Esterificazione

Gli esteri sono una classe di molecole organiche che possono avere un aroma fruttato o floreale. La struttura di un estere è un carbonile con un gruppo alchilico o arilico su un lato e un ossigeno legato a un altro gruppo alchilico o arilico sull'altro lato.

A seconda dei gruppi alchilici o arilici, l'estere può assumere molte caratteristiche diverse. Ad esempio, la reazione del glicerolo e di tre acidi grassi, che sono acidi carbossilici con lunghe catene alchiliche, si traduce in un trigliceride, che ha tre gruppi estere. Le lunghe catene alchiliche degli acidi grassi conferiscono ai trigliceridi un peso molecolare molto elevato. Al contrario, gli esteri semplici hanno un basso peso molecolare e piccoli gruppi funzionali.

Gli odori e i sapori di frutta e fiori sono attribuiti a semplici esteri. Anche piccoli cambiamenti nella struttura di un estere semplice influenzano notevolmente la sua fragranza. Ad esempio, cambiando un gruppo ossidrile in un'ammina cambia il profumo di questo estere da wintergreen a uva. Allo stesso modo, l'acetato di propile odora di pera, mentre l'acetato di butile, che ha solo un altro carbonio nella sua catena, odora di mele.

Un modo comune per produrre un estere è l'esterificazione di Fischer, in cui un acido carbossilico e un alcol reagiscono in presenza di un catalizzatore acido per formare l'estere e l'acqua. Il gruppo R e il carbonile provengono dall'acido carbossilico, e il gruppo alcossi o arilossi con la R' proviene dall'alcol. Questa reazione di esterificazione è reversibile. Con una miscela 1 a 1 dell'acido carbossilico e dell'alcol, tende a raggiungere l'equilibrio con una resa di circa il 70% dell'estere nella migliore delle ipotesi.

Tuttavia, il principio di Le Chatelier ci permette di aumentare la resa dell'estere oltre a questo. Il principio di Le Chatelier afferma che qualsiasi sistema in equilibrio chimico soggetto a un cambiamento di concentrazione, pressione, temperatura o volume si adatterà a un nuovo equilibrio che contrasta il cambiamento.

Quindi, se aumentiamo la concentrazione di uno dei reagenti in una reazione reversibile, l'equilibrio si sposterà nella direzione che diminuisce la sua concentrazione. Ciò si traduce in una maggiore resa del prodotto estere all'equilibrio. Pertanto, possiamo migliorare la resa dell'esterificazione utilizzando un rapporto molare 3:1 o 1:3 tra acido carbossilico e alcol.

In questo esperimento, verrà eseguita un'esterificazione di Fischer utilizzando alcol in eccesso e acido solforico come catalizzatore. In questa reazione, la reattività dell'acido carbossilico è potenziata dall'acido solforico, che protona l'ossigeno del carbonile. L'alcol è un nucleofilo che attacca il carbonio del carbonile per formare un intermedio. Successivamente, l'idrogeno dell'alcol viene trasferito in un idrossile vicino. Il carbonile quindi si riforma, eliminando una molecola d'acqua. Infine, la deprotonazione si traduce in un estere neutro.

In questo laboratorio, eseguirai una reazione di esterificazione di Fischer con un alcol sconosciuto e un acido carbossilico in un rapporto molare di 3:1. Identificherai quindi l'estere usando il suo odore, determinerai la resa e identificherai i due reagenti sconosciuti in base alla struttura dell'estere.