Name: Espectrometría de masas en tándem de alta resolución para el estudio de los constituyentes químicos de Gynura bicolor DC (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-02-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 16 s
Description: Aprende a analizar constituyentes químicos en Gynura bicolor DC mediante espectrometría de masas en tándem de alta resolución combinada con acoplamiento molecular. Este protocolo integrado mejora la investigación de medicina tradicional china.

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<meta charset="utf8"></head><body>Identificación de la composición química de Gynura bicolor por espectrometría de masas UPLC-TOF

<ol><li>Lin, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Qualitative+and+quantitative+analysis+of+the+chemical+profile+for+gualou-xiebai-banxia+decoction%2C+a+classical+traditional+chinese+medicine+formula+for+the+treatment+of+coronary+heart+disease%2C+by+uplc-q%2Ftof-ms+combined+with+chemometric+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22J+Pharm+Biomed+Anal%22%5BJournal%5D)">Qualitative and quantitative analysis of the chemical profile for gualou-xiebai-banxia decoction, a classical traditional chinese medicine formula for the treatment of coronary heart disease, by uplc-q/tof-ms combined with chemometric analysis.</a> J Pharm Biomed Anal. 197, 113950(2021).</li>
<li>Hui, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Uplc-q-tof%2Fms-based+metabolomic+studies+on+the+toxicity+mechanisms+of+traditional+chinese+medicine+chuanwu+and+the+detoxification+mechanisms+of+gancao%2C+baishao%2C+and+ganjiang%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Uplc-q-tof/ms-based metabolomic studies on the toxicity mechanisms of traditional chinese medicine chuanwu and the detoxification mechanisms of gancao, baishao, and ganjiang.</a> Chinese J Nat Med. 13 (9), 687-698 (2015).</li>
<li>Newman, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Modern+traditional+chinese+medicine%3A+Identifying%2C+defining+and+usage+of+tcm+components%5BTitle%5D)+AND+%22Adv+Pharmacol%22%5BJournal%5D)">Modern traditional chinese medicine: Identifying, defining and usage of tcm components.</a> Adv Pharmacol. 87, 113-158 (2020).</li>
<li>Liu, S., Yi, L. Z., Liang, Y. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+and+separation+science%5BTitle%5D)+AND+%22J+Sep+Sci%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine and separation science.</a> J Sep Sci. 31 (11), 2113-2137 (2008).</li>
<li>Yuan, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rapid+classification+and+identification+of+complex+chemical+compositions+in+traditional+chinese+medicine+based+on+uplc-q-tof%2Fms+coupled+with+data+processing+techniques+using+the+kudiezi+injection+as+an+example%5BTitle%5D)+AND+%22Anal+Methods%22%5BJournal%5D)">Rapid classification and identification of complex chemical compositions in traditional chinese medicine based on uplc-q-tof/ms coupled with data processing techniques using the kudiezi injection as an example.</a> Anal Methods. 7 (12), 5210-5217 (2015).</li>
<li>Wang, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Hplc+coupled+with+chemical+fingerprinting+for+multi-pattern+recognition+for+identifying+the+authenticity+of+clematidis+armandii+caulis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Hplc coupled with chemical fingerprinting for multi-pattern recognition for identifying the authenticity of clematidis armandii caulis.</a> JoVE. (189), e64690(2022).</li>
<li>Gao, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultra+high-performance+liquid+chromatography-mass+spectrometry+and+self-established+database+analysis+of+chinese+herbal+medicine+components%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultra high-performance liquid chromatography-mass spectrometry and self-established database analysis of chinese herbal medicine components.</a> JoVE. (201), e66091(2023).</li>
<li>Fu, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Standardized+identification+of+compound+structure+in+tibetan+medicine+using+ion+trap+mass+spectrometry+and+multiple-stage+fragmentation+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Standardized identification of compound structure in tibetan medicine using ion trap mass spectrometry and multiple-stage fragmentation analysis.</a> JoVE. (193), e65054(2023).</li>
<li>Wang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Comparison+of+morphological+and+physiological+characteristics+in+two+phenotypes+of+a+rare+and+endangered+plant%2C+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Photosynthetica%22%5BJournal%5D)">Comparison of morphological and physiological characteristics in two phenotypes of a rare and endangered plant, begonia fimbristipula hance.</a> Photosynthetica. 54, 381-389 (2016).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Response+of+population+canopy+color+gradation+skewed+distribution+parameters+of+the+rgb+model+to+micrometeorology+environment+in+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Atmosphere%22%5BJournal%5D)">Response of population canopy color gradation skewed distribution parameters of the rgb model to micrometeorology environment in begonia fimbristipula hance.</a> Atmosphere. 13 (6), 890(2022).</li>
<li>Yu, L., Ning, L., Youzhen, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+microwave+extraction+of+the+pigment+from+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Guangdong+Trace+Elements+Science%22%5BJournal%5D)">Studies on microwave extraction of the pigment from begonia fimbristipula hance.</a> Guangdong Trace Elements Science. 11 (10), 60-63 (2004).</li>
<li>Xiao, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+fusion+protein+consisting+of+metallothionein%2C+cellulose+binding+module%2C+and+superfolder+gfp+for+lead+removal+from+the+water+decoction+of+traditional+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Omega%22%5BJournal%5D)">Novel fusion protein consisting of metallothionein, cellulose binding module, and superfolder gfp for lead removal from the water decoction of traditional chinese medicine.</a> ACS Omega. 5 (6), 2893-2898 (2020).</li>
<li>Huang, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Using+multiple+light+scattering+to+examine+the+stability+of+phyllanthus+emblica+l.+Extracts+obtained+with+different+extraction+methods%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Using multiple light scattering to examine the stability of phyllanthus emblica l. Extracts obtained with different extraction methods.</a> JoVE. (194), e65130(2023).</li>
<li>Miao, W. G., Tang, C., Ye, Y., Quinn, R. J., Feng, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+extraction+method+by+ethanol+delivers+drug-like+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Chin+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine extraction method by ethanol delivers drug-like molecules.</a> Chin J Nat Med. 17 (9), 713-720 (2019).</li>
<li>Olejar, K. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultrasonic-assisted+extraction+of+cannabidiolic+acid+from+cannabis+biomass%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultrasonic-assisted extraction of cannabidiolic acid from cannabis biomass.</a> JoVE. (183), e63076(2022).</li>
<li>Zhu, H. Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sedative+and+hypnotic+effects+of+supercritical+carbon+dioxide+fluid+extraction+from+schisandra+chinensis+in+mice%5BTitle%5D)+AND+%22J+Food+Drug+Anal%22%5BJournal%5D)">Sedative and hypnotic effects of supercritical carbon dioxide fluid extraction from schisandra chinensis in mice.</a> J Food Drug Anal. 24 (4), 831-838 (2016).</li>
<li>Lin, X., Wang, Y., Liu, X., Huang, S., Zeng, Q. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ils-based+microwave-assisted+extraction+coupled+with+aqueous+two-phase+for+the+extraction+of+useful+compounds+from+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22Analyst%22%5BJournal%5D)">Ils-based microwave-assisted extraction coupled with aqueous two-phase for the extraction of useful compounds from chinese medicine.</a> Analyst. 137 (17), 4076-4085 (2012).</li>
<li>Wu, T., Lv, H., Wang, F., Wang, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Characterization+of+polyphenols+from+lycium+ruthenicum+fruit+by+uplc-q-tof%2Fmse+and+their+antioxidant+activity+in+caco-2+cells%5BTitle%5D)+AND+%22J+Agric+Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Characterization of polyphenols from lycium ruthenicum fruit by uplc-q-tof/mse and their antioxidant activity in caco-2 cells.</a> J Agric Food Chem. 64 (11), 2280-2288 (2016).</li>
<li>Distler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Drift+time-specific+collision+energies+enable+deep-coverage+data-independent+acquisition+proteomics%5BTitle%5D)+AND+%22Nat+Methods%22%5BJournal%5D)">Drift time-specific collision energies enable deep-coverage data-independent acquisition proteomics.</a> Nat Methods. 11 (2), 167-170 (2014).</li>
<li>Sawada, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Widely+targeted+metabolomics+based+on+large-scale+ms%2Fms+data+for+elucidating+metabolite+accumulation+patterns+in+plants%5BTitle%5D)+AND+%22Plant+Cell+Physiol%22%5BJournal%5D)">Widely targeted metabolomics based on large-scale ms/ms data for elucidating metabolite accumulation patterns in plants.</a> Plant Cell Physiol. 50 (1), 37-47 (2009).</li>
<li>Zhang, X. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Data-dependent+acquisition+based+high-resolution+mass+spectrum+for+trace+alternaria+mycotoxin+analysis+and+sulfated+metabolites+identification%5BTitle%5D)+AND+%22Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Data-dependent acquisition based high-resolution mass spectrum for trace alternaria mycotoxin analysis and sulfated metabolites identification.</a> Food Chem. 364, 130450(2021).</li>
<li>Downard, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Indirect+study+of+non-covalent+protein+complexes+by+maldi+mass+spectrometry%3A+Origins%2C+advantages%2C+and+applications+of+the+%26%2334%3Bintensity-fading%26%2334%3B+approach%5BTitle%5D)+AND+%22Mass+Spectrom+Rev%22%5BJournal%5D)">Indirect study of non-covalent protein complexes by maldi mass spectrometry: Origins, advantages, and applications of the &#34;intensity-fading&#34; approach.</a> Mass Spectrom Rev. 35 (5), 559-573 (2016).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>cloroformo</td><td>Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd</td><td>CAS 67-66-3</td><td></td></tr><tr><td>etanol</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 64-17-5</td><td></td></tr><tr><td>acetato de etilo</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 141-78-6</td><td></td></tr><tr><td>cromatógrafo de líquidos</td><td>Waters</td><td>ACQUITY Class 1 plus</td><td></td></tr><tr><td>MassLynx</td><td>Waters</td><td>V4.2</td><td>MS software</td></tr> <tr><td>de controlalcohol n-butílico</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 71-36-3</td><td></td></tr><tr><td>éter de petróleo</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 8032-32-4</td><td></td></tr><tr><td>Espectrometría de masas de tiempo de vuelo cuadrupolar</td><td>Waters</td><td>SYNAPT XS</td><td></td></tr><tr><td>UNIFI</td><td>Waters</td><td></td><td>Software de análisis de datos</td></tr></tbody></table>

espectrometría de masas en tándem de alta resolución para el estudio de los constituyentes químicos de gynura bicolor dc

High-resolution Tandem Mass Spectrometry for Studying Chemical Constituents of Gynura bicolor DC

La identificación de la composición química de BFH se utilizó como modelo para mostrar los resultados representativos. Cromatogramas de picos de base de Gynura bicolor DC extraído con disolvente. se muestran en el Archivo Suplementario 1-Figura Suplementaria S1-S6, y el tiempo de retención observado (RT), el nombre del componente, la fórmula, la relación masa-carga (m/z) y el error de masa se enumeran en las Tablas S1-S6. En el ZBTK, se identificaron los 35 tipos de compuestos a partir de picos separados en UPLC-TOF-MS. Como se muestra en el Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S1, los principales productos químicos contenían ácido (ácido quínico, ácido DL-málico, ácido cítrico, ácido o-cumárico y ácido 3-O-trans-cumaroilquínico), glucósidos (gentiopicrina, picrósido II, sufruticósido J, copolina y borneol-2-O-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glucósido) y ésteres (bilobalida, trimetilcitrato y trans-O-glucosil-metil-trans-cinamato). En el ZBTK-CT, se detectaron 25 tipos de compuestos adicionales (Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S2), y se observaron 45 tipos de compuestos totales. 
Cuando se utilizó cloroformo como extractante, se encontraron los 50 compuestos. Entre ellos, los 28 tipos de compuestos adicionales incluían ácido coronario, ácido sanleng, agrimol A y artemisato de metilo (Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S3). Cuando se utilizó éter de petróleo como extractante, se observaron 44 tipos de compuestos totales. Encontramos 17 tipos de compuestos adicionales, incluyendo notopterol, onjisaponina y cnideol B (Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S4). Se obtuvieron un total de 65 compuestos en disolvente utilizando acetato de etilo como extractante. En comparación con los cuatro extractivos anteriores, se observaron 37 compuestos adicionales, como dafnetina, acetovainillona B y estigmasterol-3-O-β-D-glucósido (Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S5). En el extracto de alcohol butílico, encontramos 67 tipos de compuestos totales, que contenían 26 tipos de compuestos adicionales, incluidos el rengiósido C, las cromonas, la aturamelina F y la deacetilmatricarina-8-O-β-D-glucopiranósido (Archivo suplementario 1-Tabla suplementaria S6). En resumen, encontramos 168 compuestos basados en todos los resultados de compuestos de seis extractantes.
Para comprender en profundidad la vía de escisión de los tipos de compuestos en UPLC-TOF-MS, seleccionamos tres compuestos como ejemplos. En el caso de los ácidos, el ácido 3-O-trans-cumaroilquínico con m/z = 337,09222 podría perder un grupo C7H10O5 o C9H8O2 a través de la reacción de hidrólisis para formar intermedios con m/z = 163,04116 o 199,05557, respectivamente (Figura 4D). En el caso de los ésteres, el trans-O-glucosil-metil-transcinamato con m/z = 385,11308 podría convertirse en intermedio con m/z = 153,07485 o 135,04679 a través de la escisión C-C en diferentes sitios (Figura 4E). Para los glucósidos, la citrusina C con m/z = 385.11308 se transformó en intermedia con m/z = 272.09174 a través de la escisión del enlace C-C en la cadena alifática, mientras que la pérdida del grupo C7H6O2 resultó en intermedio con m/z = 113.02534 (Figura 4F). En otra vía, la rotura del enlace C-O-C en el anillo de benceno condujo a la formación de un intermediario con m/z = 163.11245, mientras que la unidad de hexosa desapareció.
Los resultados representativos del acoplamiento molecular revelaron estructuras 2D y 3D en la Figura 4G,H, respectivamente. El análisis de enriquecimiento de ontología génica mostró los resultados de la función génica en términos de proceso biológico (BP), componente celular (CC) y función molecular (MF; Figura 4I). El análisis de anotaciones de la vía de la Enciclopedia de Genes y Genomas de Kioto mostró los resultados de la vía de los genes expresados diferencialmente, que podrían usarse para comprender mejor la función de los genes (Figura 4J). Los resultados detallados del acoplamiento molecular se muestran en el Archivo Suplementario 1-Tabla Suplementaria S7 y en el Archivo Suplementario 1-Figura Suplementaria S7-S9.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig01.jpg"> Figura 1: Método de pretratamiento de la medicina tradicional china. (A) Gynura bicolor DC. (B) Limpieza y secado. c) Pulverización. (D) Adición de solventes orgánicos. (E) Extracción por ultrasonido. (F) Centrifugación de la mezcla. (G) Filtración de sobrenadante. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig01large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig02.jpg"> Figura 2: Procedimiento de operación de UPLC-Q-TOF-MS/MS. (A) Preparación de formiato de sodio. (B) Calibración del eje de masa. (C) Sintonía MS. (D) Colocación de muestras. E) Adquisición de espectro de masas. (F) Visualización del espectro de masas. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig02large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig03.jpg"> Figura 3: Procesamiento e integración de datos. (A) Conversión de datos. (B) Modificación del método. (C) Procesamiento de datos. D) Análisis estadístico de los resultados. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig03large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig04.jpg"> Figura 4: Análisis profundo de los resultados. (A) Espectro de masas secundario. (B) Visualización de iones de fragmentos secundarios. (C) Visualización del sitio de la fractura. (D) patrón de fragmentación 1. E) Patrón de fragmentación 2. F) Patrón de fragmentación 3. (G) Demostración del objetivo de acción del ingrediente activo. (H) Estructura 3D del objetivo de acción del ingrediente activo. (I) Análisis de enriquecimiento de GO. (J) Análisis de anotación de la vía KEGG. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig04large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
Archivo complementario 1: Identificación de compuestos, resultados de acoplamiento molecular, cromatogramas de pico base y análisis de redes. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612_Supp%20File%201.zip" target="_blank">Haga clic aquí para descargar este archivo.</a>

Espectrometría de masas en tándem de alta resolución para el estudio de los constituyentes químicos de Gynura bicolor DC

The separation and analysis of the desired chemical components are important subjects for the fundamental research of traditional Chinese medicine (TCM). ...

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Investigación

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Chemistry

Química

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Aprende a analizar constituyentes químicos en Gynura bicolor DC mediante espectrometría de masas en tándem de alta resolución combinada con acoplamiento molecular. Este protocolo integrado mejora la investigación de medicina tradicional china.

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