Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.
Źródło: Lara Al Hariri i Ahmed Basabrain z University of Massachusetts Amherst, MA, USA
Począwszy od tego laboratorium, będziesz rejestrować każdy eksperyment w swoim notatniku laboratoryjnym. Zaczyna się to od przygotowania notesu laboratoryjnego przed przyjściem do laboratorium. To przygotowanie, które jest często nazywane wstępnym laboratorium, zazwyczaj zawiera zrównoważone równania chemiczne dla reakcji, ważne właściwości odczynników i produktów oraz procedurę krok po kroku dla laboratorium własnymi słowami. W tym laboratorium wykonasz nitrowanie benzoesanu metylu, estru aromatycznego, który zostanie poddany elektrofilowej podstawieniu aromatycznej w celu wytworzenia 3-nitrobenzoesanu metylu.
Najpierw zmieszasz wodny kwas siarkowy i kwas azotowy, aby uzyskać dodatnie jony nitronowe. W osobnym pojemniku zmieszasz kwas siarkowy z benzoesanem metylu w celu protonowania grupy estrowej. Sposób, w jaki rozprowadzany jest ładunek, sprawia, że pierścień jest najbardziej reaktywny w stosunku do jonów dodatnich przy węglach o jeden stopień od estru. Jest to znane jako pozycja meta w dipodstawionych pierścieniach benzenowych. Po połączeniu roztworów nitron dodaje się do benzoesanu metylu w jednym z tych atomów węgla. Następnie pierścień benzenowy i grupa estrowa tracą dodatkowe protony, aby wytworzyć 3-nitrobenzoesan metylu.
Po reakcji rozcieńczysz mieszaninę wodą ze stopionego lodu i zbierzesz nierozpuszczalny produkt przez filtrację próżniową. Na koniec oszacujesz wydajność reakcji na podstawie początkowej objętości benzoesanu metylu i masy produktu.
Podczas eksperymentu pamiętaj, aby zapisywać to, co robiłeś i swoje obserwacje na bieżąco. Dokładny zapis jest niezbędny do odtworzenia wyników i zidentyfikowania źródeł błędów eksperymentalnych. Zawsze nadrabiaj zaległości w notatniku laboratoryjnym przed rozpoczęciem następnego kroku.
| Krok 1: Zrób dodatnie jony nitronowe | |
| Objętość kwasu siarkowego (ml) | |
| Objętość kwasu azotowego (ml) | |
| Czas mieszania (min) | |
| Krok 2: Ester protonianu na benzoesanie metylu | |
| Objętość kwasu siarkowego (ml) | |
| Objętość benzoesanu metylu (ml) | |
| Krok 3: Połącz roztwory, aby utworzyć benzoesan 3-metylu | |
| Czas dodawania (min) | |
| Czas reakcji na lodzie (min) | |
| Czas reakcji przy RT (min) | |
| Wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g) |
| Objętość benzoesanu metylu (ml) | |
| Gęstość benzoesanu metylu (g/cm3) | 1.08 |
| Masa cząsteczkowa benzoesanu metylu (g/mol) | 136.15 |
| Ilość benzoesanu metylu (mol) | |
| Masa cząsteczkowa 3-nitrobenzoesanu metylu (g/mol) | 181.15 |
| Teoretyczna wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g) | |
| Rzeczywista wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (g) | |
| Rzeczywista wydajność 3-nitrobenzoesanu metylu (mol) | |
| Procentowa wydajność |
Począwszy od tego laboratorium, będziesz rejestrować każdy eksperyment w swoim notatniku laboratoryjnym. Zaczyna się to od przygotowania notesu laboratoryjnego przed przyjściem do laboratorium. To przygotowanie, które jest często nazywane wstępnym laboratorium, zazwyczaj zawiera zrównoważone równania chemiczne dla reakcji, ważne właściwości odczynników i produktów oraz procedurę krok po kroku dla laboratorium własnymi słowami. Przejdźmy teraz do twojego pierwszego eksperymentu, azotowania benzoesanu metylu, estru aromatycznego, który zostanie poddany elektrofilowej podstawieniu aromatycznej. W tym laboratorium użyjesz benzoesanu metylu, stężonego kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego do wytworzenia 3-nitrobenzoesanu metylu. Oto kilka przydatnych właściwości odczynników i produktu, które mogą być potrzebne w laboratorium wstępnym. Następnie przejdźmy przez etapy tej reakcji. Najpierw zmieszasz wodny kwas siarkowy i kwas azotowy, aby uzyskać dodatnie jony nitronowe. W osobnym pojemniku zmieszasz kwas siarkowy z benzoesanem metylu w celu protonowania grupy estrowej. Sposób, w jaki rozprowadzany jest ładunek, sprawia, że pierścień jest najbardziej reaktywny w stosunku do jonów dodatnich przy węglach o jeden stopień od estru. Jest to znane jako pozycja meta w dipodstawionych pierścieniach benzenowych. Po połączeniu roztworów nitron dodaje się do benzoesanu metylu w jednym z tych atomów węgla. Następnie pierścień benzenowy i grupa estrowa tracą dodatkowe protony, aby wytworzyć 3-nitrobenzoesan metylu. Po reakcji rozcieńczysz mieszaninę wodą ze stopionego lodu i zbierzesz nierozpuszczalny produkt przez filtrację próżniową. Na koniec oszacujesz wydajność reakcji na podstawie początkowej objętości benzoesanu metylu i masy produktu. Teraz skorzystaj z podręcznika laboratoryjnego i tego, czego właśnie dowiedziałeś się o reakcji, aby zakończyć przygotowanie do laboratorium. Przed rozpoczęciem eksperymentu załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe oraz zapoznaj się z informacjami dotyczącymi bezpieczeństwa w laboratorium wstępnym. Tę reakcję przeprowadzisz w dygestorium. Podczas eksperymentu pamiętaj, aby zapisywać to, co robiłeś i swoje obserwacje na bieżąco. Dokładny zapis jest niezbędny do odtworzenia wyników i zidentyfikowania źródeł błędów eksperymentalnych. Zawsze nadrabiaj zaległości w notatniku laboratoryjnym przed rozpoczęciem następnego kroku. A teraz zacznijmy. Najpierw napełnij 100-mililitrową zlewkę mniej więcej do połowy pokruszonym lodem. Reakcje w tym laboratorium są egzotermiczne, więc będziesz używać kąpieli lodowych, aby roztwory były chłodne. Następnie przygotujmy mieszaninę kwasu azotowego i kwasu siarkowego. W okapie wyciągowym zaciśnij 20-mililitrową probówkę pionowo w łaźni lodowej. Oznacz dwa 10-mililitrowe cylindry z podziałką kwas azotowy"i kwas siarkowy"Odmierz dwa mililitry stężonego kwasu siarkowego z dostarczonej butelki w kapturze. Szczelnie zakręć butelki z kwasem, gdy ich nie używasz. Jeśli dodasz za dużo, użyj pipety, aby przenieść nadmiar do małej zlewki oznaczonej jako odpady kwasu siarkowego"Teraz sprawdź dokładnie, ile kwasu siarkowego masz w cylindrze z podziałką i zapisz to w zeszycie laboratoryjnym jako objętość kwasu siarkowego użytego w mieszaninie kwasów. Następnie wlej kwas siarkowy do probówki. Następnie użyj drugiego cylindra z podziałką, aby odmierzyć dwa mililitry stężonego kwasu azotowego. Nadmiar kwasu azotowego odpipetować do osobnej zlewki na odpady. Zapisz objętość kwasu azotowego w cylindrze z podziałką przed wlaniem go do probówki. Mieszaj roztwór przez dwie minuty za pomocą szklanej pałeczki. Nie usuwaj roztworu z łaźni lodowej. Kiedy skończysz, zapisz, jak długo mieszałeś roztwór. Następnie napełnij 400-mililitrową zlewkę około 3/4 objętością lodu i umieść ją przy dostępnym stojaku laboratoryjnym w dygestorium. Zacisnąć czystą 25-mililitrową kolbę Erlenmeyera w tej łaźni lodowej. Teraz zróbmy mieszaninę kwasu siarkowego i benzoesanu metylu. Odmierz kolejne dwa mililitry kwasu siarkowego za pomocą odpowiedniego cylindra z podziałką. Zapisać objętość i ostrożnie przelać ją do kolby Erlenmeyera. Następnie przynieś czysty 10-mililitrowy cylinder z podziałką, pipetę i małą zlewkę do kaptura rozpuszczalnika. Ostrożnie odmierz 1,1 mililitra benzoesanu metylu i odpipetuj nadmiar do zlewki w celu wyrzucenia wraz z odpadami organicznymi. Należy pamiętać o zanotowaniu objętości benzoesanu metylu przed wlaniem go do kolby z kwasem siarkowym. Umieść termometr w kolbie i poczekaj, aż roztwór ostygnie do temperatury od 10 do 15 stopni Celsjusza.Wykorzystaj ten czas, aby upewnić się, że jesteś zajęty śledzeniem swoich działań, pomiarów i obserwacji w notatniku laboratoryjnym. Gdy roztwór benzoesanu metylu spadnie poniżej 15 stopni Celsjusza, zaopatrz się w czystą pipetę Pasteura. Zanotuj czas w notatniku laboratoryjnym jako początek dodawania roztworu i przenieś szklaną pałeczkę z probówki do kolby Erlenmeyera. Następnie, w tempie dwóch do trzech kropli na minutę, zacznij dodawać zmieszane kwasy do roztworu benzoesanu metylu i wymieszaj mieszaninę ze szklaną pałeczką. Upewnij się, że monitorujesz temperaturę roztworu przez cały proces dodawania. Jeśli roztwór osiągnie 15 stopni Celsjusza, poczekaj, aż temperatura spadnie poniżej 15 stopni, zanim dodasz więcej mieszaniny kwasów. Proces dodawania zajmie około 10 do 15 minut. Po zakończeniu zanotuj czas w zeszycie laboratoryjnym i pozostaw kolbę w łaźni lodowej na kolejne 10 minut, aż mieszanina zareaguje. Wykorzystaj ten czas, aby upewnić się, że nadrobisz zaległości w notatniku laboratoryjnym. Następnie uzyskaj około 20 mililitrów wody dejonizowanej w cylindrze z podziałką. Napełnij 600-mililitrową zlewkę lodem i wodą i umieść w niej cylinder z podziałką, aby schłodził. Gdy roztwór będzie reagował przez 10 minut na lodzie, wyjmij kolbę z łaźni lodowej, zapisz czas w notatniku laboratoryjnym i pozwól roztworowi reagować w temperaturze pokojowej przez kolejne 10 do 15 minut. Czekając, napełnij 100-mililitrową zlewkę około 25 mililitrami świeżego lodu. Gdy roztwór reagował w temperaturze pokojowej przez co najmniej 10 minut, należy zapisać czas jako koniec reakcji i wlać mieszaninę do 100-mililitrowej zlewki zawierającej lód. Użycie lodu pozwala rozcieńczyć roztwór bez jego zbytniego podgrzewania, ponieważ ciepło z reakcji kwasu siarkowego i wody jest zużywane na topienie lodu. Poczekaj, aż lód się stopi, co zwykle trwa około 20 minut. Pamiętaj, aby zapisać swoje spostrzeżenia, np. ile czasu zajęło pojawienie się produktu stałego i jak wygląda osad. Gdy lód całkowicie się stopi, przygotuj się do filtracji próżniowej za pomocą 250-mililitrowej kolby filtracyjnej. Umieść bibułę filtracyjną w lejku i za pomocą czystej pipety zwilż bibułę filtracyjną zimną wodą z cylindra miarowego. Otwórz kolbę w celu odkurzenia i wlej mieszaninę produktów do lejka. Pozostałe ciało stałe spłucz do lejka zimną wodą. Następnie wlej resztę zimnej wody do lejka, aby umyć ciało stałe. Gdy płyn przestanie kapać z lejka do kolby, zamknij próżnię i rozerwij uszczelkę próżniową. Ostrożnie umieść lejek w zlewce, aby produkt mógł wyschnąć przez noc. Teraz należy wyrzucić filtrat do wodnego pojemnika na kwaśne odpady. Wlej kąpiele lodowe do zlewu i umyj szkło zwykłymi metodami. Wyrzuć zużyte pipety Pasteura do szklanego pojemnika na odpady, zneutralizuj i posprzątaj rozlany kwas, a odpady papierowe wyrzuć do kosza laboratoryjnego. Jutro wrócisz, aby zważyć produkt, ale teraz obliczmy teoretyczną wydajność. Możesz zobaczyć w swoim laboratorium wstępnym, że użyłeś nadmiaru kwasu azotowego, więc twoim odczynnikiem ograniczającym jest benzoesan metylu. Użyj gęstości i masy molowej benzoesanu metylu, aby przeliczyć objętość początkową na mole. Następnie użyj masy molowej 3-nitrobenzoesanu metylu, aby obliczyć teoretyczną wydajność w gramach. Następnego dnia sprawdź swój produkt. Jeśli wydaje się mokry, w ten sposób, pozostaw go do wyschnięcia. Jeśli wydaje się, że jest suchy, tak jak w ten sposób, doprowadź lejek do wagi, aby zważyć produkt. Wytaruj łódkę wagową i za pomocą małej szpatułki ostrożnie przenieś produkt z bibuły filtracyjnej na łódź ważącą. Porównaj masę swojego produktu z teoretyczną wydajnością, którą obliczyłeś wcześniej. Jeśli odczyt masy jest stabilny i mniejszy niż teoretyczna wydajność, można założyć, że produkt jest suchy. Zapisz tę masę w notatniku laboratoryjnym. Następnie wyrzuć stały produkt i bibułę filtracyjną do kosza laboratoryjnego i umyj B
