What should you include in your lab notebook before starting the nitration experiment?

Your pre-lab preparation should include balanced chemical equations for the reactions, important properties of the reagents and products, and a step-by-step procedure written in your own words. This preparation ensures you understand the experiment before entering the lab and provides a reference during the procedure.

Why is an ice bath used during the nitration of methyl benzoate?

The reactions in this lab are exothermic, releasing significant heat. Ice baths keep the solutions cool to control the reaction rate and prevent dangerous temperature increases. Temperature control is critical—if the solution reaches 15°C during acid addition, you must wait until it cools below 15°C before continuing.

What is the meta position and why does it matter in this nitration reaction?

The meta position refers to carbons one step away from the ester group on the benzene ring. The charge distribution from the ester group makes the ring most reactive toward positive nitronium ions at these meta positions, so the nitration preferentially occurs there to form methyl 3-nitrobenzoate.

How do you isolate the product after the nitration reaction is complete?

After the reaction, dilute the mixture with cold water from melted ice to precipitate the product. Collect the insoluble product using vacuum filtration with a filter flask and Büchner funnel. Rinse the solid with cold water, allow it to dry overnight, then weigh it to determine your actual yield.

What observations should you record in your lab notebook during the experiment?

Write down what you did and your observations as they happen, including reaction times, temperature readings, and visual changes. Record when the solid product appears, what the precipitate looks like, and how long the ice takes to melt. Accurate records are essential for reproducing results and identifying sources of experimental error.

How do you calculate the percent yield of methyl 3-nitrobenzoate?

First, calculate the theoretical yield using the starting volume and density of methyl benzoate and the molecular weights of reactant and product. Then divide the actual mass of dried product by the theoretical yield mass and multiply by 100. Typical nitration yields are around 85% when accounting for minor products.

What is the role of sulfuric acid in preparing the nitronium ion mixture?

Sulfuric acid is mixed with concentrated nitric acid to generate positive nitronium ions, which are the electrophilic species that attack the benzene ring. In a separate step, sulfuric acid also protonates the ester group on methyl benzoate, activating the aromatic ring for electrophilic aromatic substitution.

Prawidłowe prowadzenie notatnika laboratoryjnego

Koncepcje Przygotowanie instruktora Protokół studencki

0 wyświetleń03:06 min

Jednym z istotnych aspektów pracy w laboratorium jest prowadzenie dokładnego i aktualnego zapisu eksperymentu za pomocą notatnika laboratoryjnego. Notatnik laboratoryjny jest niezbędny zarówno w środowisku akademickim, jak i w przemyśle, ponieważ nie tylko zapewnia zapis tego, co dokładnie zostało wykonane, ale służy również jako dokument prawny, który potwierdza własność i oryginalność badań.

Konieczne jest korzystanie z oprawionego zeszytu samokopiującego, aby można było wyjąć kopię i przesłać ją instruktorowi. Zawsze musisz pisać długopisem, nigdy ołówkiem. Przed rozpoczęciem eksperymentu należy wygenerować raport wstępny w notesie laboratoryjnym.

Aby to zrobić, musisz najpierw dokładnie przeczytać procedurę i określić cel eksperymentu. Następnie zapiszesz wszystkie podstawowe informacje potrzebne do zrozumienia eksperymentu i protokołu.

Następnie należy napisać kroki procedury, uwzględniając jednocześnie wyjaśnienie skomplikowanych kroków i obliczenia wartości, których możesz potrzebować. Samo skopiowanie protokołu nie wystarczy. Aby Ci pomóc, może być konieczne utworzenie schematu blokowego.

Spiszesz również wszystkie zrównoważone reakcje chemiczne i z wyprzedzeniem określisz teoretyczną wydajność oraz określisz właściwości fizyczne wszystkich materiałów, których użyjesz. Prawdopodobnie najważniejszym krokiem jest zidentyfikowanie zagrożeń bezpieczeństwa wszystkich stosowanych reagentów, produktów i rozpuszczalników. Zagrożenia te muszą być uzyskane z karty charakterystyki substancji niebezpiecznej (MSDS) dla każdej substancji.

Kiedy będziesz przygotowany do przeprowadzenia eksperymentu, najpierw zapisz datę i przeprowadzany eksperyment laboratoryjny. Następnie rejestruj wszystkie kroki podczas ich wykonywania i dołącz dokładne pomiary, takie jak objętość, temperatura i waga. Zawsze miej notebook pod ręką i natychmiast zapisuj informacje. Nigdy nie drap notatek na ręcznikach papierowych lub makulaturze.

W przypadku popełnienia błędu należy go przekreślić za pomocą jednej linii i natychmiast wpisać poprawne informacje. Pamiętaj, aby zawsze uwzględniać wszelkie istotne obserwacje, takie jak zmiana temperatury, zmiana koloru lub zmiana pH. Zawsze uwzględniaj wszystkie obserwacje i punkty danych, nawet wartości odstające i nieudane eksperymenty. Nigdy nie usuwaj stron ani punktów danych w celu ukrycia błędów.

Kiedy skończysz eksperyment i zakończysz prowadzenie dokumentacji, skreśl niewykorzystaną część ostatniej strony, a następnie podpisz i opatrz datą wszystkie strony. W tym laboratorium będziesz ćwiczyć umiejętności prowadzenia zeszytu, wykonując nitrowanie benzoesanu metylu. Ważne jest, aby prowadzić dokładny i dokładny zapis eksperymentu, aby prawidłowo przeanalizować wyniki po jego zakończeniu.

Print Procedure Steps

Źródło: Lara Al Hariri i Ahmed Basabrain z University of Massachusetts Amherst, MA, USA

Nitrowanie benzoesanu metylu

Począwszy od tego laboratorium, będziesz rejestrować każdy eksperyment w swoim notatniku laboratoryjnym. Zaczyna się to od przygotowania notesu laboratoryjnego przed przyjściem do laboratorium. To przygotowanie, które jest często nazywane wstępnym laboratorium, zazwyczaj zawiera zrównoważone równania chemiczne dla reakcji, ważne właściwości odczynników i produktów oraz procedurę krok po kroku dla laboratorium własnymi słowami. W tym laboratorium wykonasz nitrowanie benzoesanu metylu, estru aromatycznego, który zostanie poddany elektrofilowej podstawieniu aromatycznej w celu wytworzenia 3-nitrobenzoesanu metylu.

Najpierw zmieszasz wodny kwas siarkowy i kwas azotowy, aby uzyskać dodatnie jony nitronowe. W osobnym pojemniku zmieszasz kwas siarkowy z benzoesanem metylu w celu protonowania grupy estrowej. Sposób, w jaki rozprowadzany jest ładunek, sprawia, że pierścień jest najbardziej reaktywny w stosunku do jonów dodatnich przy węglach o jeden stopień od estru. Jest to znane jako pozycja meta w dipodstawionych pierścieniach benzenowych. Po połączeniu roztworów nitron dodaje się do benzoesanu metylu w jednym z tych atomów węgla. Następnie pierścień benzenowy i grupa estrowa tracą dodatkowe protony, aby wytworzyć 3-nitrobenzoesan metylu.

Po reakcji rozcieńczysz mieszaninę wodą ze stopionego lodu i zbierzesz nierozpuszczalny produkt przez filtrację próżniową. Na koniec oszacujesz wydajność reakcji na podstawie początkowej objętości benzoesanu metylu i masy produktu.

Podczas eksperymentu pamiętaj, aby zapisywać to, co robiłeś i swoje obserwacje na bieżąco. Dokładny zapis jest niezbędny do odtworzenia wyników i zidentyfikowania źródeł błędów eksperymentalnych. Zawsze nadrabiaj zaległości w notatniku laboratoryjnym przed rozpoczęciem następnego kroku.

Zanim rozpoczniesz eksperyment, załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe. Upewnij się, że zapoznałeś się z informacjami dotyczącymi bezpieczeństwa w swoim laboratorium wstępnym.
Napełnij zlewkę o pojemności 100 ml mniej więcej do połowy pokruszonym lodem. nuta: Reakcje w tym laboratorium są egzotermiczne, więc używaj kąpieli lodowych, aby roztwory były chłodne.
Przygotuj mieszaninę kwasu azotowego i siarkowego. W dygestoriach zaciśnij probówkę o pojemności 20 ml pionowo w łaźni lodowej. Oznacz dwie butle z podziałką o pojemności 10 ml "kwas azotowy" i "kwas siarkowy".
Odmierz 2 ml stężonego kwasu siarkowego. Jeśli dodasz za dużo, użyj pipety, aby przenieść nadmiar do małej zlewki z napisem "odpady kwasu siarkowego".

Zapisz objętość kwasu siarkowego w swoim notatniku laboratoryjnym jako objętość użytą w mieszaninie kwasów (Krok 1). Wlej kwas siarkowy do probówki.

Tabela 1: Nitrowanie benzoesanu metylu

Krok 1: Zrób dodatnie jony nitronowe
Objętość kwasu siarkowego (ml)
Objętość kwasu azotowego (ml)
Czas mieszania (min)
Krok 2: Ester protonianu na benzoesanie metylu
Objętość kwasu siarkowego (ml)
Objętość benzoesanu metylu (ml)
Krok 3: Połącz roztwory, aby utworzyć benzoesan 3-metylu
Czas dodawania (min)
Czas reakcji na lodzie (min)
Czas reakcji przy RT (min)
Wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g)

Kliknij tutaj, aby pobrać tabelę 1

Użyj drugiego butla z podziałką, aby odmierzyć 2 ml stężonego kwasu azotowego i odpipetować nadmiar kwasu azotowego do oddzielnej zlewki na odpady. Zapisz objętość kwasu azotowego w cylindrze z podziałką przed wlaniem go do probówki.
Mieszaj roztwór przez 2 minuty za pomocą szklanego pręta. Nie usuwaj roztworu z łaźni lodowej. Kiedy skończysz, zapisz, jak długo mieszałeś roztwór.
Napełnij zlewkę o pojemności 400 ml około 3/4 lodem i umieść ją przy dostępnym stanowisku laboratoryjnym w swoim dygestorium. Zacisnąć czystą kolbę Erlenmeyera o pojemności 25 ml w tej łaźni lodowej.
Przygotuj mieszaninę kwasu siarkowego i benzoesanu metylu (Krok 2). Odmierz kolejne 2 ml kwasu siarkowego za pomocą odpowiedniego cylindra z podziałką. Zapisać objętość i ostrożnie przelać ją do kolby Erlenmeyera.
Przynieś czysty 10-mililitrowy cylinder z podziałką, pipetę i małą zlewkę do kaptura rozpuszczalnika.
Ostrożnie odmierz 1,1 ml benzoesanu metylu i odpipetuj nadmiar do zlewki w celu usunięcia w odpadach organicznych. Należy pamiętać o zanotowaniu objętości benzoesanu metylu przed wlaniem go do kolby z kwasem siarkowym.
Umieść termometr w kolbie i poczekaj, aż roztwór ostygnie do temperatury między 10 °C a 15 °C.
Gdy roztwór benzoesanu metylu spadnie poniżej 15 °C, weź czystą pipetę Pasteura. Zanotuj czas w notatniku laboratoryjnym jako początek dodawania roztworu i przenieś szklaną pałeczkę z probówki do kolby Erlenmeyera (krok 3).
W ilości 2 - 3 kropli na minutę, dodaj zmieszane kwasy do roztworu benzoesanu metylu i wymieszaj mieszaninę szklanym prętem. Monitoruj temperaturę roztworu przez cały proces dodawania. nuta: Jeśli roztwór osiągnie temperaturę 15 °C, poczekaj, aż temperatura spadnie poniżej 15 °C, zanim dodasz więcej mieszaniny kwasów. Proces dodawania zajmie około 10 do 15 minut.
Gdy skończysz, zanotuj czas w swoim notatniku laboratoryjnym i pozostaw kolbę w łaźni lodowej na kolejne 10 minut, podczas gdy mieszanina zacznie reagować.
Zdobądź około 20 ml wody dejonizowanej w cylindrze z podziałką. Napełnij zlewkę o pojemności 600 ml lodem i wodą i umieść w niej cylinder z podziałką do schłodzenia.
Gdy roztwór będzie reagował przez 10 minut na lodzie, wyjmij kolbę z łaźni lodowej, zapisz czas w notatniku laboratoryjnym i pozwól roztworowi reagować w temperaturze pokojowej przez kolejne 10 do 15 minut.
Podczas oczekiwania napełnij 100-mililitrową zlewkę około 25 ml świeżego lodu. Gdy roztwór reaguje w temperaturze pokojowej przez co najmniej 10 minut, należy zanotować czas jako koniec reakcji i wlać mieszaninę do 100 ml zlewki z lodem. nuta: Użycie lodu pozwala rozcieńczyć roztwór bez jego zbytniego podgrzewania, ponieważ ciepło z reakcji kwasu siarkowego i wody jest zużywane na topienie lodu.
Poczekaj, aż lód się roztopi, co zwykle trwa około 20 minut. Pamiętaj, aby zapisać swoje spostrzeżenia, takie jak czas potrzebny na pojawienie się produktu stałego i jak wygląda osad.
Gdy lód całkowicie się stopi, przygotuj się do filtracji próżniowej za pomocą kolby filtrującej o pojemności 250 ml. Umieść bibułę filtracyjną w lejku i za pomocą czystej pipety zwilż bibułę filtracyjną zimną wodą z cylindra miarowego.
Otwórz kolbę, aby odkurzyć i wlej mieszaninę produktów do lejka. Pozostałe ciało stałe spłucz do lejka zimną wodą. Następnie wlej resztę zimnej wody do lejka, aby umyć ciało stałe.
Gdy płyn przestanie kapać z lejka do kolby, zamknij próżnię i rozłóż uszczelkę próżniową. Ostrożnie umieść lejek w zlewce, aby produkt mógł wyschnąć przez noc.
Zutylizuj filtrat do pojemnika na kwaśne odpady wodne. Wlej kąpiele lodowe do zlewu i umyj szkło zwykłymi metodami. Wyrzuć zużyte pipety Pasteura do szklanego pojemnika na odpady, zneutralizuj i posprzątaj rozlany kwas, a odpady papierowe wyrzuć do kosza laboratoryjnego.

Oblicz teoretyczną wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu w g.

Tabela 2: Wydajność produktu benzoesanu metylu 3-metylu

Objętość benzoesanu metylu (ml)
Gęstość benzoesanu metylu (g/cm3)	1.08
Masa cząsteczkowa benzoesanu metylu (g/mol)	136.15
Ilość benzoesanu metylu (mol)
Masa cząsteczkowa 3-nitrobenzoesanu metylu (g/mol)	181.15
Teoretyczna wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g)
Rzeczywista wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g)
Rzeczywista wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (mol)
Procentowa wydajność

Kliknij tutaj, aby pobrać tabelę 2

Następnego dnia sprawdź swój produkt. Jeśli wydaje Ci się, że jest suchy, doprowadź lejek do wagi, aby zważyć produkt. nuta: Jeśli wydaje się mokry, pozostaw go do wyschnięcia.
Strzyj łódkę do ważenia i użyj małej szpatułki, aby ostrożnie przenieść produkt z bibuły filtracyjnej na łódź do ważenia.
Porównaj masę swojego produktu z teoretyczną wydajnością. Jeśli odczyt masy jest stabilny i mniejszy niż teoretyczna wydajność, można założyć, że produkt jest suchy. Zapisz tę masę w notatniku laboratoryjnym.
Wyrzuć stały produkt i bibułę filtracyjną do kosza laboratoryjnego i umyj lejek Büchnera.

WynikiRozwiń
- Oblicz wydajność swojej reakcji. Z teoretycznej maksymalnej wydajności przelicz masę swojego produktu na mole.
- Podziel tę kwotę przez maksymalną wydajność i pomnóż ją przez 100. Całkowity uzysk produktu azotowanego, który obejmuje produkty o mniejszym znaczeniu, wynosi zwykle około 85%.