הפחתת אמידים לאמינים בנוכחות חומרים מחזרים חזקים כמו ליתיום אלומיניום הידריד מתבצעת באמצעות החלפת אציל נוקלאופילי.
אמידים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים בהפחתה, מניבים אמינים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים, בהתאמה.
התגובה דורשת שני מקבילים של החומר המחזר, הפועל כמקור של יוני הידריד.
המנגנון מתחיל בהתקפה נוקלאופילית של יון הידריד, בסיס לואיס, על פחמן קרבוניל אמיד, ויוצר מתווך טטרהדרלי.
לאחר מכן, חמצן קרבוניל מגיב עם הידריד אלומיניום, כיום חומצת לואיס, כדי ליצור קשר חמצן-אלומיניום.
סידור מחדש נוסף של זוגות אלקטרונים גורם לסילוק אניון אלומינייט כקבוצה עוזבת, מה שנותן יון אימיניום ביניים.
לבסוף, יון האימיניום מותקף על ידי יון הידריד שני, ויוצר אמין כתוצר הסופי. ההשפעה נטו היא הפיכת קבוצת קרבוניל אמיד לקבוצת מתילן.
יש לציין כי לקטמים עוברים גם הפחתה עם ליתיום אלומיניום הידריד ליצירת אמינים מחזוריים.
חיזור אמיד עם חומרים מחזרים חזקים כמו ליתיום אלומיניום הידריד עוברת באמצעות התמרת אציל נוקלאופילי ליצירת אמינים. אמידים ראשוניים, משניים ושלישוניים מניבים אמינים ראשוניים, משניים ושלישוניים, בהתאמה.
חיזור האמיד דורש שני שווי ערך של החומר המחזר, הפועל כמקור ליוני הידריד. כפי שמוצג באיור, התגובה מתחילה בהתקפה נוקלאופילית על ידי יון ההידריד בפחמן הקרבוניל ליצירת תוצר ביניים טטרהדרלי. לאחר מכן, אטום החמצן הקרבוניל מגיב עם אלומיניום הידריד ליצירת קשר חמצן-אלומיניום. לאחר מכן, סידור מחדש של זוגות אלקטרונים עם הוצאת האניון אלומינאט כקבוצה עוזבת כדי לתת תוצר ביניים של יון אימיניום. התקפה נוקלאופילית שנייה על יון האימיניום על ידי ההידריד מניבה אמין כתוצר סופי.
אמידים טבעתיים הנקראים לרוב לקטמים מחוזרים גם עם הידריד ליתיום אלומיניום כדי לתת אמינים טבעתיים.
הפחתת אמידים לאמינים בנוכחות חומרים מחזרים חזקים כמו ליתיום אלומיניום הידריד מתבצעת באמצעות החלפת אציל נוקלאופילי.
אמידים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים בהפחתה, מניבים אמינים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים, בהתאמה.
התגובה דורשת שני מקבילים של החומר המחזר, הפועל כמקור של יוני הידריד.
המנגנון מתחיל בהתקפה נוקלאופילית של יון הידריד, בסיס לואיס, על פחמן קרבוניל אמיד, ויוצר מתווך טטרהדרלי.
לאחר מכן, חמצן קרבוניל מגיב עם הידריד אלומיניום, כיום חומצת לואיס, כדי ליצור קשר חמצן-אלומיניום.
סידור מחדש נוסף של זוגות אלקטרונים גורם לסילוק אניון אלומינייט כקבוצה עוזבת, מה שנותן יון אימיניום ביניים.
לבסוף, יון האימיניום מותקף על ידי יון הידריד שני, ויוצר אמין כתוצר הסופי. ההשפעה נטו היא הפיכת קבוצת קרבוניל אמיד לקבוצת מתילן.
יש לציין כי לקטמים עוברים גם הפחתה עם ליתיום אלומיניום הידריד ליצירת אמינים מחזוריים.
From Chapter 14:
Now Playing
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
Carboxylic Acid Derivatives
0 Views
See More