Esterificazione

Fonte: Lara Al Hariri presso l'Università del Massachusetts Amherst, MA, USA

1. EsterificazioneEspandi

   In questo laboratorio, sintetizzerai un estere da un acido carbossilico e un alcol in presenza di acido solforico. Questa reazione è chiamata esterificazione di Fischer. L'acido solforico rende l'acido carbossilico più reattivo nei confronti dell'alcol. Senza di esso, l'esterificazione sarebbe lenta e sfavorevole. L'esterificazione è altamente reversibile, quindi utilizzerai un eccesso di alcol per guidare la reazione verso l'estere.

   Ti verrà assegnata una delle sette coppie acido-alcol carbossilico per la tua reazione. Ognuno dei sette possibili tester di prodotto ha un distinto profumo fruttato. Al termine della reazione, diffonderai il vapore dei tuoi prodotti verso di te e lo identificherai in base al frutto che ha l'odore.

   • Prima di iniziare, indossa un camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile. nota: Il tuo istruttore dimostrerà il wafting prima di distribuire i reagenti. Annusa sempre i composti per diffusione, piuttosto che per inalazione diretta.
   • Una volta che sei pronto per iniziare, prendi l'acido carbossilico e l'alcol che ti sono stati assegnati e porta le fiale nella tua cappa aspirante. La fiala etichettata "A", "B" o "C" è il tuo acido carbossilico. L'altra fiala è l'alcol. Registra le lettere dell'acido carbossilico e dell'alcol nel tuo quaderno di laboratorio.

     Tabella 1: Profumo di acido carbossilico, alcol ed estere

     	lettera	profumo
     Acido carbossilico assegnato
     Alcol assegnato
     Estere sintetizzato

     Clicca qui per scaricare la Tabella 1
   • Ora, prendi un pezzo di carta da filtro e una pipetta Pasteur. Nella cappa aspirante, usa la pipetta Pasteur per applicare una goccia di alcol sulla carta da filtro.
   • Porta la carta da filtro davanti al cofano e diffondi il profumo dell'alcol verso di te. Fai attenzione perché potrebbe avere un odore sgradevole.
   • Allora, rimetti la carta da filtro nel cofano e scrivi una breve descrizione dell'odore dell'alcol nel tuo quaderno di laboratorio. Fai lo stesso per il tuo acido carbossilico se è un liquido usando una nuova pipetta e un pezzo di carta da filtro. nota: Se ti è stato assegnato un acido carbossilico solido, scrivi "solido" nel tuo quaderno di laboratorio e salta questo passaggio.
   • Ora, attacca un morsetto a 3 poli aperto a un supporto da laboratorio nella tua cappa aspirante. Posiziona un martinetto da laboratorio alla base del supporto e posiziona sopra di esso una piastra di agitazione e un mantello riscaldante. Spostare il termoregolatore accanto alla configurazione.
   • Allora, posiziona una piccola barra di agitazione in un pallone a fondo tondo da 50 ml e fissa saldamente il pallone sopra il mantello riscaldante.
   • Aggiungi l'acido carbossilico alla fiaschetta usando un imbuto. Sciacquare il flaconcino di acido carbossilico nel pallone con 1 o 2 ml di alcol, quindi aggiungere il resto dell'alcol al pallone.
   • Quindi, porta un cilindro graduato da 10 ml alla cappa aspirante riservata agli acidi e misura attentamente 4 ml di acido solforico 3 M. nota: È altamente tossico e corrosivo, quindi fai attenzione.
   • Copri il tuo cilindro graduato con una pellicola di plastica di paraffina. Quindi, riporta l'acido nel cappuccio e aggiungilo al pallone. Va bene se i liquidi formano due strati.
   • Ora, usa un pezzo di tubo per collegare il braccio inferiore del condensatore standard al rubinetto dell'acqua nella tua cappa aspirante. Attacca l'altro pezzo di tubo alla parte superiore del braccio e dirigilo verso lo scarico. Assicurati che le connessioni siano sicure.
   • Applicare grasso sottovuoto al giunto inferiore in vetro smerigliato del condensatore. Inserire il condensatore nel pallone a fondo tondo e assicurarsi che il grasso formi una buona tenuta.
   • Fissa il condensatore in posizione con un secondo morsetto a 3 poli e assicurati che il tubo non sia d'intralcio. Utilizzare una salvietta da laboratorio per rimuovere il grasso in eccesso, quindi fissare la connessione con una clip per giunti.
   • Ora, apri lentamente il rubinetto dell'acqua fino a quando l'acqua scorre dolcemente attraverso il condensatore. Assicurarsi che l'acqua scorra nello scarico e che non ci siano perdite.
   • Allora, solleva il martinetto da laboratorio fino a quando la fiaschetta a fondo tondo non si trova nel mantello riscaldante. Ora sei pronto per iniziare a riscaldare la tua miscela di reazione fino al reflusso.
   • Imposta il motore di agitazione a velocità media e inizia a riscaldare la miscela a fuoco medio o con un set point di circa 110 °C.
   • Il primo punto di ebollizione della tua miscela sarà tra 65 e 100 °C. Quindi, tienilo d'occhio mentre si riscalda e regola l'impostazione della temperatura secondo necessità.
   • Una volta che la miscela raggiunge un ebollizione uniforme, lasciala rifluire per 50 min.
   • Allora, spegni il riscaldamento, abbassa il martinetto da laboratorio e sostituisci il mantello riscaldante con un supporto per pallone a fondo rotondo.
   • Lascia raffreddare la miscela a temperatura ambiente con il condensatore ancora in posizione, che di solito richiede circa 10 minuti. Durante questo periodo, preparare un bagno di ghiaccio in un becher da 600 ml e portarlo nella cappa aspirante.
   • Una volta che la miscela si è completamente raffreddata, chiudi il flusso d'acqua al condensatore. Separare con cautela il condensatore dal pallone e spostarlo in modo che non sia d'intralcio. Quindi, sollevare il bagno di ghiaccio fino al pallone e lasciarlo raffreddare per 10 minuti.
   • Dopodiché, porta un cilindro graduato pulito da 10 ml alla cappa di base e ottieni 5 ml di bicarbonato di sodio saturo.
   • Tornando al tuo cappuccio, usa una salvietta da laboratorio per rimuovere il grasso sottovuoto dall'interno del collo della fiaschetta a fondo tondo.
   • Allora, procurati diverse pipette Pasteur pulite e un po' di carta per il pH. Utilizzare una pipetta per aggiungere lentamente 1 mL di bicarbonato di sodio saturo al pallone e mescolare la miscela con una barra di agitazione o una bacchetta di vetro.
   • Aggiungi il resto della soluzione di bicarbonato di sodio un millilitro alla volta, mescolando dopo ogni aggiunta.
   • Allora, usa una nuova pipetta per controllare il pH della soluzione. Se il pH è < 7, prendi qualche millilitro in più di bicarbonato di sodio e aggiungilo 1 ml alla volta, mescolando e controllando il pH dopo ogni aggiunta.
   • Una volta che la soluzione è a pH neutro, rimuovi il bagno di ghiaccio e asciuga l'esterno della fiaschetta con un tovagliolo di carta.
   • Lascia riposare la miscela per qualche minuto per vedere se si deposita in due strati.
   • Allora, procurati una pipetta Pasteur pulita e un nuovo pezzo di carta da filtro. Prelevare con cura una piccola quantità di soluzione di prodotto e applicare una o due gocce sulla carta da filtro. Se la miscela di prodotti si è separata, testare prima lo strato superiore.
   • Porta la carta da filtro sul bordo della cappa aspirante e fai scorrere il set verso di te. I sette possibili profumi sono mela, banana, uva, arancia, pera, ananas e fragola.
   • Registra il frutto che pensi abbia l'odore del tuo estere nel tuo quaderno di laboratorio. Se non sei sicuro di quale frutto si tratti, chiedi al tuo istruttore i profumi di riferimento per aiutarti a decidere.
   • Una volta identificato l'odore del tuo estere, recupera la barra di agitazione e smaltisci la tua miscela di reazione nel contenitore dei rifiuti organici non alogenati. Pulisci la vetreria e mescola la barra usando i tuoi soliti metodi.
   • Quindi, sblocca il condensatore e inclinalo con cautela per far defluire l'acqua attraverso il tubo di uscita. Scollegare il tubo di ingresso dal rubinetto dell'acqua, mantenendo l'estremità sollevata per evitare fuoriuscite, e lasciare che l'acqua rimanente scorra attraverso il condensatore fino allo scarico.
   • Allora, scollega il condensatore dal tubo e rimuovi il grasso del vuoto sul giunto inferiore con salviette da laboratorio. Pulisci le pareti interne del condensatore usando i tuoi metodi abituali.
   • Lascia le carte da filtro nel cofano finché non smettono di odorare fortemente di frutta. Smaltire le pipette Pasteur usate nei rifiuti di vetro e gettare qualsiasi altra spazzatura nel contenitore dei rifiuti del laboratorio.
   • Infine, metti via la tua attrezzatura e pulisci il tuo cappuccio prima di partire.
2. RisultatiEspandi

   Ecco i sette possibili esteri che avresti potuto fare e i loro profumi: l'acetato di propile odora di pera, l'acetato di isoamile odora di banana, l'acetato di ottile odora di arancia, il butirrato di butile odora di ananas, il butirrato di etile odora di fragola, il butirrato di metile odora di mela e l'antranilato di metile odora di uva.

   • Confronta l'odore del tuo estere per trovare la struttura corrispondente. Ad esempio, un forte profumo di pere significa che hai prodotto l'acetato di propile.
   • Determina il tuo acido carbossilico e alcol di partenza. nota: Ricorda che l'alcol attacca l'acido carbossilico in questa reazione. L'intermedio risultante riorganizza ed elimina una molecola d'acqua per formare un estere.
   • Gli studi hanno dimostrato che l'alcossi-ossigeno proviene dall'alcol, non dall'acido carbossilico. Quindi, divideremo il diagramma dell'estere al singolo legame carbonio-ossigeno e riempiremo l'OH e l'H mancanti per ottenere i materiali di partenza. Ad esempio, se dividiamo l'acetato di propile in quel legame, aggiungiamo un OH al carbonio carbonilico e aggiungiamo un idrogeno all'alcossi-ossigeno, otteniamo acido acetico e 1-propanolo come materiali di partenza.