Esterificazione
At the end of this lab, students should know...
Qual è la struttura generale di un estere?
Un estere è costituito da un carbonile con un gruppo alchilico o arilico su un lato e un ossigeno legato a un altro gruppo alchilico o arilico sull'altro lato.
Che effetto hanno la lunghezza della catena alchilica e i diversi gruppi su un estere semplice?
Gli esteri semplici, o quelli con catene alchiliche corte, hanno odori e sapori di frutta e fiori. La struttura d...
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Stand da laboratorio5
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morsetto a 3 poli10
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Piastra di cottura5
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Presa da laboratorio5
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Mantello riscaldante con regolatore di temperatura5
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Tubi per linee d'acqua10
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Clip per giunti5
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Grasso per vuoto5 tubi
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Salviette da laboratorio5 boxes
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Cilindro graduato in vetro da 10 mL5
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5
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Pallone a fondo tondo in vetro da 50 mL con supporto in sughero5
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Condensatore standard5
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Barra di agitazione piccola5
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Asta di agitazione in vetro5
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Pacchetto di carta per pH5
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Bulbo per pipetta Pasteur10
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Imbuto di vetro piccolo5
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Carta da filtro20
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Acido acetico20 mL
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Acido butanoico30 mL
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Acido antrianalico20 g
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1-propanolo20 mL
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Alcol isoamilico30 mL
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1-ottanolo40 mL
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1-butanolo30 mL
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Etanolo20 mL
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Metanolo30 mL
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acido solforico 3 M50 mL
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Bicarbonato di sodio saturo (9,3 - 9,6%)100 mL
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Acetato di propile5 mL
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Isoamil attetato5 mL
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Acetato di ottile5 mL
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Acetato di butile5 mL
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Acetato di etile5 mL
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Butirrato di metile5 mL
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Antranilato di metile5 mL
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Fiala di vetro da 10 ml con tappo resistente ai solventi14
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Bilancia analitica1
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Pesare barche2
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Spatola1
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Film di paraffina1 box
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Forbici1
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Pipette Pasteur-1 Dipende dalle dimensioni del laboratorio
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Ghiaccio tritato-1 Dipende dalle dimensioni del laboratorio
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Paletta per il ghiaccio-1 Dipende dalle dimensioni del laboratorio
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Refrigeratore di ghiaccio isolato-1 Dipende dalle dimensioni del laboratorio
Fonte: Lara Al Hariri presso l'Università del Massachusetts Amherst, MA, USA
- Preparazione del Laboratorio
Qui mostriamo la preparazione del laboratorio per 10 studenti che lavorano in coppia, con qualche eccesso. Si prega di regolare le quantità secondo necessità.
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Per prima cosa, indossa un camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile. nota: Alcuni dei reagenti sono volatili o hanno odori sgradevoli, quindi li maneggerai in una cappa aspirante.
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Assicurati di avere contenitori di vetro e rifiuti organici e che ogni lavandino abbia tovaglioli di carta.
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Segui la tabella per designare i codici per gli acidi carbossilici e gli alcoli utilizzati in questo laboratorio. Gli acidi carbossilici sono codificati da A a C e gli alcoli sono codificati da D a I. Gli studenti utilizzeranno un rapporto molare di 3:1 tra alcol e acido carbossilico nella reazione.
Codice Composto MW
(g/mol)Densità a RT (g/cm3) Moles per fiala Grammi per fiala cm3 per fiala Numero di fiale A Acido Acetico 60.05 1.049 0.07 4.2035 4.0 3 B Acido butirrico 88.11 0.953 0.07 6.1677 6.5 3 C Acido antranilico 137.14 - 0.07 9.5998 - 1 D 1-propanolo 60.10 0.803 0.21 12.6210 15.7 1 E Alcool isoamilico 88.15 0.810 0.21 18.512 22.8 1 F 1-butanolo 74.12 0.810 0.21 15.565 19.2 1 G Etanolo 46.07 0.789 0.21 9.6747 12.3 1 H Metanolo 32.04 0.791 0.21 6.7284 8.5 2 I 1-Octanol 130.23 0.830 0.21 27.348 32.9 1 -
Prepara i tre acidi carbossilici: acido acetico, acido butirrico e acido antranilico. Ogni gruppo avrà bisogno di 0,07 moli di acido carbossilico assegnato in una fiala.
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Tarare una fiala di vetro da 10 ml su una bilancia analitica in una cappa aspirante. Utilizzare una pipetta Pasteur per misurare 4,2035 g di acido acetico, che sarà di circa 4 ml. Tappare il flaconcino ed etichettarlo 'A'. Preparare altre due fiale etichettate di acido acetico allo stesso modo.
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Pesa 6,1677 g di acido butirrico, che sarà di circa 6,5 ml, in una fiala tarata da 10 ml. Tappare il flaconcino ed etichettarlo 'B'. Preparare altre due fiale di acido butirrico allo stesso modo.
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Usa una piccola spatola per pesare 9.5998 g di acido antranilico solido in una fiala tarata da 10 ml. Tappare il flaconcino ed etichettarlo 'C'. Ora dovresti avere un totale di sette fiale di acido carbossilico.
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Prepara i 7 alcoli. Ogni gruppo avrà bisogno di 0,21 moli di alcol assegnato in una fiala. Usa la tabella come guida per preparare ed etichettare una fiala di ogni alcol. Preparare ed etichettare due fiale di metanolo.
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Dovresti ora avere un totale di sette fiale di alcol. Per il momento, tenete le fiale di reagenti nel cofano dell'istruttore e riponete i flaconi di riserva degli acidi carbossilici e degli alcoli.
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Assegna a ogni gruppo di studenti una di queste sette combinazioni di reagenti.
Codice estere Acido carbossilico Alcohol ester Profumo AD Acido Acetico 1-propanolo Acetato di propilico Pera AE Acido Acetico Alcool isoamilico Acetato di isoamile Banana AI Acido Acetico 1-Octanol Acetato di ottile Arancione BF Acido butirrico 1-butanolo butirrato butilico Ananas BG Acido butirrico Etanolo Butirrato di etile Fragola BH Acido butirrico Metanolo Butirrato di metile Apple CH Acido antranilico Metanolo Metil antranilato Grape -
Prepara o ottieni sette fiale di profumi di frutta ed etichettale con i nomi dei frutti come riferimenti.
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Posiziona i seguenti oggetti in vetro e attrezzature in ogni postazione di laboratorio degli studenti (suggeriamo che gli studenti lavorino in coppia):
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Metti bottiglie di bicarbonato di sodio saturo e acido solforico 3 M in una cappa aspirante dedicata, insieme a un rotolo di pellicola di plastica di paraffina e forbici.
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Posiziona la carta da filtro e le pipette Pasteur in un'area centrale in modo che ogni gruppo di studenti possa accedervi facilmente.
1 stand da laboratorio 2 morsetti a 3 poli 1 piastra per mescolare 1 martinetto da laboratorio 1 Mantello riscaldante 1 Regolatore di temperatura 2 pezzi di tubo (per condensatore) 1 clip per giunti 1 tubetto di grasso sottovuoto 1 scatola di salviette da laboratorio 1 cilindro graduato da 10 ml 1 becher da 600 ml 1 fiaschetta a fondo tondo da 50 ml e supporto per fiaschetta 1 condensatore standard 1 Piccola barra di agitazione 1 Asta di vetro 1 Confezione di carta pH 2 lampadine per pipette Pasteur -
Appena prima del laboratorio, riempi un grande frigorifero isolato con ghiaccio tritato. Posiziona il frigorifero e una paletta per il ghiaccio in un'area centrale del laboratorio.
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Quando arrivano gli studenti, mostra loro come diffondere in sicurezza i vapori prima di dare loro i reagenti assegnati.
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Q1: What safety equipment is required before starting an esterification lab?
Before beginning esterification work, put on a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves. Since many reagents are volatile or have unpleasant odors, you will handle them in a fume hood. Ensure glass and organic waste containers are available, and verify that each sink has paper towels for cleanup.
Q2: How do you prepare carboxylic acid vials for an esterification experiment?
Tare a 10-mL glass vial on an analytical balance in a fume hood. Use a Pasteur pipette to measure the required mass of liquid carboxylic acid, or use a small spatula for solid compounds like anthranilic acid. Cap and label each vial with its assigned code. Prepare the specified number of vials for each carboxylic acid according to the lab protocol.
Q3: What is the molar ratio of alcohol to carboxylic acid in esterification reactions?
Students use a 3:1 molar ratio of alcohol to carboxylic acid in the esterification reaction. This means each group needs 0.21 moles of their assigned alcohol and 0.07 moles of their assigned carboxylic acid. The specific masses and volumes for each reagent are provided in the preparation table based on molecular weight and density.
Q4: How many different ester products can be made from the available reagents?
Seven different ester products can be synthesized by combining three carboxylic acids with various alcohols. These include propyl acetate, isoamyl acetate, octyl acetate, butyl butyrate, ethyl butyrate, methyl butyrate, and methyl anthranilate. Each ester has a characteristic fruit scent, ranging from pear to grape, making the products easily identifiable.
Q5: What glassware setup is needed at each student lab station for esterification?
Each station requires a lab stand, heating mantle with temperature controller, stir plate, 50-mL round-bottom flask, standard condenser, lab jack, and supporting equipment like clamps and tubing. Additionally, students need graduated cylinders, beakers, glass rods, Pasteur pipettes, and pH paper. A tube of vacuum grease and laboratory wipes should also be available for assembly and maintenance.
Q6: Where should volatile reagents and ice be stored during an esterification lab?
Bottles of saturated sodium bicarbonate and sulfuric acid should be placed in a dedicated fume hood along with plastic paraffin film and scissors. A large insulated cooler filled with crushed ice should be set up in a central area of the lab with an ice scoop for easy access by all student groups during the experiment.
Q7: How should students be prepared before receiving their assigned esterification reagents?
Before students arrive, instructors should demonstrate how to safely waft vapors to smell chemical compounds without direct inhalation. This technique is essential because many esterification reagents are volatile or have strong odors. Once students understand proper vapor-wafting technique, they can safely receive their assigned carboxylic acid and alcohol vials for the reaction.