تحويل هاليدات الحمض إلى الكحولات: تفاعل جرينارد

بالإضافة إلى هيدريد الألومنيوم الليثيوم ، تقوم هاليدات المغنيسيوم العضوي ، المعروفة باسم كواشف جرينارد ، بتحويل هاليدات الحمض إلى كحول.

على عكس النهج الأول ، حيث يكون المنتج النهائي عبارة عن كحول أساسي ، فإن التقليل باستخدام كاشف Grignard ينتج عنه كحول من الدرجة الثالثة.

يتطلب التفاعل مكافئين من كاشف Grignard ويستمر عبر وسيط كيتون.

نظرا لأن رابطة الألكيل والمغنيسيوم قطبية للغاية ، فإن كربون الألكيل يكتسب طابعا كربانيونيا ويعمل كمحبة للنواة.

تبدأ الخطوة الأولى من الآلية بهجوم محب للنواة من قبل كاشف جرينارد في كربون الكربونيل ، مكونا وسيطا رباعي السطوح.

في الخطوة الثانية ، يتم إعادة بناء الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين ، ويغادر أيون الهاليد كمجموعة مغادرة لإنتاج كيتون.

بعد ذلك ، يتعرض الكيتون للهجوم من قبل مكافئ آخر لكاشف جرينارد ، مما يولد مادة الألكوكسيد الوسيطة.

أخيرا ، يؤدي بروتون الألكوكسيد إلى دفع التفاعل إلى الاكتمال ، وتشكيل كحول ثلاثي كمنتج نهائي.