wydobywanie
Ekstrakcja jest powszechną techniką stosowaną w chemii organicznej do izolowania związku docelowego. W procesie ekstrakcji substancja rozp…
Ekstrakcja to technika oddzielania składników od mieszaniny. Jesteś już zaznajomiony z ekstrakcją. Za każdym razem, gdy zaparzasz herbatę, ekstrahujesz rozpuszczalne w wodzie związki, takie jak kofeina i aromaty, z liści herbaty do gorącej wody. Jest to przykład ekstrakcji ciało stałe-ciecz.
Ekstrakcja ciecz-ciecz to inny rodzaj ekstrakcji, w którym mieszanina rozpuszcza się w dwóch niemieszających się fazach ciekłych. Rozpuszczalniki muszą być niemieszające się, co oznacza, że nie mieszają się i są oddzielnymi fazami. Ekstrakcje ciecz-ciecz przeprowadza się w lejku separacyjnym, tak aby gęstszy rozpuszczalnik osiadł na dnie, a mniej gęsty rozpuszczalnik osiadł na górze. Następnie każdy związek substancji rozpuszczonej przejdzie do fazy, w której jest najbardziej rozpuszczalny. Dlatego ważne jest, aby wybierać rozpuszczalniki o różnej polarności.
Ogólnie rzecz biorąc, substancje rozpuszczone niepolarne będą dzielić się na fazę organiczną, a substancje rozpuszczone polarne będą dzielić się na fazę wodną. Współczynnik podziału, K, jest stosunkiem stężenia substancji rozpuszczonej w fazie organicznej do stężenia w fazie wodnej. Po oddzieleniu się substancji rozpuszczonych zbierane są dwie różne fazy. Należy pamiętać, że jest prawdopodobne, że w obu fazach pozostaną pozostałości każdego składnika.
Ekstrakcja kwasowo-zasadowa to specjalny rodzaj ekstrakcji ciecz-ciecz, która oddziela związki kwaśne i zasadowe na podstawie różnic rozpuszczalności. Przypomnij sobie, że kwas to związek, który po rozpuszczeniu w wodzie oddaje proton, a zasada to związek, który akceptuje proton.
Aby oddzielić związki kwaśne, do mieszaniny dodaje się zasadę. Baza przyjmie proton ze związku kwasowego, czyniąc go jonowym. I odwrotnie, dodanie kwasu przeniosłoby proton do związku zasadowego. W obu przypadkach związek jonowy przejdzie do fazy wodnej, a związki obojętne podzielą się na fazę organiczną. Związek jonowy jest zbierany, a następnie deprotonowany lub reprotonowany w celu przekształcenia go z powrotem w pierwotny związek.
W tym laboratorium oddzielisz mieszaninę celulozy, kwasu benzoesowego i kofeiny. Najpierw użyjesz ekstrakcji i filtracji do wyizolowania celulozy. Następnie wykonasz ekstrakcję kwasowo-zasadową, aby oddzielić kwas benzoesowy i kofeinę.
Zaloguj się lub , aby uzyskać dostęp do pełnej treści. Dowiedz się więcej o dostępie Twojej instytucji do treści JoVE tutaj
Ekstrakcja to technika oddzielania składników od mieszaniny. Jesteś już zaznajomiony z ekstrakcją. Za każdym razem, gdy zaparzasz herbatę, ekstrahujesz rozpuszczalne w wodzie związki, takie jak kofeina i aromaty, z liści herbaty do gorącej wody. Jest to przykład ekstrakcji ciało stałe-ciecz.
Ekstrakcja ciecz-ciecz to inny rodzaj ekstrakcji, w którym mieszanina rozpuszcza się w dwóch niemieszających się fazach ciekłych. Rozpuszczalniki muszą być niemieszające się, co oznacza, że nie mieszają się i są oddzielnymi fazami. Ekstrakcje ciecz-ciecz przeprowadza się w lejku separacyjnym, tak aby gęstszy rozpuszczalnik osiadł na dnie, a mniej gęsty rozpuszczalnik osiadł na górze. Następnie każdy związek substancji rozpuszczonej przejdzie do fazy, w której jest najbardziej rozpuszczalny. Dlatego ważne jest, aby wybierać rozpuszczalniki o różnej polarności.
Ogólnie rzecz biorąc, substancje rozpuszczone niepolarne będą dzielić się na fazę organiczną, a substancje rozpuszczone polarne będą dzielić się na fazę wodną. Współczynnik podziału, K, jest stosunkiem stężenia substancji rozpuszczonej w fazie organicznej do stężenia w fazie wodnej. Po oddzieleniu się substancji rozpuszczonych zbierane są dwie różne fazy. Należy pamiętać, że jest prawdopodobne, że w obu fazach pozostaną pozostałości każdego składnika.
Ekstrakcja kwasowo-zasadowa to specjalny rodzaj ekstrakcji ciecz-ciecz, która oddziela związki kwaśne i zasadowe na podstawie różnic rozpuszczalności. Przypomnij sobie, że kwas to związek, który po rozpuszczeniu w wodzie oddaje proton, a zasada to związek, który akceptuje proton.
Aby oddzielić związki kwaśne, do mieszaniny dodaje się zasadę. Baza przyjmie proton ze związku kwasowego, czyniąc go jonowym. I odwrotnie, dodanie kwasu przeniosłoby proton do związku zasadowego. W obu przypadkach związek jonowy przejdzie do fazy wodnej, a związki obojętne podzielą się na fazę organiczną. Związek jonowy jest zbierany, a następnie deprotonowany lub reprotonowany w celu przekształcenia go z powrotem w pierwotny związek.
W tym laboratorium oddzielisz mieszaninę celulozy, kwasu benzoesowego i kofeiny. Najpierw użyjesz ekstrakcji i filtracji do wyizolowania celulozy. Następnie wykonasz ekstrakcję kwasowo-zasadową, aby oddzielić kwas benzoesowy i kofeinę.
View the full transcript and gain access to JoVE Lab Manual videos
Q1: What is the difference between solid-liquid extraction and liquid-liquid extraction?
Solid-liquid extraction transfers a solute from a solid phase to a liquid phase, like steeping tea to extract caffeine from leaves. Liquid-liquid extraction transfers a solute between two immiscible liquid phases that do not mix. Both techniques separate components based on solubility differences, but they operate on different starting material states.
Q2: Why must solvents be immiscible in a liquid-liquid extraction?
Immiscible liquids remain as separate phases and do not form a homogeneous solution, allowing each solute to partition into the phase where it is most soluble. This separation enables efficient isolation of target compounds. If solvents mixed completely, solutes could not be cleanly separated into distinct layers for collection.
Q3: How does the partition coefficient determine extraction efficiency?
The partition coefficient, K, is the ratio of solute concentration in the organic phase to concentration in the aqueous phase. A large partition coefficient indicates the solute strongly prefers the organic solvent, making extraction more efficient. Solutes with small partition coefficients prefer the aqueous phase, requiring different solvent selection or multiple extraction cycles.
Q4: What role does polarity play in choosing solvents for extraction?
Solvents must have different polarities so solutes partition appropriately between phases. Non-polar solutes preferentially dissolve in organic, non-polar solvents, while polar solutes dissolve in aqueous phases. Matching solvent polarity to solute polarity maximizes separation efficiency and ensures target compounds move to the desired phase.
Q5: How does acid-base extraction separate acidic and basic compounds?
Acid-base extraction transforms acidic or basic compounds into ionic salts by adding acid or base to the mixture. Ionic compounds become water-soluble and transfer to the aqueous phase, while neutral compounds remain in the organic phase. The ionic compound is then deprotonated or reprotonated to recover the original compound.
Q6: Why is it important to know solvent density in a separatory funnel?
Solvent density determines which layer settles to the bottom and which floats on top in a separatory funnel. Most organic solvents are less dense than water and rise to the top, except chlorinated organic solvents. Knowing densities allows you to identify and correctly collect each phase through the stopcock.
Q7: What criteria should you consider when selecting solvents for liquid-liquid extraction?
Choose solvents where the solute is more soluble than in water, ensuring immiscibility with water and no reaction with the solute. The solvent should be volatile for easy removal and have known density. The partition coefficient must favor transfer to your target phase for efficient extraction.