Un esempio di approccio a circuito chiuso verso un'economia circolare dei materiali è descritto qui. Viene presentato un intero ciclo sostenibile in cui i poliesteri semi-aromatici biobased sono progettati mediante polimerizzazione, depolimerizzazione e quindi ripolimerizzati con solo lievi cambiamenti nelle loro rese o proprietà finali.
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Articolo metodologico
Progettato per il riciclaggio molecolare: un polimero biobased semi-aromatico derivato dalla lignina
In questo articolo
Sommario
Abstract
Lo sviluppo di biopolimeri chimicamente riciclabili offre opportunità nel perseguimento di un'economia circolare. I biopolimeri chimicamente riciclabili fanno uno sforzo positivo per risolvere il problema dei materiali polimerici nella fase di smaltimento dopo la fase di utilizzo. In questo articolo, viene descritta e visualizzata la produzione di poliesteri semi-aromatici biobased, che possono essere estratti interamente da biomasse come la lignina. Il polimero poly-S descritto in questo documento ha proprietà termiche simili a certe plastiche comunemente usate, come il PET. Abbiamo sviluppato una reazione di Knoevenagel verde, che può produrre in modo efficiente monomeri da aldeidi aromatiche e acido malonico. Questa reazione ha dimostrato di essere scalabile e ha un fattore E calcolato notevolmente basso. Questi poliesteri con ligno-fitochimici come punto di partenza mostrano un efficiente riciclo molecolare con perdite minime. Il poliestere poli(acido diidrosinapinico) (poly-S) è presentato come un esempio di questi poliesteri semi-aromatici e vengono descritte la polimerizzazione, la depolimerizzazione e la ripolimerizzazione.
Introduzione
A differenza dell'incenerimento dei rifiuti polimerici, il riciclaggio chimico offre la possibilità di recuperare i monomeri. Il riciclaggio chimico è una scelta logica alla fine della vita tecnica dei materiali polimerici poiché questi materiali polimerici sono prodotti chimicamente1. Esistono due modi per riciclare chimicamente il materiale polimerico, la pirolisi e il riciclaggio molecolare2. Con la pirolisi, il materiale polimerico viene trasformato in prodotti di valore superiore utilizzando condizioni estreme3,4. Il riciclaggio molecolare è un metodo effica....
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Protocollo
1. Condensazione di Knoevenagel verde della siringaldeide verso acido sinapinico con bicarbonato di ammonio al 5 mol%
- Aggiungere acido malonico (20,81 g, 200,0 mmol) insieme a siringaldeide (36,4 g, 200,0 mmol) in un matraccio a fondo tondo da 250 ml. Sciogliere entrambi i costituenti in 20,0 mL di acetato di etile e aggiungere bicarbonato di ammonio (790 mg, 10,0 mmol) al matraccio.
NOTA: Per garantire il pieno completamento della reazione di condensazione, l'evaporatore rotativo può essere utilizzato per distillare l'acetato di etile e concentrare la miscela di reazione, ottenendo una reazione senza solvente. - Conservare la miscela di reazione ....
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Risultati
L'acido sinapinico è stato sintetizzato in alta purezza e ad alta resa (> 95%) dalla siringaldeide utilizzando la condensazione Green Knoevenagel. (Informazioni di supporto: Figura S1) Il fattore E è un'indicazione della produzione di rifiuti in cui un numero maggiore indica più rifiuti. Il fattore E viene calcolato prendendo l'input materiale totale, sottraendo la quantità del prodotto finale desiderato e dividendo il tutto per la quantità del prodotto finale. Questa condensazione di Knoevenagel verd.......
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Discussione
Quando l'acido diidrosinapinico è stato riscaldato in un recipiente di reazione, si è verificata la sublimazione del materiale di partenza e questo effetto è stato migliorato quando è stato applicato un vuoto. L'acetilazione è stata eseguita sull'acido diidrosinapinico per evitare la sublimazione. Kricheldorf et al.12,27 hanno riconosciuto che non solo l'acetilazione, ma si è verificata in modo simile di- e oligomerizzazione. Tuttavia, questi monomeri e oligomeri.......
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Dichiarazioni
Gli autori non hanno nulla da rivelare.
Ringraziamenti
Gli autori sono grati per il sostegno finanziario dell'Organizzazione olandese per la ricerca scientifica (NWO) (sovvenzione 023.007.020 assegnata a Jack van Schijndel).
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Materiali
| Nome | Azienda | Numero di catalogo | Commenti |
|---|---|---|---|
| Reaction 1: Condensazione Knoevenagel verde | |||
| Bicarbonato di ammonio | Sigma Aldrich | >99% | |
| Boom di etanolo | Acetato | di grado | |
| Macron | 99,8% | ||
| Acido cloridrico | Boom | 37% | |
| Acido malonico | Sigma Aldrich | 99% | usato come ricevuto |
| Bicarbonato di sodio | Sigma Aldrich | >99,7% | |
| Siringaldeide | Sigma | Aldrich 98% | usato come ricevuto |
| Reazione 2: Idrogenazione | |||
| Solfato di magnesio | Macron | 99% | Raney |
| &commercio essiccato; nichel | Sigma Aldrich | >89% | |
| Idrossido di sodio | Boom | Grado tecnico | disciolto |
| Reazione 3: Acetilazione | |||
| Anidride acetica | Macron | >98% | |
| Acetone | Macron | >99,5% | |
| Acetato di sodio | Sigma Aldrich | >99% | |
| Reaction 4A: Polimerizzazione | |||
| 1,2-xilene | Macron | >98% | |
| Idrossido di sodio | Boom Acetato | finemente polverizzato | grado tecnico |
| Sigma Aldrich | 99,99% | ||
| Reaction 4B: Depolimerizzazione | |||
| Sodio idrossido | Boom | Acido | |
| solforico | Macron | 100% | |
| Analysis | |||
| CDCl3 | Cambride Isotope Laboratories, Inc. | 99,5% | |
| CF3COOD | Cambride Isotope Laboratories, Inc. | 98% | |
| Dimetilformammide | Macron | >99,9% | |
| Esafluoro-2-propanolo | TCI Sostanze chimiche | >99% | |
| Metanolo | Macron | >99,8% | |
| Tetraidrofurano | Macron | >99,9% |
Riferimenti
- Rahimi, A., García, J. M. Chemical recycling of waste plastics for new materials production. Nature Reviews Chemistry. 1 (6), 41570(2017).
- Sardon, H., Dove, A. Plastics recycling with a difference. Science. 360 (6387), 380-381 (2018).
- Jones, G. O., Yuen, A., Wojtecki, R....
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Ristampe e permessi
