Name: Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI 2) In Organic Synthesis: Samaryum Barbier Reaksiyonu HMPA ve Ni (II) tuzlarının Mekanistik Rolü (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-02-04T09:52:00.000+00:00
Duration: 12 min 22 s
Description: Öğrenin, samaryum diiyodür (SmI₂) hazırlama ve Sm-Barbier reaksiyonunda HMPA ile Ni(II) tuzlarının mekanistik etkilerini. Organik sentezde metal aracılı reaksiyonları optimize etmek için temel bir yöntemdir.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

playerTrialDesktop

RAF bu çalışmaları desteklemek için Ulusal Bilim Vakfı (CHE-0844946) teşekkür eder.

1. SMI 2 sentezi (0.1 M) <ol><li> Alev bir 50 ml&#39;lik yuvarlak dipli balon kurumaya ve argon ile yıkayın. Bir karıştırma çubuğu ekleyin ve septa ile şişesi kapağı. Samaryum metali (0.2 g, 1.3 mmol) tartılır ve tekrar argon ile şişeyi çalkalama, şişeye ilave edin. </li><li> Iyot kristaller (0.254 g, 2.0 mmol), ardından 10 mL kuru, gazı iyice tetrahidrofuran (THF) ilave edilir. Burnun bir argon balon ekleyin; Bu reaksiyon üzerinde Ar atmosferde bir pozitif basınç tutar. </li><li> 3 saat boyunca oda sıcaklığında kuvvetli bir şekilde karıştırarak. SMI 2 üretilir gibi çözüm renk değişiklikleri çeşitli geçer; turuncu sarı (45 dk), ve sonunda mavi dönüşür yeşil (1 saat) izledi. </li><li> Nihai lacivert renk tek başına iyonlaşmış samaryum oluştuğuna göstergesidir. Tam dönüşüm sağlamak amacıyla, sentez SMI 2 kullanılmadan önce en az 3 saat süreyle çözelti karıştırılır. </li></ol> 2. Samarium Barbier Reaksiyon-heksametilfosforamid (HMPA) Toplama <ol><li> SMI 2-HMPA kompleks hale getirmek için, argon altında, taze hazırlanmış SMI 2 (10 ml, 0.1 M, 1.0 mmol) almak ve argon altında bir şırınga, damla damla yoluyla HMPA ve 1.75 ml (10 eşdeğer., 10 mmol) ilave edin. Derin mor renk formları. </li><li> Ayrı bir argon, eklenti iodododecane (0.45 mmol, 110 ul), 3-pentanon (0.45 mmol, 48 ul) ve kuru THF içinde 2 ml altında temiz, kuru bir şişe içinde. </li><li> SMI 2 / HMPA kompleksi damla damla substrat çözeltisi karışımı ekleyin. </li><li> Karıştırarak 5 dakika içinde, mor renk reaksiyon sonunda gösteren, bulanık bakmaya başlar. </li><li> Reaksiyon tamamlandıktan sonra, gidermek için havaya maruz çözelti, sarı renk değişimleri daha fazla karıştırma üzerine. </li><li> Reaksiyon daha sonra doymuş sulu amonyum klorür ile yıkama ile işlenmiş. Bir ayırma hunisine solüsyonu eklenir ve dietil eter (5 mi) ilave edilir. Dinç sallama kaldırdıktan sonraüst organik tabaka, daha fazla dietil eter ekleyin. Sulu tabaka iki kere daha ayıklamak ve daha sonra organik katmanlar, her bir araya getirir. </li><li> Sulu sodyum tiyosülfatın bir doymuş çözeltisi ile organik tabaka yıkayın. Su ve sonra tuzlu su ile yıkama ile son yıkamadan ve ardından alt tabaka sulu, kaldırın. En iyi organik tabaka elde edilir ve çözelti içinde su bulunan herhangi bir son miktarı kadar emmek için magnezyum sülfat ekleyin. </li><li> HMPA fazla çıkarmak için Florisil tıpası içinden çözelti geçirir. </li><li> Barbier ürünü elde etmek için bir döner buharlaştırıcı üzerinde konsantre çözelti. Ürün GCMS ve 1H NMR ile tespit edilmiştir. 23 </li></ol> 3. Samaryum Barbier Reaksiyon-Ni (acac) 2 Katalistli <ol><li> Ni (acac) 2 (1 mol%, 0.01 mmol, 0.0026 g) tartılır ve argon altında gazı alınmış THF içinde 3 ml ihtiva eden bir temiz, kuru bir şişeye eklenir. Taze hazırlanmış ler için bir şırınga aracılığıyla Ni (acac) 2 çözeltisi ekle0.1 M SMI 2 (1.0 mmol, 10 mL) olution. </li><li> Ayrı bir argon, eklenti iodododecane (0.45 mmol, 110 ul), 3-pentanon (0.45 mmol, 48 ul) ve kuru THF içinde 2 ml altında temiz, kuru bir şişe içinde. </li><li> SMI 2 / Ni karışımına damla damla substrat solüsyonu eklenir. </li><li> Karıştırarak on beş dakika içinde, mavi renk reaksiyon sonunda gösteren bir sarı-yeşil renk oluşturmak için dağılacaktır. </li><li> Reaksiyon tamamlandıktan sonra, gidermek için havaya maruz çözelti, sarı renk değişimleri daha fazla karıştırma üzerine. 0.1 M aq ile yıkayarak reaksiyonu çalışın. Hidroklorik asit (3 ml) eklenmiştir. Bir ayırma hunisine solüsyonu eklenir ve dietil eter (5 mi) ilave edilir. </li><li> Sodyum tiyosülfat, su ve tuzlu su, sulu bir çözelti ile birlikte daha önce tarif protokol, ve magnezyum sülfat üzerinde kurutulur kullanarak organik tabaka yıkayın. Barbier ürün elde etmek üzere konsantre çözelti. Ürün GCMS ve 1H NMR ile tespit edilebilir. 28 </skadar&gt; </li></ol>

<ol><li>Girard, P., Namy, J. L., Kagan, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Divalent+lanthanide+derivatives+in+organic+synthesis.+1.+Mild+preparation+of+samarium+iodide+and+ytterbium+iodide+and+their+use+as+reducing+or+coupling+agents%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents.</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 2693-2698 (1980).</li>
<li>Szostak, M., Spain, M., Procter, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Preparation+of+samarium%28II%29+iodide%3A+quantitative+evaluation+of+the+effect+of+water%2C+oxygen%2C+and+peroxide+content%2C+preparative+methods%2C+and+activation+of+samarium+metal%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Preparation of samarium(II) iodide: quantitative evaluation of the effect of water, oxygen, and peroxide content, preparative methods, and activation of samarium metal.</a> J. Org. Chem. 77, 3049-3053 (2012).</li>
<li>Procter, D. J., Flowers, R. A., Skrydstrup, T. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aProcter%2C+DJ+%22Organic+synthesis+using+samarium+diiodide%3A+a+practical+guide%22">Organic synthesis using samarium diiodide: a practical guide</a>. , Royal Society of Chemistry Publishing. U.K. (2010).</li>
<li>Nicolaou, K. C., Ellery, S. P., Chen, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Samarium+diiodide+mediated+reactions+in+total+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Samarium diiodide mediated reactions in total synthesis.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7140-7165 (2009).</li>
<li>Flowers, R. A., Prasad, E. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aFlowers%2C+RA+%22Handbook+on+the+physics+and+chemistry+of+rare+earths%22">Handbook on the physics and chemistry of rare earths</a>. 36, Elsevier. Amsterdam. 393-473 (2006).</li>
<li>Edmonds, D. J., Johnston, D., Procter, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Samarium%28II%29-iodide-mediated+cyclizations+in+natural+product+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Samarium(II)-iodide-mediated cyclizations in natural product synthesis.</a> Chem. Rev. 104, 3371-3403 (2004).</li>
<li>Kagan, H. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Twenty-five+years+of+organic+chemistry+with+diiodosamarium%3A+an+overview%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Twenty-five years of organic chemistry with diiodosamarium: an overview.</a> Tetrahedron. 59, 10351-10372 (2003).</li>
<li>Steel, P. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+developments+in+lanthanide+mediated+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Chem.+Soc.%2C+Perkin+Trans%22%5BJournal%5D)">Recent developments in lanthanide mediated synthesis.</a> J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2727-2884 (2001).</li>
<li>Molander, G. A., Harris, C. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sequencing+reactions+with+samarium%28II%29+iodide%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Sequencing reactions with samarium(II) iodide.</a> Chem. Rev. 96, 307-338 (1996).</li>
<li>Molander, G. A., Harris, C. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sequenced+reactions+with+samarium%28II%29+iodide.+Tandem+intramolecular+nucleophilic+acyl+substitution%2Fintramolecular+Barbier+cyclizations%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclizations.</a> J. Am. Chem. Soc. 117, 3705-3716 (1995).</li>
<li>Molander, G. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Application+of+lanthanide+reagents+in+organic+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Application of lanthanide reagents in organic synthesis.</a> Chem. Rev. 92, 29-68 (1992).</li>
<li>Souppe, J., Danon, L., Namy, J. L., Kagan, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Some+organic-reactions+promoted+by+samarium+diiodide%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Organometal.+Chem%22%5BJournal%5D)">Some organic-reactions promoted by samarium diiodide.</a> J. Organometal. Chem. 250, 227-236 (1983).</li>
<li>Flowers, R. A. II <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+studies+on+the+roles+of+cosolvents+and+additives+in+samarium%28II%29-based+reductions%5BTitle%5D)+AND+%22Synlett%22%5BJournal%5D)">Mechanistic studies on the roles of cosolvents and additives in samarium(II)-based reductions.</a> Synlett. 10, 1427-1439 (2008).</li>
<li>Hutton, T. K., Muir, K., Procter, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Samarium%28II%29-mediated+reactions+of+gamma%2C+delta-unsaturated+ketones.+Cyclization+and+fragmentation+processes%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Samarium(II)-mediated reactions of gamma, delta-unsaturated ketones. Cyclization and fragmentation processes.</a> Org. Lett. 4, 2345-2347 (2002).</li>
<li>Miller, R. S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reactions+of+SmI2+with+alkyl+halides+and+ketones%3A+inner-sphere+vs+outer-sphere+electron+transfer+in+reactions+of+Sm%28II%29+reductions%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Reactions of SmI2 with alkyl halides and ketones: inner-sphere vs outer-sphere electron transfer in reactions of Sm(II) reductions.</a> J. Am. Chem. Soc. 122, 7718-7722 (2000).</li>
<li>Ito, Y., Takahashi, K., Nagase, H., Honda, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Integral+stereocontrolled+synthesis+of+a+spiro-norlignan%2C+sequosempervirin+A%3A+revision+of+absolute+configuration%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Integral stereocontrolled synthesis of a spiro-norlignan, sequosempervirin A: revision of absolute configuration.</a> Org. Lett. 13, 4640-4643 (2011).</li>
<li>Molander, G. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Toward+the+total+synthesis+of+Variecolin%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Toward the total synthesis of Variecolin.</a> Org. Lett. 3, 2257-2260 (2001).</li>
<li>Shabangi, M., Flowers, R. A. II <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Electrochemical+investigation+of+the+reducing+power+of+SmI2+in+THF+and+the+effect+of+HMPA+cosolvent%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Electrochemical investigation of the reducing power of SmI2 in THF and the effect of HMPA cosolvent.</a> Tetrahedron Lett. 38, 1137-1140 (1997).</li>
<li>Enenaerke, R. J., Hertz, T., Skrydstrup, T., Daasbjerg, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Evidence+for+ionic+samarium%28II%29+species+in+THF%2FHMPA+solution+and+investigation+of+Their+electron-donating+properties%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Eur.+J%22%5BJournal%5D)">Evidence for ionic samarium(II) species in THF/HMPA solution and investigation of Their electron-donating properties.</a> Chem. Eur. J. 6, 3747-3754 (2000).</li>
<li>Hou, Z., Zhang, Y., Wakatsuki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Molecular+structures+of+HMPA-coordinated+samarium%28II%29+and+ytterbium%28II%29+iodide+complexes.+A+structural+basis+for+the+HMPA+effects+in+SmI2-promoted+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Bull.+Chem.+Soc.+Jpn%22%5BJournal%5D)">Molecular structures of HMPA-coordinated samarium(II) and ytterbium(II) iodide complexes. A structural basis for the HMPA effects in SmI2-promoted reactions.</a> Bull. Chem. Soc. Jpn. 70, 149-153 (1997).</li>
<li>Hou, Z., Wakatsuki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((+Isolation+and+x-ray+structures+of+the+hexamethylphosphoramide+%28hmpa%29-coordinated+lanthanide%28II%29+diiodide+complexes+%5BSmI2%28hmpa%294%5D+and+%5BYb%28hmpa%294%28thf%292%5DI2%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Chem.+Soc.%2C+Chem+Commun%22%5BJournal%5D)"> Isolation and x-ray structures of the hexamethylphosphoramide (hmpa)-coordinated lanthanide(II) diiodide complexes [SmI2(hmpa)4] and [Yb(hmpa)4(thf)2]I2.</a> J. Chem. Soc., Chem Commun. 10, 1205-1206 (1994).</li>
<li>Sadasivam, D. V., Antharjanam, P. K. S., Prasad, E., Flowers, R. A. II <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+study+of+samarium+diodide-HMPA+initiated+5-exo-trig+ketyl-Olefin+coupling%3A+the+role+of+HMPA+in+post-electron+transfer+steps%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Mechanistic study of samarium diodide-HMPA initiated 5-exo-trig ketyl-Olefin coupling: the role of HMPA in post-electron transfer steps.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 7228-7229 (2008).</li>
<li>Choquette, K. A., Sadasivam, D. V., Flowers, R. A. II <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Uncovering+the+mechanistic+role+of+HMPA+in+the+samarium+Barbier+reaction%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Uncovering the mechanistic role of HMPA in the samarium Barbier reaction.</a> J. Am. Chem. Soc. 132, 17396-17398 (2010).</li>
<li>Molander, G. A., Huérou, V. L., Brown, G. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sequenced+reactions+with+samarium%28II%29+iodide.+Sequential+intramolecular+Barbier+byclization%2FGrob+fragmentation+for+the+synthesis+of+medium-sized+carbocycles%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Sequential intramolecular Barbier byclization/Grob fragmentation for the synthesis of medium-sized carbocycles.</a> J. Org. Chem. 66, 4511-4516 (2001).</li>
<li>Molander, G. A., Köllner, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Development+of+a+protocol+for+eight-+and+nine-membered+ring+synthesis+in+the+annulation+of+sp2%2Csp3-hybridized+organic+dihalides+with+keto+ester%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Development of a protocol for eight- and nine-membered ring synthesis in the annulation of sp2,sp3-hybridized organic dihalides with keto ester.</a> J. Org. Chem. 65, 8333-8339 (2000).</li>
<li>Molander, G. A., Alonso-Alija, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sequenced+reactions+with+samarium%28II%29+iodide.+Sequential+intermolecular+carbonyl+addition%2Fintramolecular+nucleophilic+acyl+substitution+for+the+preparation+of+seven-%2C+eight-%2C+and+nine-membered+carbocycles%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Sequential intermolecular carbonyl addition/intramolecular nucleophilic acyl substitution for the preparation of seven-, eight-, and nine-membered carbocycles.</a> J. Org. Chem. 63, 4366-4373 (1998).</li>
<li>Machrouhi, F., Hamann, B., Namy, J. L., Kagan, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Improved+reactivity+of+diiodosamarium+by+catalysis+with+transition+metal+salts%5BTitle%5D)+AND+%22Synlett%22%5BJournal%5D)">Improved reactivity of diiodosamarium by catalysis with transition metal salts.</a> Synlett. 7, 633-634 (1996).</li>
<li>Choquette, K. A., Sadasivam, D. V., Flowers, R. A. II <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalytic+Ni%28II%29+in+reactions+of+SmI2%3A+Sm%28II%29-+or+Ni%280%29-+based+chemistry%3F%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Catalytic Ni(II) in reactions of SmI2: Sm(II)- or Ni(0)- based chemistry?</a> J. Am. Chem. Soc. 133, 10655-10661 (2011).</li>
</ol>

Çıkar çatışması ilan etti.

En yaygın katkı maddeleri kullanılarak iki SMI 2 çözeltisi ve organik sentez uygulanışı üretmek için bir basit bir prosedür sunulmuştur. Iki örnek ince ayar SMI 2 reaktivitesi ile reaksiyon mekanik kavrama bölgesinin önemini tasvir tanımlanmıştır. Reaksiyon mekanizmasının temelinin bilinmesi onların reaksiyon ihtiyaçlarına göre sentetik kimyagerler tarafından adapte edilecek bu reaktifin kullanılmasına izin verir. Bu tek elektron homojen indirgeyici kullanımı kolaydır ve ticari kaynaklardan satın alınabilir. Yukarıdaki protokol eylemsiz şartlar altında yapıldığında yalındır iken, ortak sorun giderme yordamları bazıları şunlardır: (a) Sm metal havaya uzun süre maruz Etti (b) bir olabilir, THF düzgün gazı ve kuru olduğundan emin olun dış tabaka okside, temiz bir metal yüzeyini ortaya çıkaracak şekilde bir havan ve pestal ile metal öğütmek (c)Alev kuru argon altında, bütün cam eşya ve serin, (d) daha sonra metal ile etkileşim için gösterildiği gibi argon, azot fazla inert atmosfer tercih edilir (e) SM metal fazlalığının varlığı SMI konsantrasyonunu korumaya yardımcı olur iyot kristali 2, (f) resublime.

<table border="1"><tbody><tr><td> Reaktif Adı </td><td> Şirket </td><td> Katalog numarası </td><td> Yorumlar (isteğe bağlı) </td></tr><tr><td> Samaryum metal </td><td> Acros </td><td> 29478-0100 </td><td> -40 Mesh,% 99.9 (metaller bazında) </td></tr><tr><td> THF </td><td> OmniSolv </td><td> TX0282-1 </td><td> Yenilikçi Teknolojiler solvent arıtma sistemi ile saflaştırılmış. Alternatif olarak ücretsiz-pompa-çözülme yöntemi ile giderildi edilebilir </td></tr><tr><td> Iyot </td><td> Alfa Aesar </td><td> 41955-22 </td><td> Resublimed kristaller,% 99.8 </td></tr><tr><td> Iodododecane </td><td> Acros </td><td> 25009-0250 </td><td> % 98 </td></tr><tr><td> 3-pentanon </td><td> Alfa Aesar </td><td> AAA15297-AE </td><td> % 99 </td></tr><tr><td> HMPA </td><td> Alderich </td><td> H11602 </td><td> % 98; Argon altında CaO dan damıtmak </td></tr><tr><td> Nii 2 </td><td> Alfa Aesar </td><td> 22893 </td><td> % 99.5 (metaller bazında) </td></tr></tbody></table>

hazırlanması ve samaryum diiodide kullanımı (smi<sub&gt; 2</sub&gt;) in organic synthesis: samaryum barbier reaksiyonu hmpa ve ni (ii) tuzlarının mekanistik rolü

Preparation and Use of Samarium Diiodide (SmI2) in Organic Synthesis: The Mechanistic Role of HMPA and Ni(II) Salts in the Samarium Barbier Reaction

Başlangıçta ezoterik bir reaktif kabul olsa da, SMI 2 sentetik organik kimyacılar için ortak bir araç haline gelmiştir. SMI 2 THF içinde samaryum metal moleküler iyot eklenmesiyle oluşturulur. 1,2-3 bir hafif ve seçici bir elektron redükleyici ve çok yönlülüğü CC azaltılması dahil olmak üzere, geniş bir yelpazede başlatmak kabiliyetini bir sonucudur-bağ şekillendirme ve kaskad veya ardışık reaksiyonlar. SMI 2 sülfoksitler ve sülfonlar, fosfin oksitler, epoksitler, alkil ve aril halojenürler, karbonil, ve konjüge çift bağ da dahil olmak üzere fonksiyonel grupların çeşitli azaltabilir. SMI-2-aracılı reaksiyon ilginç özelliklerinden biri, 2-12 yeteneği solvent veya katkı seçici kullanımı yoluyla reaksiyon sonucu işleyebilirsiniz. Çoğu durumlarda, katkı maddeleri redüksiyon oranı ile kemo-ya da stereoselektivite reaksiyonların kontrol edilmesinde çok önemlidir. 13-14 Katkı commonly SMI 2 reaktivitesi üç ana gruba ayrılabilir hassas bir şekilde ayarlamak için kullanılmaktadır: (1) Lewis bazları (HMPA, diğer elektron-verici ligandlar, çelatlama eterler gibi), (2) proton kaynağı (alkoller, su, vs ), ve (3) inorganik katkı maddeleri (Ni (acac) 2, FeCl 3, vs.) 3. SMI 2 reaksiyon mekanizması ve katkı maddelerinin rolünü anlamak organik sentez içinde reaktif bir tam potansiyel kullanımı sağlanmaktadır. Bu reaksiyon için HMPA ve Ni (II): Sm-Barbier reaksiyon sentetik önem ve iki ortak katkı maddelerinin mekanik bir rol göstermek için seçilmiştir. Sm-Barbier reaksiyon alkil halid, karbonil, Sm ve indirgeyici bir kap içinde aynı anda karıştırılır olan tek fark ile geleneksel Grignard reaksiyonu ile benzerdir. Bağlama ortağı arasında bir dizi ile Sm-aracılı Barbier reaksiyon 1,15 Örnekleri bildirilmiştir, 1,3,7,10,12 ve ut olmuşturbüyük doğal ürünlerin sentezi anahtar adım ilized. SMI 2 reaksiyon katkı maddelerin etkisi ile ilgili daha önceki çalışmalarda 16,17 HMPA daha güçlü bir üreten, samaryum metal koordinasyon merkezine göre SMI 2 indirgeme potansiyelini arttırır göstermiştir ki, 13-14,18 sterik indirgeyici 19-21 ipotekli ve Sm-Barbier sonraki reaksiyonda bağ-oluşturucu etkinlikler kolaylaştıran sonrası elektron transfer adımda bir tamamlayıcı bir rol oynar. 22 oynama bazı durumlarda, HMPA ayrıca alkil halid aktif hale getirmek için gösterilmiştir bir ön denge adımda bir kompleks oluşturarak. 23 Ni (II) tuzları, Sm-aracılı dönüşüm sıklıkla kullanılan bir katalizör eklenebilir. Başarısı için kritik olmasına rağmen 24-27, Ni (II) &#39;nin mekanistik rol bu tepkimeler de bilinmemektedir. Yakın zamanda, SMI 2 Ni (0) Ni (II) azalttığı gösterilmiştir, ve reaksiyon daha sonra organome yoluyla gerçekleştirilirtallic Ni (0) kimyası. 28. Bunlar, mekanik çalışmalar, aynı Barbier ürün elde edilmiş olmasına rağmen, SMI 2 reaksiyonu içinde farklı katkı maddelerinin kullanımı ile büyük ölçüde reaksiyon mekanistik yolu değiştirir olduğu görülmüştür. Bu SMI çalıştırmak için protokol 2-tepkimesi tarif edilmektedir.

Şekil 1, samaryum Barbier reaksiyon göstermektedir. Herhangi bir katkı maddesi ile birlikte Sm-aracılı reaksiyon 72 saat sürer; kalan kısmında ise başlangıç ​​maddeleri ile istenen ürün% 69 elde edilmiştir. 10 veya daha fazla eşi ilavesi ile. HMPA ve reaksiyon birkaç dakika içinde hemen hemen nicel ve tamam olmaktadır. 1 mol% Ni (acac) 2 eklenmesi ile 15,23, reaksiyon bir% 97 verim ile, 15 dakika içinde tamamlandı. 28 (HMPA) 4 - HMPA SMI 2, yardımcı solvent yerinden SMI 2 oluşturacak şekilde koordine THF eklenir. Hatta daha fazla HMPA (6-10 eşi.) Ilavesi ile, iyodür iyonu dış alan (Şekil 2) ile deplase olur. 19-21 mekanik çalışmalar HMPA Sm-Barbier tepki olarak kullanıldığı zaman da yardımcı solvent etkileşim göstermek alkil halojenür yüzey s aktive karbon-halide bağı uzatır karmaşık bir şekillendirme ilepecies Sm tarafından azaltma (Şekil 3) daha hassas hale getirir. HMPA, HMPA ile Sm-Barbier reaksiyon mekanizmasının Bu rollerin detaylı anlayış sayesinde (Şekil 4) önerilmiştir. 23 öncesi bir denge adımda oluşan alkil halojenür-HMPA kompleksi Sm / HMPA azalır oluşturmak için Adım tespit oranı radikaldir. Radikal karbonil ve protonasyon üzerinde çiftler nihai ürün verimleri organosamarium bir tür oluşturmak üzere daha da azaltılması uğrar. Ni (II) katkı maddesi söz konusu olduğunda, SMI 2 başlangıçta tercihen alt tabaka ya da azaltılması üzerinde Ni (0) Ni (II) azaltır. Kinetik ve mekanik çalışmalar sonucu aşağıdaki mekanizma (Şekil 5) öngörülmüştür. Bir organonikel türlerinin oluşumuna alkil halid bağ içine 28 SMI 2 tarafından düşürülmesinden sonra, çözünür Ni (0) tür ekler. Sm çok oxophilic doğası (III) ile tahrik<html> Geri katalitik döngü içine bir organosamarium ara bültenleri Ni (II) oluşturmak üzere transmetalasyon. Daha sonra organosamarium karbonil çiftler, ve protonasyon üzerine arzu edilen üçüncül alkol oluşturur. Aynı zamanda, Ni (0) nanopartiküllerin Ni Sm-aracılı azalma (II) ile oluşur olduğu görülmüştür, ancak bu parçacıklar atıl ve katalizör deaktivasyon kaynak olduğu bulunmuştur. <img alt="Şekil 1" fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig1highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig1.jpg" /> Iodododecane ve 3-pentanon ile, Şekil 1. Samaryum Barbier reaksiyon. <img alt="Şekil 2," fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig2highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig2.jpg" /> Şekil 2. SMI 2-HMPA kompleksi. ontent &quot;fo: keep-together.within-page =&quot; always &quot;&gt; <img alt="Şekil 3" fo:content-width="3.5in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig3highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig3.jpg" /> Şekil 3,. HMPA ve alkil iyodür kompleksi. <img alt="Şekil 4," fo:content-width="4.5in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig4highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig4.jpg" /> Şekil 4. Aşırı HMPA ile samaryum Barbier reaksiyon için önerilen mekanizma. <img alt="Şekil 5," fo:content-width="4in" fo:src="/files/ftp_upload/4323/4323fig5highres.jpg" src="/files/ftp_upload/4323/4323fig5.jpg" /> Şekil 5,. Katalitik Ni (II) içeren samaryum Barbier reaksiyon için önerilen mekanizması.

Samaryum diiodide hazırlanması için bir basit bir prosedür (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) THF içinde tarif edilmektedir. (Acac) yani heksametilfosforamid (HMPA) ve Ni iki ana katkı maddeleri rol<sub&gt; 2</sub&gt; Sm aracılı reaksiyonlar Sm-Barbier tepki gösterilmiştir.

Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) In Organic Synthesis: Samaryum Barbier Reaksiyonu HMPA ve Ni (II) tuzlarının Mekanistik Rolü

Başlangıçta egzotik bir reaktif olarak değerlendirilmiş olsa da, SmI2 sentetik organik kimyacılar için yaygın bir araç haline gelmiştir. SmI2, ... eklenmesi yoluyla üretilir.

Bu prosedürün genel amacı, THF içinde 0,1 molar samaryum diiyodür çözeltisi hazırlamak ve bunu farklı katkı maddeleriyle gerçekleştirilen samaryum Barbier reaksiyonu sentezinde kullanmaktır. Bu işlem, öncelikle argon altında THF içerisinde samaryum metalinin iyot kristalleriyle basitçe karıştırılmasıyla samaryum diiyodür hazırlanarak gerçekleştirilir. İkinci adım ise katkı maddesinin samaryum diiyodür çözeltisine eklenmesidir.Bu vakada, Sümer Barbie reaksiyonunda katkı maddesi olarak HMPA veya nikel AK'nın etkisi gözlemlenmektedir. Ardından, Alco, halojenür ve keton substratları reaksiyon balonuna eklenir ve beş ila 15 dakika boyunca karıştırılır. Son adım, nihai alkol ürününü elde etmek için reaksiyonun söndürülmesi ve işlenmesidir.Nihayetinde, kinetik analiz kullanılarak, Sümer barbier reaksiyonu mekanizmasının farklı katkı maddelerinin eklenmesiyle nasıl değiştiği belirlenmiştir. Bu yöntem, samaryum direkt çözeltileri hazırlanırken karşılaşılan bazı yaygın sorunlara dair içgörü sağlayabilir. Samaryum direkt sentezi ustalıkla gerçekleştirildikten sonra, bu yöntem geniş bir yelpazedeki diğer samaryum aracılı indirgemelerde kullanılabilir.Aserium IDE oksijene duyarlı olduğundan, bu yöntemin görsel gösterimi faydalıdır ve bu nedenle bu reaksiyonları genellikle bir glove box içerisinde gerçekleştiririz. Ancak burada, lisansüstü öğrencisi Kim Cho ile birlikte, bu işlemin argon atmosferi altında tezgah üzerinde de aynı kolaylıkla gerçekleştirilebileceğini göstereceğiz. Prosedürü, laboratuvarımdan araştırma bilimcisi Sada uygulamalı olarak gösterecektir.Başlamak için, 50 mililitrelik yuvarlak tabanlı bir balonu alevle kurutun ve Argon ile süpürün. Bir manyetik karıştırıcı ekleyin ve balonun ağzını bir septumla kapatın. 0,2 gram Sumerian metal tartın ve balona ekleyin, ardından balonu tekrar Argon ile süpürün.Ardından, 10 mililitre tamamen gazı alınmış kuru tetrahidrofuran veya THF ekleyin, bunu 0,254 gram iyot kristali ile takip edin; septum aracılığıyla argon dolu bir balon ekleyin. Bu, reaksiyon üzerinde pozitif bir argon atmosferi basıncı sağlar.Çözeltiyi oda sıcaklığında 12 saatten fazla süreyle kuvvetlice karıştırın. Samaryum diiyodür oluştukça, çözelti önce turuncu, ardından sarı ve nihayetinde maviye dönen çeşitli renk değişimlerinden geçer. Son aşamadaki lacivert renk, Samaryum diiyodürün oluştuğunun bir göstergesidir.Tam dönüşüm sağlamak için, sentezde Samarium di iyodür kullanmadan önce çözeltiyi en az 12 saat boyunca karıştırın. Samarium DI üretimi basit olsa da, burada ele almak istediğimiz bazı yaygın sorunlar yer almaktadır. Metalin havaya uzun süre maruz kalması, oksitlenmiş bir dış tabakaya yol açabilir ve buradan üretilen bazı diiyodürlerin kalitesi düşük olabilir.Bu aşındırmayı önlemek için, metal motor ve havanla tercihen atmosfer altında öğütüldüğünde, kullanılan THF çözücüsünün tamamen GAZDAN ARINDIRILMIŞ ve kuru olduğundan emin olun. Azot yerine argonu tercih ediyoruz. Büyük miktarlarda SAM maddesi hazırladığımızda, stabil tutmak için özet maddeyi sürekli karıştırıyoruz.Ayrıca, iş birliği yaptığımız Manchester Üniversitesi'nden Profesör David Proctor'ın Journal of Organic Chemistry'de yayımlanan Samarium IDE üretiminin çeşitli yönlerine ilişkin güncel çalışmasına da atıfta bulunmak isteriz. Samarium diiyodür HMPA kompleksini hazırlamak için, argon altında taze hazırlanmış 10 mililitre samarium diiyodür alın ve argon altında bir şırınga vasıtasıyla damla damla 1.75 mililitre HMPA ekleyin; argon altındaki temiz ve kuru bir vialde ayrı olarak koyu mor bir renk oluşur. 110 mikrolitre Ioane, 48 mikrolitre üç pen ve iki mililitre kurutulmuş THF ekleyerek substrat çözeltisini hazırlayın.Ardından, substrat çözeltisini Sumerian di iyodür HMPA kompleksine damla damla ekleyin. Beş dakikalık karıştırma süresinin ardından mor renk bulanıklaşmaya başlayacaktır; bu durum reaksiyonun sona erdiğini gösterir. Reaksiyon tamamlandıktan sonra, reaksiyonu durdurmak (quench etmek) için çözeltiyi havaya maruz bırakın.Karıştırma sonucunda renk gri-beyaza döner; ardından 10 mililitre doygun sulu amonyum klorür eklenerek reaksiyon sonlandırılır. Çözeltiyi bir ayırma hunisine aktarın ve beş mililitre dietil eter ekleyin. Şiddetli bir şekilde çalkaladıktan sonra, üstteki organik tabakayı ayırın ve daha fazla etil eter ekleyin.Sulu faz iki kez daha ekstrakte edildikten sonra, tüm organik fazlar birleştirilir. Organik faz, 10 mililitre doygun sodyum tiyosülfat sulu çözeltisi ile yıkanır.Alt taraftaki sulu fazı uzaklaştırın, ardından su ile yıkayın ve son olarak doygun tuzlu su (brine) ile yıkayın. Üstteki organik fazı alın ve çözeltide kalan son su miktarını absorbe etmek için magnezyum sülfat ekleyin. Fazla HMPA'yı uzaklaştırmak için çözeltiyi bir Flo IL sütunundan geçirin ve Barbier ürününü elde etmek için çözeltiyi döner buharlaştırıcıda (rotary evaporator) konsantre edin.Ürün daha sonra GCMS, proton ve MR ile tanımlanabilir. Ardından, aynı Samarium Barbie reaksiyonunu gerçekleştireceğiz, ancak bu kez katkı maddesi olarak nikel iki katalizörü ekleyeceğiz; nikel AK tartın ve argon altında, üç mililitre DGAs THF içeren temiz, kuru bir şişeye ekleyin. Nikel AK çözeltisini bir şırınga aracılığıyla, taze hazırlanmış 0,1 molar sumer di iyodürün 10 mililitrelik çözeltisine aktarın. Ayrı olarak, argon altında temiz, kuru bir şişede 110 mikrolitre iyot, 48 mikrolitre üç penan ve iki mililitre kurutulmuş THF'yi birleştirin. Substrat çözeltisini hazırlamak için, substrat çözeltisini sumerian di iyodür nikel karışımına damla damla ekleyin.15 dakikalık karıştırma süresi içinde mavi renk kaybolacak ve reaksiyonun sona erdiğini belirten yeşil bir renk oluşacaktır. Reaksiyon tamamlandıktan sonra, reaksiyonu durdurmak için çözeltiyi havaya maruz bırakın. Karıştırma ile renk tekrar sarıya döndüğünde, üç mililitre 0,1 molar sulu hidroklorik asit ekleyerek reaksiyonu sonlandırın.Çözeltiyi bir ayırma hunisine aktarın ve beş mililitre dietil eter ekleyin. Organik fazı, daha önce açıklanan protokolü kullanarak sodyum tiyosülfat sulu çözeltisi, su ve doygun tuzlu su (brine) ile yıkayın ve ardından magnezyum sülfat üzerinde kurutun. Ürünü elde etmek için çözeltiyi döner buharlaştırıcıda konsantre edin.Ürün daha sonra GCMS ile tanımlanabilir ve proton NMR ile gösterilebilir. Burada, katkı maddesi içermeyen Sumerian Barbier reaksiyonu yer almaktadır. Sumerian aracılı reaksiyon 72 saat sürer ve istenen ürünün %69'unu verir.Geriye kalanlar ise başlangıç maddeleridir. 10 veya daha fazla eşdeğer HMPA eklenmesiyle reaksiyon neredeyse kantitatif hale gelir ve birkaç dakika içinde tamamlanır. Mol yüzdesi %1 nikel ak eklenmesiyle reaksiyon, %97 verimle 15 dakika içinde tamamlanır.HMPA Samaryum diiyodüre eklendiğinde, ko-solvent koordine olmuş THF'yi yerinden ederek samaryum(II) HMPA₄ oluşturur. Daha fazla HMPA eklenmesiyle, iyodür iyonları dış küreye itilir. Mekanistik çalışmalar, HMPA Samaryum Barbier reaksiyonunda kullanıldığında, ko-solventin aynı zamanda AAL halojenür substratı ile etkileşime girerek karbon-halojen bağını uzatan ve türü aktive ederek samaryum tarafından indirgenmeye daha yatkın hale getiren bir kompleks oluşturduğunu göstermektedir.HMPA'nın rollerine ilişkin bu ayrıntılı anlayış sayesinde, HMPA ile gerçekleşen Sümer barbier reaksiyonu için bir mekanizma önerilmiştir. Ön denge adımında oluşan ALK halojenür HMPA kompleksi, hız belirleyici adımda samaryum HMPA tarafından indirgenerek radikali oluşturur. Radikal, bir organosamaryum türü oluşturmak üzere daha fazla indirgenir; bu tür karbon iğnesi ile kenetlenir ve protonasyon sonucunda nihai ürünü verir.Nikel(II) durumunda, kinetik ve mekanistik çalışmalara dayanarak, katkı maddesi olan samaryum diiyodür başlangıçta nikel(II)'yi, substratlardan herhangi birinin indirgenmesine tercih ederek öncelikli olarak nikel(0)'a indirger. Samaryum diiyodür ile indirgenme sonrası şu mekanizma önerilmiştir. Çözünür nikel(0) türü, samaryum(III) alilasyonunun yüksek PHI doğasının etkisiyle bir organonikel türü oluşturacak şekilde AAL halojenür bağına girerek bir organometal oluşturur.Samaryum ara ürünü, nikel(II)'yi katalitik döngüye geri salar. Samaryum daha sonra karbon iğnesiyle eşleşir ve protonasyon üzerine istenen tersiyer alkolü oluşturur. Ayrıca, samaryum aracılı nikel(II) indirgenmesi yoluyla nikel(0) nanopartiküllerinin oluştuğu da gözlemlenmiştir.Ancak, bu prosedür uygulandığında, bu partiküllerin inaktif olduğu ve katalizörün deaktivasyon kaynağı olduğu tespit edilmiştir. Her iki durumda da aynı ürün elde edilir. Bununla birlikte, çoğu durumda, farklı katkı maddelerinin seçimi indirgenme hızı ile reaksiyonun kemo veya stereoseçiciliği üzerinde kontrol sağlayabilir.Bu videoyu izledikten sonra, samaryum IDE çözeltilerinin nasıl hazırlanacağı ve yaygın hataların üstesinden gelme teknikleri hakkında iyi bir anlayışa sahip olmalısınız.

preparation-use-samarium-diiodide-smi2-organic-synthesis-mechanistic

Research

JoVE Journal

Chemistry

Kimya

Polimerizasyon katalizörü, zincir transfer polimerizasyonları, polietilen karakterizasyonu, ve reaksiyon kinetiği analizi yüksek verimlilik analizi için bir protokol verilmektedir.

Paralel Basınç Reaktörleri ve Zincir Transferi Polimerizasyon bir Kinetik Analizi Etilen Polimerizasyonlar

Hazırlayıcı ko-yoğuşma tekniği ile elde edilen yarı kararlı bir Sn(I) klorür çözeltisinin orantısızlık reaksiyonu, bir metaloid kalay küme bileşiğinin sentezi için kullanılır.

sentezi [Sn<sub&gt; 10</sub&gt; (Si (SiMe<sub&gt; 3</sub&gt;)<sub&gt; 3</sub&gt;)<sub&gt; 4</sub&gt;]<sup&gt; 2</sup<sup&gt; -</sup&gt; Metastabil Sn (I) &#39;in, bir Co-kondensasyon yöntemi ile sentezlenmiş halojenür çözeltisinden kullanılması

Benzimidazolyum tuzlarından dört paladyum N -heterosiklik karben kompleksinin sentezi ve daha sonra saflaştırılması için ayrıntılı ve genel protokoller sunulmuştur. Kompleksler, arilasyon ve Suzuki-Miyaura reaksiyonlarında katalitik etkinlik açısından test edildi. İncelenen her reaksiyon için, dört kompleksden en az biri reaksiyonu başarıyla katalize etti.

palladyum K -Heterosiklik Karben Kompleksleri: Benzimidazolyum Tuzlarından Sentez ve Karbon-karbon Bağ Oluşturma Reaksiyonlarında Katalitik Aktivite

Bu yazı için dimethylmonothioarsinic asit (DMMTAV) değiştirilmiş deneysel protokoller sunar ve dimethyldithioarsinic asit (DMDTAV) sentezi, dimethylarsinic asit (DMAV) thiolation DMAV karıştırma yoluyla inducing , Na2S ve H2kadar4. Değiştirilen protokol böylece deneysel hataları kantitatif analiz sebep olabilecek sentez adımları sınırlamaları aşmak deneysel bir kılavuz sağlar.

DMMTAV ve çevresel uygulamaları için DMAV kullanarak DMDTAV hazırlanması: sentez, arıtma ve onay

O- carboxyanhydrides Ni/Zn kompleksleri tarafından aracılı kontrollü photoredox yüzük-açılış polimerizasyon için bir protokol sunulmuştur.

Photoredox yüzük-açılış polimerizasyon O- Carboxyanhydrides Ni/Zn kompleksleri tarafından aracılı ile kontrol

İyonik Sıvılar içinde Bimetalik nano tanecikleri sentezi ve onların katalitik doymamış aldehitler seçici hidrojenasyon içinde test prosedürü için bir protokol açıklanmıştır.

Bimetal Pt/Sn tabanlı nano tanecikleri İyonik Sıvılar içinde sentezi

Burada, hypervalent-iyot reaktifler kullanarak terminal alkynes oksidatif iyodinasyon detaylı protokollerde sunulmaktadır, hangi chemoselectively göze 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes ve 1,1,2-triiodoalkenes.

1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes ve 1,1,2-Triiodoalkenes Terminal Alkynes oksidatif iyodinasyon üzerinde dayalı Chemoselective hazırlanması

Imine metatez için yeni bir grup IV metal katalizör dehidroksiled silika üzerine amin metal kompleksi aşılanması ile hazırlanır. Yüzey metal parçaları FT-IR, elementer mikroanaliz ve katı hal NMR spektroskopisi ile karakterize edilir. Daha fazla dinamik nükleer polarizasyon yüzeyi geliştirilmiş NMR spektroskopi deneyleri koordinasyon küresinin belirlenmesini tamamlar.

Yüzey Organometalik Kimya metodolojisini kullanan Silika Destekli Katalizörler tarafından Imine Metatez

İşlevsel monoorganozinc bromürler 'in verimli Konjugat ilavesi için basit ve pratik bir protokol, tüm karbonlu dörtlü merkezleri vermek için döngüsel α, β-doymamış karbonilleri geliştirilmiştir.

Fonksiyonel Monoorganozinc Bromides Conjugate Ilavesi ile tüm karbon Dörernary merkezlerinin verimli sentezi

Polimer aşılı, metal-organik çerçeve (MOF) kristalleri kullanılarak kendinden montajlı metal-organik çerçeve tek katmanlarının sentezi ve karakterizasyonu için bir protokol sağlanır. Prosedür, polimer aşılı MOF parçacıklarının, taramalı elektron mikroskobu görüntüleme ile kanıtlandığı gibi, iyi şekillendirilmiş, serbest duran, tek katmanlı yapılarla sonuçlanan bir hava-su arayüzünde kendi kendine monte edilebileceğini göstermektedir.

Polimer kaplı parçacıklar kullanılarak kendinden montajlı metal-organik çerçeve tek tabakalarının sentezi ve karakterizasyonu

Öğrenin, samaryum diiyodür (SmI₂) hazırlama ve Sm-Barbier reaksiyonunda HMPA ile Ni(II) tuzlarının mekanistik etkilerini. Organik sentezde metal aracılı reaksiyonları optimize etmek için temel bir yöntemdir.

Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI 2) In Organic Synthesis: Samaryum Barbier Reaksiyonu HMPA ve Ni (II) tuzlarının Mekanistik Rolü (Video) | JoVE Journal

Hazırlanması ve Samaryum Diiodide Kullanımı (SMI

Daha fazla video keşfet