Этерификации

Сложные эфиры — это класс органических молекул, которые могут иметь фруктовый или цветочный аромат. Структура сложного эфира представляет собой карбонил с алкильной или арильной группой с одной стороны и кислородом, связанным с другой алкильной или арильной группой с другой стороны.

В зависимости от алкильных или арильных групп сложный эфир может принимать множество различных характеристик. Например, реакция глицерина и трех жирных кислот, которые являются карбоновыми кислотами с длинными алкильными цепями, приводит к образованию триглицерида, который имеет три эфирные группы. Длинные алкильные цепи жирных кислот придают триглицеридам очень высокую молекулярную массу. В отличие от них, простые сложные эфиры имеют низкую молекулярную массу и небольшие функциональные группы.

Запахи и вкусы фруктов и цветов относят к простым эфирам. Даже небольшие изменения в структуре простого эфира сильно влияют на его аромат. Например, изменение гидроксильной группы на амин меняет запах этого эфира с грушанки на виноградную. Точно так же пропилацетат пахнет грушами, в то время как бутилацетат, который имеет в своей цепочке всего на один атом углерода больше, пахнет яблоками.

Одним из распространенных способов получения сложного эфира является этерификация по Фишеру, при которой карбоновая кислота и спирт вступают в реакцию в присутствии кислотного катализатора с образованием эфира и воды. R группа и карбониль происходят из карбоновой кислоты, а алкокси или арилоксигруппа с R' — из алкоголя. Эта реакция этерификации обратима. При соотношении 1 к 1 смеси карбоновой кислоты и спирта он стремится достичь равновесия с выходом эфира в лучшем случае около 70%.

Тем не менее, принцип Ле Шателье позволяет нам увеличить выход эфира сверх этого. Принцип Ле Шателье гласит, что любая система, находящаяся в химическом равновесии, которая подвергается изменению концентрации, давления, температуры или объема, приспособится к новому равновесию, которое противодействует этому изменению.

Таким образом, если мы увеличим концентрацию одного из реагентов в обратимой реакции, равновесие сместится в сторону, которая уменьшит его концентрацию. Это приводит к более высокому выходу эфирного продукта в равновесном состоянии. Таким образом, мы можем улучшить выход этерификации, используя молярное соотношение карбоновой кислоты и спирта 3:1 или 1:3.

В этом эксперименте будет выполнена этерификация по Фишеру с использованием избыточного спирта и серной кислоты в качестве катализатора. В этой реакции реакционная способность карбоновой кислоты усиливается серной кислотой, которая протонирует кислород карбонила. Алкоголь является нуклеофилом, который атакует углерод карбонила с образованием промежуточного продукта. Затем водород спирта переносится в соседний гидроксил. Затем карбонил преобразуется, уничтожая молекулу воды. Наконец, депротонирование приводит к образованию нейтрального эфира.

В этой лаборатории вы проведете реакцию этерификации Фишера с неизвестным спиртом и карбоновой кислотой в молярном соотношении 3:1. Затем вы определите сложный эфир по его запаху, определите выход и определите два неизвестных реагента на основе структуры эфира.