Koniugatowa addycja enolanów: addycja Michaela

Przypomnij sobie addycję sprzężoną w α,β-nienasyconym związku karbonylowym, w którym nukleofil dodaje do β węgla wiązania C = C.

Addycja Michaela to rodzaj addycji sprzężonej obejmującej nukleofile zawierające aktywowany metylen otoczony grupami wycofującymi elektrony.

Reakcja jest katalizowana przez zasadę, która deprotonuje kwaśny proton metylenu. W ten sposób powstaje podwójnie stabilizowany jon enolanowy, który służy jako nukleofil lub donor Michaela ze względu na swoją samotną parę.

Związki składające się z grupy metylenowej z dwoma przylegającymi podstawnikami wycofującymi elektrony są skutecznymi donorami Michaela w porównaniu z normalnymi enolanami z pojedynczym sąsiadem wycofującym elektron

Enolan atakuje β węgla α,β-nienasyconego związku karbonylowego. Ten sprzężony system działa jako elektrofil lub akceptor Michaela.

Otrzymany związek ma nowe wiązanie C-C σ, które po kolejnym protonowaniu daje produkt addycji Michaela.