방법 논문

식물성 기름에서 바이오 디젤 제품의 초음파 보조 준비

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DOI:

10.3791/66689

⸱

2024년 4월 19일

 ,  , 
1Department of Chemistry, California State University, Sacramento

이 논문에서

요약

알칼리성 촉매를 사용하는 식물성 기름에 대한 안전한 초음파 보조 에스테르 교환 방법이 여기에 제시되어 있습니다. 이 방법은 순수 바이오디젤 제품을 준비하는 데 빠르고 효율적입니다.

초록

식물성 기름을 지속 가능한 공급 원료로 활용하는 이 연구는 바이오디젤 합성을 위한 초음파 보조 에스테르 교환에 대한 혁신적인 접근 방식을 제시합니다. 이 알칼리 촉매 시술은 초음파를 강력한 에너지 입력으로 활용하여 엑스트라 버진 올리브 오일을 바이오 디젤로 빠르게 전환하는 데 도움을 줍니다. 이 시연에서 반응은 주변 조건의 초음파 수조에서 15분 동안 실행되며, 엑스트라 버진 올리브 오일과 메탄올의 1:6 몰 비율과 촉매로 최소량의 KOH가 필요합니다. 바이오디젤의 물리화학적 특성도 보고되고 있습니다. 초음파 보조 에스테르 교환의 놀라운 이점을 강조하는 이 방법은 반응 및 분리 시간의 현저한 감소를 보여주며 거의 완벽한 순도(~100%), 높은 수율 및 무시할 수 있는 폐기물 생성을 달성합니다. 중요한 것은 이러한 이점이 안전과 환경적 지속 가능성을 우선시하는 프레임워크 내에서 달성된다는 것입니다. 이러한 설득력 있는 발견은 식물성 기름을 바이오디젤로 전환하는 데 있어 이 접근 방식의 효과를 강조하여 연구 및 실제 응용 분야 모두에서 실행 가능한 옵션으로 자리매김하고 있습니다.

서론

일반적인 식물성 오일과 지방에서 추출한 바이오디젤은 석유에 대한 의존도를 완화하기 위한 지속 가능한 솔루션으로 부상하고 있습니다1. 이 재생 가능한 대체품은 지속 가능한 자원에 의존하면서 온실 가스 배출, 특히 이산화탄소를 줄이는 것을 보여줍니다. 또한, 바이오디젤은 석유 디젤에 비해 뚜렷한 장점을 가지고 있으며, 무황 구성, 무독성 및 생분해성을 특징으로 합니다. 기존 화석 연료의 대안인 바이오디젤은 재생 불가능한 화석 연료에 대한 의존도를 줄이고 기후 변화의 부작용을 완화함으로써 유엔(UN)의 넷 제로 정책과 일치합니다. 바이오디젤은 현재의 에너지 수요를 충족할 수 있는 유망한 방법을 제공하여 보다 친환경적인 미래를 위한 강력한 선택입니다2.

바이오 디젤 생산에 사용되는 주된 방법은 오일 및 지방에서 발견되는 트리글리세라이드가 고온 조건 1,2,3,4에서 촉매의 존재 하에 알코올(일반적으로 메탄올 또는 에탄올)과 반응하는 화학 공정인 에스테르 교환(transesterification)을 포함합니다. 이 반응은 바이오디젤의 주성분인 지방산 알킬 에스테르를 생성합니다. 다양한 종류의 식물성 오일이 바이오디젤 생산을 위한 주요 공급 원료로 사용되며, 여기에는 식용 오일5(예: 엑스트라 버진 올리브 오일 및 옥수수 오일) 및 비식용 오일(예: 케이퍼 씨 오일)6,7,8 및 폐유9가 포함된다. 메탄올은 상대적으로 저렴한 알코올이기 때문에 이러한 에스테르 교환 공정에 가장 일반적으로 사용됩니다. 또한, 황산, 인산, 수산화칼륨, 수산화나트륨 또는 리파아제와 같은 효소와 같은 일련의 촉매를 사용하여 에스테르 교환 공정 1,2,3,4를 촉진할 수 있습니다. 전통적으로, 반응 혼합물은 장기간, 전형적으로 30분 이상 환류 하에 가열됩니다. 가열은 초음파만큼 에너지 효율적이지 않으며 안전 위험을 초래합니다5. 결과적으로, 더 안전하고 빠르며 에너지 효율적인 에스테르 교환 공정이 필요합니다.

초음파 조사는 주로 음향 캐비테이션 (acoustic cavitation)현상 (10)으로 인해 열, 빛 및 전기와 같은 기존 에너지 원에 대한 우수한 대안으로 부상하고 있습니다. 이 현상은 기포의 형성, 팽창 및 격렬한 붕괴를 특징으로하며 온도가 약 5000K에 이르고 압력이 1000 기압에 달하는 국부적인 핫스팟을 생성합니다. 이러한 극한 조건은 빠른 가열 및 냉각 속도(1010 K/s 이상)와 결합되어 실온에서 효율적으로 발생하는 다양한 화학 반응에 필요한 에너지를 제공하며, 이는 이전에는 기존의 방법으로는 달성할 수 없는 것으로 간주되었던 반응입니다(10). 초음파 보조 합성은 다양한 연구 분야에서 빠르게 입지를 다지고 있습니다. 특히, 유기 합성 및 고체 물질에서 초음파 보조 합성에 대한 관심은 환경 친화적 인 특성, 에너지 효율성 및 주변 조건 5,11,12,13,14,15,16에서 단축 된 반응 시간에 의해 주도됩니다 . 알칼리성 촉매를 사용하여 식물성 오일의 안전한 초음파 보조 에스테르 교환을 위한 신속하고 효과적인 기술이 소개되어 짧은 시간 내에 순수한 바이오디젤 제품을 생산합니다. 엑스트라 버진 올리브 오일이 이 연구에서 시연 매체 역할을 하지만, 초음파 방법이 다양한 식물성 오일 5,17에 적용할 수 있다는 점에 유의해야 합니다.

프로토콜

1. 기름 근원 및 준비

  1. 2.0mL의 HPLC 등급 메탄올을 15mL 원심분리 튜브에 추가합니다.
    주의: 메탄올은 인화성이 높은 액체입니다. 삼키거나 피부에 닿거나 흡입하면 독성이 있으며 눈에 손상을 줄 수 있습니다. 메탄올로 작업할 때는 개인 보호 장비(PPE)를 착용하고 흄 후드에서 사용하십시오.
  2. 원심 분리기 튜브에 KOH 펠릿 1 개 (~ 0.10g)를 넣고 초음파를 켜기만 하면 초음파 세척기 (40kHz)를 사용하여 KOH 고체를 녹입니다.
    주의: KOH는 삼키면 해롭습니다. 심한 피부 화상, 눈 손상 및 심각한 눈 손상을 일으킵니다. 이 물질로 작업할 때는 PPE를 착용하십시오.
    알림: 최적의 결과를 얻으려면 원심분리기 튜브를 물로 채워진 비커 안에 넣은 다음 비커를 초음파 수조 안에 놓습니다. 이 침지 구성은 반응 혼합물을 초음파 조사에 철저히 노출시켜 효과를 극대화합니다.

2. 에스테르 교환 공정

  1. 원심분리기 튜브에 엑스트라 버진 올리브 오일 8.0mL를 추가합니다.
  2. 원심분리기 튜브의 뚜껑을 닫고 단단히 닫은 다음 원심분리기 튜브를 세게 흔들어 오일과 메톡시드칼륨 용액을 섞습니다.
    알림: 원심분리기 튜브를 흔들 때 원심분리기 캡을 단단히 유지하십시오.
  3. 캡을 풀고 원심 분리기 튜브를 초음파 수조에 넣으십시오. 1분 동안 초음파 수조를 켭니다.
  4. 처음 1분 후 원심분리기 캡을 단단히 닫고 원심분리기 튜브를 다시 세게 흔듭니다.
  5. 캡을 풀고 반응 혼합물을 초음파 수조에 14 분 더 넣으십시오.
  6. 반응 혼합물을 분리 깔때기로 옮기고 하단 글리세린 층을 배출합니다.
  7. 15mL의 포화 NaCl 용액으로 최상층을 3회 세척하여 에스테르에서 과도한 메탄올과 잔류 촉매를 씻어냅니다. pH 종이로 테스트하여 최종 세척의 pH가 중성인지 확인하십시오.
  8. 상단 바이오디젤 층을 건조하고 깨끗한 바이알에 옮기고, 바이알에 무수Na2SO4를 첨가하고, 혼합물을 휘젓고, 바이오디젤이 투명해질 때까지 혼합물을 약 15분 동안 그대로 둡니다. 특성 분석을 위해 투명한 바이오디젤 제품을 사용하십시오.

3. 바이오디젤의 특성화

  1. 푸리에 변환 적외선(FT-IR) 분석
    1. 4000-400cm-1의 넓은 범위에서 FT-IR 스펙트럼을 기록합니다. 4cm-1 해상도로 16개의 스캔을 함께 추가하여 각 샘플을 측정합니다. 각 샘플 스캔 전에 신선한 공기 스펙트럼을 획득하여 배경 제거를 수행합니다. 이는 정확한 기준선 보정을 보장하고 시료 오염을 최소화하기 위한 것입니다. 각각의 새로운 샘플 전에 메탄올을 사용하여 ATR 플레이트를 청소한 다음 보푸라기가 없는 물티슈로 건조시킵니다.
  2. 양성자 핵 자기 공명(1H NMR) 분석
    1. 바이오디젤 제품의 화학적 조성을 분석하려면 실온에서 500MHz NMR 분광계에 바이오디젤 및 엑스트라 버진 올리브 오일의 핵 자기 공명(NMR) 스펙트럼을 기록합니다. 고분해능 5mm 이중 그래디언트 프로브를 사용하여 내부 표준물질로 0.05% 테트라메틸실란(TMS)을 함유한 중수소 클로로포름(CDCl3) 0.7mL에 시료 50mg을 용해시켜 각 시료를 준비합니다. 16개의 스캔으로 TOPSPIN 프로그램을 사용하고 0.0ppm에서 TMS 표준을 참조하여 1HNMR 스펙트럼을 획득합니다.
      주의 : CDCl3 은 삼키면 해롭고 흡입하면 독성이 있습니다. 피부 자극과 눈에 심한 자극을 일으킵니다. 이 물질로 작업할 때는 PPE를 착용하십시오.
  3. 점도 분석
    1. 2 개의 5.75 인치 유리 파스퇴르 피펫과 1 개의 피펫 펌프를 준비합니다.
    2. 펜으로 각 피펫에 두 개의 표시를 합니다. 상단 표시는 피펫 몸체에 있고 두 번째 표시는 끝에서 약 2cm 위쪽의 좁은 줄기에 있습니다.
    3. 피펫 펌프를 사용하여 상단 표시에 반월상 연골이 오도록 엑스트라 버진 올리브 오일을 피펫에 채웁니다.
    4. 피펫 펌프를 제거하고 스톱워치를 시작합니다. 엑스트라 버진 올리브 오일이 하단 표시에 도달하면 스톱워치를 중지하십시오.
    5. 엑스트라 버진 올리브 오일 대신 바이오 디젤 제품을 사용하여 3.3.3 및 3.3.4 단계를 반복하십시오.
    6. 바이오디젤과 엑스트라 버진 올리브 오일의 상대적 점도를 유리 피펫을 통한 통과 타이밍을 측정하여 결정합니다.
      상대 점도 = (오일 시간)/(바이오디젤 시간).
  4. 가연성 시험
    1. 약 2cm 길이의 면봉을 바이오디젤에 담그고 다른 면봉을 엑스트라 버진 올리브 오일에 담급니다. 각각의 액체로 스트링이 완전히 포화되었는지 확인하십시오. 코팅된 면봉을 알루미늄 호일에 놓습니다.
    2. 가연성 용제에서 멀리 떨어진 지정된 실험실 구역에서 각 면봉을 점화하는 용이성을 평가하고 생성된 화염의 품질을 관찰하십시오. 한 면봉이 다른 면봉보다 더 쉽게 발화하는지 확인하십시오. 어떤 액체가 우수한 흡수 능력을 보이고 어떤 액체가 더 강한 연소를 유지하는지 평가하십시오.

결과

이 시연에서 KOH에 의해 촉매된 엑스트라 버진 올리브 오일과 메탄올의 에스테르 교환 반응은 초음파 수조에서 실온의 바이오디젤을 생성합니다(그림 1)5. 원심분리기 튜브의 시작 물질은 반응물이 혼합되지 않고 그림 2A에서 볼 수 있듯이 두 개의 층으로 나뉘어져 있음을 보여줍니다. 상층은 메탄올과 KOH의 혼합물이고 하층은 엑스트라 버진 올리브 오일로 구성되어 있습니다. 균질화를 촉진하려면 원심분리기 튜브를 초음파 교반하기 전에 반응물을 간단히 사전 혼합하는 것이 좋습니다.

초음파 수조에서 1분 후, 반응 혼합물은 그림 2B에서 볼 수 있듯이 눈에 띄는 균질화를 겪습니다. 초음파 수조에서 또 다른 14 분 후, 그림 2C와 같이 바이오 디젤 제품으로 구성된 상부 층과 글리세롤 에스테르를 포함하는 하부 층으로 제품 분리가 발생합니다. 혼합물을 몇 분 동안 가라앉히면 그림 2D와 같이 분리가 더욱 향상됩니다. 따라서, 초음파 보조 에스테르 교환 반응은 짧은 시간 내에 실온 및 대기압 하에서 바이오디젤을 효율적으로 수득합니다. 또한, 이 반응은 글리세린 층에서 바이오디젤의 가속 분리를 촉진하여 작업을 용이하게 합니다. 바이오디젤 제품은 분리 깔때기에서 분리한 후 포화 NaCl 용액으로 세척하여 추가로 정제할 수 있습니다. 바이오디젤 제품의 특성 분석은 바이오디젤의 성공적인 합성을 확인하기 위해 1H-NMR 분석을 통해 수행할 수 있습니다.

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그림 1: 에스테르 교환 반응을 통한 식물성 기름에서 바이오디젤의 합성. 이미지는 여기에 설명된 합성 단계를 보여줍니다.))) 초음파 치료를 나타냅니다. RT는 실내 온도를 나타냅니다. 이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.

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그림 2: 반응 혼합물. 이미지는 반응 혼합물 (A) 시간 0분, (B) 초음파 처리 1분 후, (C) 종료 직후(초음파 처리 15분 후) 및 (D) 반응 종료 후 5분 후를 보여줍니다. 이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.

엑스트라 버진 올리브 오일(그림 3A)과 바이오디젤(그림 3B)의 FT-IR 스펙트럼을 분석하여 바이오디젤 생산을 확인합니다. 1435cm-1의 피크는 CH3 비대칭 굽힘을 보여주는 바이오디젤에 존재하는 반면, 이 피크는 엑스트라 버진 올리브 오일에는 없습니다. 1195cm-1의 피크는 O-CH3 스트레칭이 바이오 디젤에 존재한다는 것을 보여주지만이 피크는 엑스트라 버진 올리브 오일에는 없습니다. 엑스트라 버진 올리브 오일과 바이오 디젤에는 3 개의 피크가 존재합니다 : 2800-3000 cm-1 사이의 피크는 CH2 스트레칭과 비대칭 CH3 및 CH2 스트레칭을 나타내며 1700-1800 cm-1 사이의 피크는 C = O의 스트레치를 보여줍니다. 721-723 cm-1의 밴드는 바이오디젤의 탄화수소 사슬에서 Z(cis) 이중 결합을 나타냅니다. (Z)-불포화는 제품의 융점을 낮춥니다. 결과는 선행 문헌18과 일치한다.

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그림 3: FT-IR 스펙트럼. FT-IR 스펙트럼은 (A) 엑스트라 버진 올리브 오일 및 (B) 바이오 디젤에 대해 4000-400cm-1에서 측정되었습니다. 이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.

1HNMR 결과의 경우 엑스트라 버진 올리브 오일에는 글리세릴 양성자에 대해 δ = 4.1-4.3ppm의 다중항δ 및 = 5.2-5.3ppm의 다중항이 포함되어 있습니다(그림 4A). 바이오디젤 제품은 글리세릴 양성자가 없어 메틸 에스테르 내 메틸 양성자에 대해 δ = 3.67ppm에서 일중항을 나타냅니다(그림 4B). 피크는 이전 문헌19,20과 일치합니다. 이 단일항은 MeOH에서 관찰된 CH3 단일항(δ = 3.49ppm)과 다릅니다. 1H NMR 결과에 따르면 초음파 보조 방법이 100%에 가까운 순도를 가진 바이오디젤을 생산할 수 있음이 분명합니다.

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그림 4: 1HNMR 스펙트럼. (A) 엑스트라 버진 올리브 오일의 CDCl3의 1H NMR (500 MHz) 스펙트럼은 글리세롤 단위와 지방산 사슬의 주요 피크의 해당 할당 및 (B) 메틸 에스테르 및 지방산 사슬의 주요 피크의 해당 할당과 함께 바이오 디젤입니다. Spectra는 식물성 기름과 바이오디젤의 다양한 작용기와 바이오디젤 제품의 순도를 보여줍니다. 이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.

석유 디젤에 가까운 점도를 가진 바이오 디젤은 엑스트라 버진 올리브 오일보다 점도가 약 8배 낮습니다. 엑스트라 버진 올리브 오일은 점도가 10배인 단점이 있어 연료 시스템에 실용적이지 않습니다.

가연성 테스트를 했을 때, 바이오디젤에 담근 면봉은 엑스트라 버진 올리브 오일에 담근 목화끈보다 더 빨리 발화하고 더 강하게 연소되었습니다. 이는 디젤 연료 대체품으로서 바이오디젤의 잠재력을 시사합니다.

토론

이 시연에서는 바이오디젤의 염기 촉매 생산의 초음파 보조 방법이 최적의 효능을 위해 설명됩니다. 최적의 결과를 얻으려면 원심 분리기 튜브를 물로 채워진 비커 안에 넣은 다음 비커를 초음파 수조 내에 넣어야합니다. 이 침지 구성은 반응 혼합물을 초음파 처리에 철저히 노출시켜 효과를 극대화합니다. 원하는 경우 원심 분리기 랙을 사용하여 초음파 수조 내부의 비커를 교체 할 수도 있으며, 이는 초음파 소음을 더욱 줄일 수 있습니다.

적절한 용매 선택은 초음파 보조 합성에 의한 바이오디젤 합성을 위한 또 다른 중요한 구성 요소입니다. 메탄올과 에탄올은 모두 녹색 용매(21)이고 바이오디젤을 생산하는 데 사용될 수 있지만, 에탄올에 비해 메탄올은 비용 효율성, 더 빠른 반응 시간, 효율적인 글리세린 분리 및 1HNMR22를 사용한 친근한 순도 평가를 포함한 여러 이점을 제공합니다. 따라서 이 시연에서는 메탄올이 사용됩니다. 더욱이, 메탄올로부터 유래된 바이오디젤 생성물은H1NMR5을 사용하여 특성화하기가 더 용이하다.

물은 식물성 기름의 에스테르 교환에 중대한 문제를 제기하여 촉매 효율과 바이오디젤 순도를 모두 저해합니다. 과도한 물은 가수분해를 유발하여 귀중한 바이오디젤을 알칼리 촉매와 반응하는 문제가 있는 유리 지방산으로 변환하여 골칫거리 비누를 만듭니다. 이 비누는 분리 및 정제를 방해하고 촉매 활성을 감소시키며 궁극적으로 바이오디젤 수율을 낮춥니다. 그러나 폐쇄 시스템에서의 반응 혼합물은 바이오 디젤의 수율을 낮출 수 있습니다. 따라서 원심 분리기 튜브의 캡은 초음파 처리시 풀어야 합니다.

초음파 보조 방법은 바이오디젤이 대기압 하의 실온에서 정확하고 정밀하며 빠르게 합성될 수 있기 때문에 기존의 가열 방법에 비해 유리합니다. 이 방법에서는 바이오디젤을 상온과 대기압 하에서 합성하여 기존 가열 방법보다 에너지 효율적이고 안전합니다. 따라서 초음파 보조 방법은 기존 가열 방법에 비해 더 친환경적인 방법입니다. 환경 친화성, 에너지 효율성 및 주변 조건에서의 짧은 반응 시간으로 인해 바이오디젤은 초음파 보조 방법을 사용하여 15분 이내에 준비할 수 있습니다. 이 방법은 콩기름, 옥수수 기름, 카놀라유, 땅콩 기름 및 올리브 기름과 같은 다른 식물성 기름에도 적용할 수 있습니다. 그 결과는 우리의 이전 간행물5에 보고되었다. 이러한 식물성 기름은 상업적으로 이용 가능하고 쉽게 접근할 수 있어 초음파 보조 방법을 더 널리 채택할 수 있습니다.

저가의 초음파 세척기 또는 초음파 보석 세척기를 포함하여 다양한 초음파 수조 (40kHz)를 사용할 수 있지만 반응 시간은 다를 수 있습니다. 초음파 프로브와 비교할 때 초음파 수조는 하나의 주파수를 가지며이 방법의 한계입니다. 반응 시간이 짧고 초음파 수조에서 여러 반응을 동시에 실행할 수 있기 때문에 초음파 보조 방법은 재생 가능한 공급 원료의 사용, 에너지 효율성을 위한 설계, 사고 예방을 위한 본질적으로 더 안전한 화학과 같은 녹색 화학의 12가지 원칙의 적용을 학생들에게 소개하는 좋은 예로 실험실 과정을 가르치는 데 사용할 수도 있습니다. 그리고 촉매 작용.

결론적으로, 상온 및 대기압에서 상업적으로 이용 가능한 식물성 오일로부터 순수한 바이오디젤을 제조하기 위해 초음파 보조 에스테르 교환 방법이 도입되었습니다. 전통적인 가열 방법과 비교하여 초음파 조사는 오일 에스테르 교환에서 더 짧은 반응 시간, 알코올과 오일의 몰 비율 감소, 최대 50 % 낮은 에너지 소비 및 반응 속도 증가와 같은 중요한 이점을 제공합니다. 이 효율적인 공정은 초음파 조사를 활용하여 반응 혼합물 내에서 효과적인 에너지 분포를 달성하여 우수한 성능을 제공합니다17,23. 또한, 저비용 초음파 수조를 사용하여 소규모 반응을 실행하는 것이 유리합니다. 따라서 초음파 조사 소스로서의 초음파 수조는 연구 및 교육 실험실에서 쉽고 널리 채택 될 수 있습니다.

공개 사항

저자는 밝힐 것이 없습니다.

감사의 글

이 연구는 저자 YL의 창업 기금과 새크라멘토 캘리포니아 주립 대학의 PEA(Pedagogy Enhancement Award)의 지원을 받았습니다.

재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
클로로포름-d피셔 사이언티픽865-49-6• 삼키면 해롭습니다.
• 피부에 자극을 일으킵니다.
• 눈에 심각한 자극을 일으킵니다.
• 흡입하면 독성이 있습니다.
• 암을 유발할 것으로 의심됨.
• 생식력 또는 태아에 해를 끼칠 것으로 의심되는 경우.
• 장기간 또는 반복 노출로 인해 장기에 손상을 입힙니다
. 가열 초음파 욕조, 디지털, Branson 초음파Branson 89375-492
메탄올피셔 사이언티픽 컴퍼니67-56-1고인화성 액체 및 증기. 삼키거나 피부와 접촉하거나 흡입하면 독성이 있습니다. 장기(눈)에 손상을 일으킵니다.
수산화칼륨 Fisher Scientific Company1310-58-3금속을 부식시킬 수 있습니다. 삼키면 유해합니다. 피부에 심한 화상을 입히거나 눈에 손상을 일으킵니다. 심각한 눈 손상을 일으킴
염화나트륨Sigma-Aldrich7647-14-5무해함
식물성 기름살충제에서 안전하게 사용된 오랜 역사를 가진 일반적으로 소비되는 식품. 

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