14.24 : אמידים לאמינים: חיזור LiAlH4

הפחתת אמידים לאמינים בנוכחות חומרים מחזרים חזקים כמו ליתיום אלומיניום הידריד מתבצעת באמצעות החלפת אציל נוקלאופילי.

אמידים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים בהפחתה, מניבים אמינים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים, בהתאמה.

התגובה דורשת שני מקבילים של החומר המחזר, הפועל כמקור של יוני הידריד.

המנגנון מתחיל בהתקפה נוקלאופילית של יון הידריד, בסיס לואיס, על פחמן קרבוניל אמיד, ויוצר מתווך טטרהדרלי.

לאחר מכן, חמצן קרבוניל מגיב עם הידריד אלומיניום, כיום חומצת לואיס, כדי ליצור קשר חמצן-אלומיניום.

סידור מחדש נוסף של זוגות אלקטרונים גורם לסילוק אניון אלומינייט כקבוצה עוזבת, מה שנותן יון אימיניום ביניים.

לבסוף, יון האימיניום מותקף על ידי יון הידריד שני, ויוצר אמין כתוצר הסופי. ההשפעה נטו היא הפיכת קבוצת קרבוניל אמיד לקבוצת מתילן.

יש לציין כי לקטמים עוברים גם הפחתה עם ליתיום אלומיניום הידריד ליצירת אמינים מחזוריים.