede aceptar más.
Un Nucleófilo de"" es lo contrario; una especie que puede donar electrones. Generalmente es un grupo funcional cargado negativamente, como un ion del cloruro o el anión de una sal orgánica, como un ion acetato. Nucleófilos generalmente contienen pares de electrones no compartidas.
En una Sustitución nucleófila, el nucleófilo reacciona con el halogenuro de alquilo atacando el carbono alfa electrofílico. El nucleófilo actúa como una base de Lewis, donando un par de electrones al carbono alfa. Mientras tanto, se rompe el enlace entre el carbono alfa y el halógeno. Los electrones en ese vínculo Únete con el halógeno para formar un haluro de dejar el grupo.
Una Sustitución nucleófila puede ocurrir a través de uno de dos mecanismos. La primera comienza con un lento ataque nucleofílico en la parte trasera del lado del carbono alfa enfrente el halógeno seguido por la rápida partida del grupo dejando.
El otro mecanismo se inicia con la disociación lenta de los halogenuros de alquilo en un grupo saliendo y "Carbocatión", un carbón altamente reactivo, cargado positivamente. A diferencia en el mecanismo SN2, el nucleófilo puede atacar desde cualquier lado. Ambos estereoisómeros se producen, una distinción detectadas experimentalmente por medición rotación óptica. Puesto que solamente una molécula, el alquil haluro-toma parte en el paso lento, este mecanismo se llama "Sustitución nucleofílica Unimolecular," o "SN1."
Ahora que hemos visto los mecanismos de Sustitución nucleófila, vamos a explorar cómo se aplica a diferentes reactivos bajo condiciones diferentes.
En esta sección, examinaremos los efectos de la estructura del halogenuro de alquilo, dejando la selección de grupo y polaridad solvente en el mecanismo SN1. Las condiciones han sido elegidas para suprimir las reacciones SN2.
En primer lugar, estudiamos el efecto de la estructura del halogenuro de alquilo. Medir 2 mL de nitrato de plata de 0.1 M en etanol absoluto en tres tubos de ensayo.
Añadir 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo 2 gotas de 2-bromobutano al segundo tubo de ensayo y dos gotas de 2-bromo-2-metilpropano en el tercer tubo de ensayo. Registrar la hora en que comienza la reacción.
Aplicar un tope a cada tubo y agitar.
Registrar la hora en que la solución se vuelve turbia o aparece un precipitado, lo que indica la formación de bromuro de plata insoluble.
A continuación, pasamos a los efectos de los diferentes grupos dejando. Medir 2 mL de nitrato de plata de 0.1 M en etanol absoluto en dos tubos de ensayo.
Añadir 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano, en el primer tubo de ensayo y 2 gotas de 2-cloro-2-metilpropano en la segunda. Como antes, registro el momento en que comienza la reacción, aplicar un tope a cada tubo, agite y anote la hora en la que aparece un precipitado.
Por último, para estudiar el efecto de diferentes solventes, mida 2 mL de nitrato de plata de 0.1 M en etanol absoluto en un tubo de ensayo. Medir 2 mL de 0.1 M de nitrato de plata en acetona al 95% en un segundo tubo de ensayo. Añadir 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano en cada tubo de ensayo.
Otra vez, registrar la hora en que comienza la reacción, el tapón y agite cada tubo y registrar la hora en la que aparece un precipitado.
La velocidad de una reacción SN1 depende fuertemente de la naturaleza de los halogenuros de alquilo y el solvente.
En primer lugar, vamos a examinar la estructura de los halogenuros de alquilo. En esta demostración, 2-bromo-2-methylpropane reaccionó a una velocidad mucho más rápida que el 2-bromobutano, que a su vez reaccionó más rápido que 1-bromobutano.
Estos resultados se derivan de la naturaleza de los intermedios del Carbocatión formado en el paso inicial lento del mecanismo SN1. Carbocations se estabiliza al dispersar la carga positiva del carbono alfa sobre los carbonos beta a través de la polarización y hyperconjugation. Este efecto estabilizador es mayor en Haluros de alquilo terciarios, que tienen varios carbonos beta, y que por lo tanto formar carbocations al ritmo más rápido durante una reacción SN1. Halides alkyl secundario y primario tienen efectos de estabilización progresivamente más pequeños y así reducir progresivamente las tasas de reacción.
Ahora vamos a explorar el grupo dejando. En esta demostración, 2-bromo-2-methylpropane reaccionó a un ritmo mayor que el 2-cloro-2-metilpropano.
Esto es porque el bromo forma un vínculo más débil con el carbono alfa en comparación con el cloro. Más generalmente, halógenos se encuentran debajo de los tabla periódica formar enlaces más débiles que ésos superior sobre la mesa. La tarifa de la disociación inicial paso en un SN1 mecanismo aumenta con la disminución de adherencia. Esta tendencia es común a los mecanismos de la SN1 y SN2.
Pasamos ahora a los efectos del solvente. En esta demostración, la reacción entre el 2-bromo-2-metilpropano y nitrato de plata se produjo a un ritmo más rápido cuando se disuelve en etanol que en acetona.
El etanol es altamente polar y protiques: tiene un átomo de hidrógeno terminal electropositivo y por lo tanto es capaz de formar enlaces de hidrógeno. Por lo tanto es más eficaz para estabilizar el Carbocatión y el grupo dejando que la acetona, que es menos polar y aprótico. En general, las tasas de las reacciones SN1 aumentan con la polaridad del solvente.
Ahora exploramos los efectos de la estructura del halogenuro de alquilo, dejando el grupo y polaridad solvente en el mecanismo SN2. Una vez más, las condiciones han sido elegidas para suprimir las reacciones SN1.
Empezaremos por estudiar el efecto de estructura Alquilo alrededor del carbono alfa. Medir 2 mL de yoduro de sodio 15% en acetona en tres tubos de ensayo. Añadir 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo 2 gotas de 2-bromobutano en el segundo y 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano en la tercera. Registrar el tiempo requerido para el precipitado de bromuro de sodio, para formar como antes.
A continuación, examinamos el efecto de la estructura de alkyl en el carbono beta. Medir 1 mL de yoduro de sodio 15% en acetona en dos tubos de ensayo. Añadir 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo y 2 gotas de bromuro de Neopentilglicol al segundo. Registrar el tiempo de reacción como antes.
Por último, pasamos a efectos de la polaridad del solvente. Añadir 1 mL de yoduro de sodio 15% de etanol en el primer tubo de ensayo y yoduro de sodio de 15% 1 mL de acetona al segundo. Añadir 2 gotas de 1-bromobutano a ambos y anote el tiempo requerido para un precipitado a la forma.
En primer lugar, vamos a examinar la estructura Alquilo alrededor del carbono alfa. En este ejemplo, el 1-bromobutano reaccionó al ritmo más rápido, 2-bromobutano reaccionado más lentamente y 2-bromo-2-metilpropano más lento de todos. Estos resultados son opuestos los que se encuentran en las reacciones SN1.
La diferencia es debido a la geometría. Aumentar el número de carbonos beta reduce el área expuesta en el carbono alfa que puede ocurrir un ataque nucleofílico del éxito posterior. Este fenómeno se llama "impedimento estérico". Halides alkyl primarios son menos sterically obstaculizado y experimentan las tasas más rápidas de la reacción SN2, mientras que halides alkyl terciarios son más obstaculizados y experimentan reacciones más lentas.
A continuación, pasamos a la estructura de alquilo en los carbonos beta. 1-bromobutano reaccionó instantáneamente mientras que el bromuro de Neopentilglicol no reaccionó en absoluto.
Esto se explica también por impedimento estérico. La presencia de grupos voluminosos en el carbono beta otra vez reduce el área sobre el carbono alfa expuesto al ataque nucleofílico.
Por último, veremos efectos de solvente. La velocidad de reacción de 1-bromobutano en acetona es mucho mayor de lo que es en etanol. Esto es contrario a los resultados de la reacción SN1.
Esto es porque en las reacciones SN2, solventes protiques polares como etanol estabilizan el nucleophile, haciéndolo menos reactivo y por lo tanto disminuyendo la velocidad de reacción. Por el contrario, disolventes apróticos como acetona no pueden estabilizar el nucleófilo en la misma medida.
Para resumir: disminución de las tasas de las reacciones SN2 por impedimento estérico en los carbonos alfa y beta. Esto es contrario a las reacciones SN1, donde los carbonos beta estabilizan el Carbocatión y aumentar la tasa. Las tarifas de ambas reacciones aumentan como la fuerza de unión entre el grupo dejando y el carbono alfa disminuye. Finalmente, polar solventes protiques retardan reacciones SN2 estabilizando el nucleófilo, pero aceleran reacciones SN1 estabilizando intermedios. Con estos resultados en mente, examinemos algunas aplicaciones.
Sustitución nucleófila es un paso clave en la polimerización de peptoid. Peptoides, monómeros sintéticos relacionados con péptidos, ofrecen un enfoque sencillo para el diseño de proteínas sintéticas altamente optimizadas. Los polímeros se forman alternativamente brominating aminas secundarias y sustituyendo el bromuro terminal resultante con una amina a través de la sustitución nucleofílica. Este método puede utilizarse para producir las cadenas poliméricas y uno mismo-montado nanosheets.
Otra aplicación es en la fabricación de sustratos de cultivo celular. Han desarrollado técnicas de litografía altamente automatizada para crear patrones con características de 10 micrones en sustratos recubiertos de oro. Un polímero está impresa en las características y reaccionó a través de la sustitución nucleofílica para agregar azida u otros ligandos a su superficie. Esto proporciona una superficie altamente controlada sobre que las células pueden ser cultivadas y permisos de exploración de los efectos de los ligandos sobre el comportamiento y crecimiento de la célula.
Sólo ha visto introducción de Zeus a sustitución nucleofílica. Ahora debe comprender los mecanismos SN1 y SN2, los efectos de solventes y Haluros de alquilo diferente en cada uno y algunas aplicaciones. ¡Gracias por ver!
La sustitución nucleofílica es una de las reacciones más fundamentales utilizadas en la síntesis orgánica.
Un "nucleófilo" es una especie rica en electrones. En una sustitución nucleofílica, un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo para formar un producto con un nuevo grupo funcional. Esta reacción es el punto de partida de una amplia gama de síntesis orgánicas.
Este video ilustrará los principios de dos categorías de sustituciones nucleofílicas, demostrará los efectos de diferentes reactivos en la velocidad de reacción de cada uno y discutirá algunas aplicaciones.
La sustitución nucleofílica requiere dos reactivos: un alcano funcionalizado y un nucleófilo.
El alcano funcionalizado puede ser un alcohol o un haluro sulfónico, pero generalmente es un haluro de alquilo. En un haluro de alquilo, el carbono unido al halógeno se denomina carbono "alfa" y debe hibridarse con sp3 para someterse a una sustitución nucleofílica. Cualquier carbono unido al alfa es un carbono "beta". Es importante destacar que el halógeno es un poderoso grupo de extracción de electrones que hace que el carbono alfa sea pobre en electrones. Por lo tanto, el carbono alfa es un "electrófilo", lo que significa que tiene una escasez de electrones y puede aceptar más.
Un "nucleófilo" es lo contrario; una especie que puede donar electrones. Por lo general, es un grupo funcional cargado negativamente, como un ion cloruro, o el anión de una sal orgánica, como un ion acetato. Los nucleófilos generalmente contienen pares de electrones no compartidos.
En una sustitución nucleofílica, el nucleófilo reacciona con el haluro de alquilo atacando al carbono alfa electrófilo. El nucleófilo actúa como una base de Lewis, donando un par de electrones al carbono alfa. Mientras tanto, se rompe el enlace entre el carbono alfa y el halógeno. Los electrones originalmente en ese enlace se unen con el halógeno para formar un grupo saliente de haluro.
Una sustitución nucleofílica puede ocurrir a través de uno de dos mecanismos. El primero comienza con un lento ataque nucleofílico en la parte posterior del carbono alfa -el lado opuesto al halógeno- seguido de la rápida salida del grupo saliente. Dado que tanto el haluro de alquilo como el nucleófilo participan en el paso lento, este mecanismo se denomina "Sustitución: Bimolecular Nucleofílica" o "SN2", para abreviar. El mecanismo SN2 concluye con los otros enlaces en el carbono alfa cambiando sus orientaciones e invirtiendo la configuración. Dado que el nucleófilo solo ataca la parte posterior del carbono alfa, el mecanismo produce solo un estereoisómero invertido del producto.
El otro mecanismo comienza con la disociación lenta del haluro de alquilo en un grupo saliente y un "carbocatión", un carbono altamente reactivo y cargado positivamente. A diferencia del mecanismo SN2, el nucleófilo puede atacar desde cualquier lado. Se producen ambos estereoisómeros, una distinción detectada experimentalmente mediante la medición de la rotación óptica. Dado que solo una molécula, el haluro de alquilo, participa en el paso lento, este mecanismo se denomina "Sustitución Nucleofílica Unimolecular" o "SN1".
Ahora que hemos visto los mecanismos de sustitución nucleofílica, exploremos cómo se aplica a diferentes reactivos en diferentes condiciones.
En esta sección, examinaremos los efectos de la estructura del haluro de alquilo, la selección de grupos de salida y la polaridad del solvente en el mecanismo SN1. Se han elegido las condiciones para suprimir las reacciones SN2.
En primer lugar, estudiamos el efecto de la estructura del haluro de alquilo. Mida 2 mL de nitrato de plata 0,1 M en etanol absoluto en tres tubos de ensayo.
Agregue 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo, 2 gotas de 2-bromobutano al segundo tubo de ensayo y dos gotas de 2-bromo-2-metilpropano en el tercer tubo de ensayo. Registre la hora en la que comienza la reacción.
Aplique un tapón a cada tubo y agite.
Registre el momento en que la solución se vuelve turbia o aparece un precipitado, lo que indica la formación de bromuro de plata insoluble.
A continuación, nos centramos en los efectos de los diferentes grupos de abandono. Mida 2 mL de nitrato de plata 0,1 M en etanol absoluto en dos tubos de ensayo.
Agregue 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano en el primer tubo de ensayo y 2 gotas de 2-cloro-2-metilpropano en el segundo. Como antes, registre la hora en la que comienza la reacción, aplique un tapón a cada tubo, agite y registre la hora en que aparece un precipitado.
Por último, para estudiar el efecto de diferentes disolventes, mida 2 mL de nitrato de plata 0,1 M en etanol absoluto en un tubo de ensayo. Mida 2 mL de nitrato de plata 0,1 M en acetona al 95% en un segundo tubo de ensayo. Agregue 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano en cada tubo de ensayo.
Nuevamente, registre la hora en la que comienza la reacción, tape y agite cada tubo, y registre la hora en que aparece un precipitado.
La velocidad de una reacción SN1 depende en gran medida de la naturaleza del haluro de alquilo y del disolvente.
Primero, examinemos la estructura del haluro de alquilo. En esta demostración, el 2-bromo-2-metilpropano reaccionó a un ritmo mucho más rápido que el 2-bromobutano, que a su vez reaccionó más rápido que el 1-bromobutano.
Estos resultados se derivan de la naturaleza del intermediario de carbocatión formado en el lento paso inicial del mecanismo SN1. Los carbocationes se estabilizan dispersando la carga positiva del carbono alfa sobre los carbonos beta a través de la polarización y la hiperconjugación. Este efecto estabilizador es mayor en los haluros de alquilo terciarios, que tienen varios carbonos beta y que, por lo tanto, forman carbocationes a la velocidad más rápida durante una reacción SN1. Los haluros de alquilo secundarios y primarios tienen efectos de estabilización progresivamente más pequeños y, por lo tanto, velocidades de reacción progresivamente más bajas.
Ahora exploremos el grupo que se va. En esta demostración, el 2-bromo-2-metilpropano reaccionó a un ritmo más rápido que el 2-cloro-2-metilpropano.
Esto se debe a que el bromo forma un enlace más débil con el carbono alfa en comparación con el cloro. En términos más generales, los halógenos que se encuentran más abajo en la tabla periódica forman enlaces más débiles que los que se encuentran más arriba en la tabla. La tasa del paso de disociación inicial en un mecanismo SN1 aumenta con la disminución de la fuerza de enlace. Esta tendencia es común a los mecanismos SN1 y SN2.
Pasemos ahora a los efectos disolventes. En esta demostración, la reacción entre el 2-bromo-2-metilpropano y el nitrato de plata se produjo a un ritmo más rápido cuando se disolvió en etanol que en acetona.
El etanol es altamente polar y prótico: tiene un átomo de hidrógeno terminal electropositivo y, por lo tanto, es capaz de formar enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, es más eficaz para estabilizar tanto el carbocatión como el grupo saliente que la acetona, que es menos polar y aprótica. Generalmente, las tasas de reacciones SN1 aumentan con la polaridad del solvente.
Ahora exploramos los efectos de la estructura del haluro de alquilo, el grupo saliente y la polaridad del solvente en el mecanismo SN2. Una vez más, se han elegido las condiciones para suprimir las reacciones SN1.
Comenzamos estudiando el efecto de la estructura del alquilo alrededor del carbono alfa. Mida 2 mL de yoduro de sodio al 15% en acetona en tres tubos de ensayo. Agregue 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo, 2 gotas de 2-bromobutano en el segundo y 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano en el tercero. Registre el tiempo requerido para que el precipitado, el bromuro de sodio, se forme como antes.
A continuación, examinamos el efecto de la estructura del alquilo alrededor del carbono beta. Mida 1 mL de yoduro de sodio al 15% en acetona en dos tubos de ensayo. Agregue 2 gotas de 1-bromobutano al primer tubo de ensayo y 2 gotas de bromuro de neopentilo al segundo. Registre el tiempo de reacción como antes.
Por último, pasamos a los efectos de polaridad del disolvente. Agregue 1 mL de yoduro de sodio al 15% en etanol en el primer tubo de ensayo, y 1 mL de yoduro de sodio al 15% en acetona al segundo. Agregue 2 gotas de 1-bromobutano a ambos y registre el tiempo requerido para que se forme un precipitado.
Primero, examinemos la estructura de alquilo alrededor del carbono alfa. En este ejemplo, el 1-bromobutano reaccionó a la velocidad más rápida, el 2-bromobutano reaccionó más lentamente y el 2-bromo-2-metilpropano más lento de todos. Estos resultados son opuestos a los encontrados en las reacciones SN1.
La diferencia se debe a la geometría. El aumento del número de carbonos beta reduce el área expuesta en el carbono alfa sobre la cual puede ocurrir un ataque nucleofílico trasero exitoso. Este fenómeno se denomina "obstáculo estérico". Los haluros de alquilo primarios son los menos obstaculizados estéricamente y experimentan las tasas más rápidas de reacción SN2, mientras que los haluros de alquilo terciarios son los más obstaculizados y experimentan las reacciones más lentas.
A continuación, pasamos a la estructura alquilada alrededor de los carbonos beta. El 1-bromobutano reaccionó instantáneamente, mientras que el bromuro de neopentilo no reaccionó en absoluto.
Esto también se explica a través del obstáculo estérico. La presencia de grupos voluminosos en el carbono beta reduce nuevamente el área del carbono alfa expuesta al ataque nucleofílico. Un carbono beta estéricamente obstaculizado experimenta una velocidad de reacción más baja que uno sin obstáculos.
Por último, nos fijamos en los efectos de los disolventes. La velocidad de reacción del 1-bromobutano en la acetona es mucho mayor que en el etanol. Esto es contrario a los resultados de la reacción SN1.
Esto se debe a que en las reacciones SN2, los disolventes próticos polares como el etanol estabilizan el nucleófilo, haciéndolo menos reactivo y, por lo tanto, disminuyendo la velocidad de reacción. Por el contrario, los disolventes apróticos como la acetona no pueden estabilizar el nucleófilo en la misma medida.
En resumen: las tasas de reacciones SN2 disminuyen a través del obstáculo estérico en los carbonos alfa y beta. Esto es contrario a las reacciones SN1, donde los carbones beta estabilizan el carbocatión y aumentan la tasa. Las tasas de ambas reacciones aumentan a medida que disminuye la fuerza de enlace entre el grupo saliente y el carbono alfa. Por último, los disolventes próticos polares retardan las reacciones SN2 estabilizando el nucleófilo, pero aceleran las reacciones SN1 estabilizando los intermedios. Con estos resultados en mente, examinemos algunas aplicaciones.
La sustitución nucleofílica es un paso clave en la polimerización peptoide. Los peptoides, monómeros sintéticos relacionados con los péptidos, proporcionan un enfoque sencillo para el diseño de proteínas sintéticas altamente ajustadas. Los polímeros se forman mediante la alternancia de aminas secundarias bromadas y la sustitución del bromuro terminal resultante por una amina mediante sustitución nucleofílica. Este método se puede utilizar para producir cadenas poliméricas y nanoláminas autoensambladas.
Otra aplicación es en la fabricación de sustratos de cultivo celular. Se han desarrollado técnicas de litografía altamente automatizadas para crear patrones con características de 10 micras en sustratos recubiertos de oro. A continuación, se imprime un polímero en las características y se hace reaccionar mediante sustitución nucleofílica para añadir azidas u otros ligandos a su superficie. Esto proporciona una superficie altamente controlada sobre la cual se pueden cultivar las células y permite explorar el impacto de los ligandos en el crecimiento y el comportamiento celular.
Acabas de ver la introducción de JoVE a la sustitución nucleofílica. Ahora debe comprender los mecanismos SN1 y SN2, los efectos de los diferentes haluros de alquilo y solventes en cada uno y algunas aplicaciones. ¡Gracias por mirar!
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